DE595570C - Verfahren zur Darstellung waesseriger Loesungen von Schwermetallverbindungen der aromatischen Halogenylsulfamide - Google Patents
Verfahren zur Darstellung waesseriger Loesungen von Schwermetallverbindungen der aromatischen HalogenylsulfamideInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
16. APRIL 1934
16. APRIL 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 p GRUPPE
I. G. Farbenmdustrie Akt.-Ges, in Frankfurt a. M.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Oktober 1932 ab
Die Schwermetallsalze der aromatischen
Halogenylsulfamide sind in Wasser schwer löslich und von geringer Haltbarkeit, was ihre
praktische Verwendung für viele Zwecke ausschließt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu haltbaren, wässerigen Lösungen von Schwermetallsalzen
der aromatischen Halogenylsulfamide gelangt, indem man die Schwiermetallsalze der
,aromatischen Halogenylsulfamide mit solchen stickstoffhaltigen Verbindungen, die eine oder
mehrere zur Salzbildung befähigte saure oder basische Gruppen enthalten und zur Bildung
wasserlöslicher Schwermetallkomplexsalze befähigt sind, zusammen in Lösung bringt.
Als geeignet hierfür erweisen sich. Verbindungen der Imidazol-, der Triazol-, der Pyrazol-,
der Perimidin- und der Pyrimidinreihe sowie Guanide, Biguanide, Diaryl-o-oxyazofarbstoffe
und ,ähnliche Verbindungen.
Zur Herstellung der Lösungen kann man beispielsweise die - Schwiermetallsalze der
aromatischen Halogenylsulfamide in der wässerigen Lösung eines Komplexbildners der oben
gekennzeichneten Art auflösen oder die Schwermetallsalze der aromatischen Halogenylsulfamide
mit dem Komplexbildner vereinigen und dann mit Wasser zur Lösung bringen. Zu den gleichen Lösungen gelangt
man auch, wenn man die oben gekennzeichneten Komplexbildner zunächst in die entsprechenden
SchwermetaUkomplexsalae überführt und diese in Gegenwart von Wasser
mit löslichen Salzen der aromatischen Halogenylsulfamide umsetzt. Man kann auch so
verfahren, daß man lösliche Salze der aromatischen Halogenylsulfamide zusammen mit
stickstoffhaltigen Verbindungen, die zur Bildung wasserlöslicher Schwermetallkomplexsalze
befähigt sind, in Wasser löst und mit der wässerigen Lösung eines Schwermetallsalzes,
Doppelsalzes oder deren Äquivalenten, wie z. B. Oxyden bzw. Hydroxyden, umsetzt.
Die Darstellung der Lösungen kann dadurch noch weiter vereinfacht werden, daß
man an Stelle von wasserlöslichen Salzen der aromatischen Halogenylsulfamide molekulare
Mengen von aromatischen Sulfamiden und wasserlöslichen Hypochloriten verwendet.
Die Menge des angewandten Komplexbildners kann in weiten Grenzen verändert
werden. Als besonders haltbar haben sich
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Frits Jostes in Frankfurt a. M., Dr. Heinrich Jung in Wuppertal-Vohwinkel
und Dr. Hans Andersag in Wuppertal-Elberfeld.
Lösungen von neutraler bzw. alkalischer Reaktion erwiesen.
Die nach dem Verfahren dargestellten
Lösungen sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Färbereihilfsprodukten und
zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten Verwendung finden.
Beispiel ι
ίο 30 g Benzimidazol-4-sulfonsäure werden in
165 ecm Normal-Natronlauge gelöst und mit
200 ecm Wasser verdünnt. Nach Zufügen von 15 g p-Toluolsulfochloramidsilber wird
so lange gerührt, bis Lösung eingetreten ist.
Gegebenenfalls wird filtriert und mit Wasser auf das gewünschte Volumen gebracht.
Die auf diese Weise hergestellte 20/oige Lösung besitzt den pH =8,6 und zeichnet
sich durch gute Haltbarkeit aus.
Die angegebenen Mengenverhältnisse sowie die Konzentration der Lösung an Schwermetallsalz
können in weiten Grenzen geändert werden. Das gleiche gilt auch für die folgenden
Beispiele.
Zur Lösung von 16,5 g Benzimidazol-4-sulfonsäure
in der berechneten Menge Natronlauge werden nacheinander unter stetem Um-. 30 rühren 6 ecm Normal-Natronlauge, die konzentrierte
wässerigeLösung von 8,5 g p-Toluolsulfochloramidnatrium sowie s g Silbernitrat
in wässeriger - Lösung zugefügt, worauf man mit Wasser auf 300 ecm auffüllt.
Man erhält so eine sehr beständige 30/oige Lösung des p-Toluolsulfochloramidsilbers vom
Ph = 8,4 —■ 8,6.
5 g kupferbenzimidazol-4-sulfonsaures ■ Natrium
werden in Wasser gelöst und mit der Lösung von 4 g Benzimidazol-4-sulfonsäure in der berechneten Menge Natronlauge versetzt.
Nach Zugabe von 5,6 g p-Toluolsulfochloramidnatrium
in konzentriert wässeriger Lösung und Auffüllen mit Wrasser auf ein Gesamtvolumen
von 250 ecm erhält man eine etwa 20/oige tiefblaue Lösung des p-Toluolsulfochloramidkupfers.
Zur wässerigen Lösung von 7,1 g quecksilber - 4 - chlorbenzimidazolsulfonsaurem Natrium
gibt man 10 ecm Normal-Natronlauge und eine Lösung von 5,2 g 4-Chlorbenzimidazolsulfonsäure
in der berechneten Menge Natronlauge. Unter Umrühren werden 5,6 g p-Toluolsulfochloramidnatrium in konzentriert
wässeriger Lösung zugegeben, worauf man mit Wasser auf ein Volum von 350 ecm auffüllt.
Die erhaltene p-Toluolsulfochloramidquecksilberlösung
hat einen Gehalt von 1,7 o/0,
Zur Lösung von 30 g Benzimidazol-4-sulfonsäure
in der äquivalenten Menge Normal-Natronlauge fügt man unter Umrühren nacheinander
die konzentrierten wässerigen Lösungen von 1,4 g p-Toluolsulfochloramidnatrium
und 5,9 g Kobaltchlorid (6 H2O). Nach Auffüllen
auf 300 ecm erhält man eine 3,9%ige kräftig violett gefärbte Lösung von p-Toluolsulfochloramidkobalt.
15g Benzimidazol-4-sulfonsäure werden in
105 ecm Normal-Natronlauge gelöst und mit
der wässerigen Lösung von 7 g p-Toluolsulfochloramidnatrium
versetzt. Hierauf werden unter Umrühren 34,5 ecm einer 10 0/0 igen
Lösung von Goldchlorwasserstoffsäure zugefügt, worauf man mit Wasser auf ein Volum
von 200 ecm bringt.
Die entstehende goldgelbe Lösung enthält 3,4 0/0 an p-Toluolsulfochloramidgold.
Beisρ ieI 7
Verwendet man in Beispiel 2 an Stelle von p-Toluolsulfochloramidnatrium die gleiche
Menge Benzolsulfobromamidnatrmm und verfährt im übrigen wie dort angegeben, so erhält
man eine 3% ige Lösung von Benzolsulf obromamidsilb er.
95 Beispiel 8
9,7 g 'Benzotriazol-4-oxyessigsäure werden
in 85 ecm Normal-Natronlauge gelöst und unter Umrühren die wässerigen Lösungen von
5 g p-ToluolsulfocUoramidnatrium und 2,25 g
Kupfersulfat (5 aq) zugefügt, worauf man mit Wasser auf 200 ecm verdünnt. Der zuvor entstandene
Niederschlag geht bei weiterem Rühren allmählich in Lösung. Die erhaltene grünblaue Lösung enthält 2,10/0 p-Toluolsulfochloramidkupfer.
Zur Lösung von 9,2 g Diäthylbarbitursäure in 72,5 ecm Normal-Natronlauge werden 5 g no
p-Toluolsulfochloramidnatrium und 2,45 g Quecksilberchlorid, beide in wässeriger Lösung,
zugefügt. Nach. Verdünnen auf 130 ecm erhält man eine farblose 4,2Oy0 ige Lösung von
p-Toluolsulf ochlorarnidquecksilber.
5)95 g Berizolsulfamid werden unter Eiskühlung
in 35 ecm Normal-Natronlauge und 15 ecm Wasser unter Zugabe von 25 ecm
120/oiger Natriumhypochloritlösung gelöst. Hierauf wird die Lösung von 15 g Benzimid-
azol-4-sulfonsäure in der notwendigen Menge
Natronlauge sowie eine wässerige Lösung von 5,4 g Zinksulfat zugefügt und mit Wasser
auf 190 ecm aufgefüllt. Die farblose Lösung enthält 4,2 o/o Benzolsulfochloramidzink.
30 g Benzimidazol-4-sulfonsäure werden in
225 ecm Normal-Natronlauge gelöst und mit 13 g p-Toluolsulfamid versetzt. Nach Zufügen
von 9,4 g Kupfersulfat (5 H2O) in 2oO/oiger wässeriger Lösung werden unter
Kühlen 50 ecm einer 12 0/0 igen Natriumhypochloritlösung
langsam eingerührt, wobei die zuvor entstandene Fällung in Lösung geht. Die tiefblaue Lösung wird mit Wasser auf
400 ecm verdünnt und enthält 4,5 o/o p-Toluolsulfochloramidkupfer.
ao Beispiel 12
In. eine Lösung von 11,7 g p-Diäthylaminoäthoxybenzimidazol
(vgl. Patent 578 488, Beispiel 19) in 50 ecm n/i HCl werden unter
Kühlen und Rühren 2,36 g p-Toluolsulfonsäurechloramidkupfer
(hergestellt durch Fällen einer Lösung von p-Tohiolsulfosäurechloramidnatrium
mit Kupfersulfat) eingetragen. Man erhält eine tiefblaugrün gefärbte Lösung, die beliebig verdünnt werden kann.
- Beispiel 13
15g Naphthalin - β - sulf onsäurechloramidsilber
werden in einer Mischung aus einer Lösung von 30 g Benzimidazolsulfonsäure in ■165 ecm n/i NaOH und 200 ecm Wasser
unter Rühren gelöst, worauf man die Lösung mit Wasser weiter auf 750 ecm verdünnt.
Man erhält eine nahezu farblose, gut haltbare 0/0 ige Lösung des Naphthalin-ß-sulfonsäurechloramidsüb
ers.
Claims (4)
1. Verfahren zur Darstellung wässeriger Lösungen von Schwiermetallverbindungen *5
der aromatischen Halogenylsulfamide, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwermetallverbindungen
der aromatischen Halogenylsulfamide mit Hilfe von stickstoffhaltigen Verbindungen, die durch zur
Salzbildung befähigte saure oder basische Gruppen substituiert und zur Bildung wasserlöslicher
Schwermetallkomplexsalze befähigt sind, in Wasser löst.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die in
Anspruch 1 genannten Komplexbildner in ihre Schwermetallkomplexsalze überführt
und in wässeriger Lösung mit wasserlöslichen Salzen der Halogenylsulfamide zur Umsetzung bringt.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche
Salze der Halogenylsulfamide zusammen mit einem Komplexbildner der in
Anspruch 1 gekennzeichneten Art in Wasser löst und; mit wasserlöslichen' Schwermetallsalzen,
Doppelsalzen oder deren Äquivalenten, wie Oxyden und Hydroxyden, zur Umsetzung bringt. "
4. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß an
Stelle von wasserlöslichen Salzen der Halogenylsulfamide molekulare Mengen von aromatischen Sulfamiden und wasserlöslichen
Hypochloriten verwendet werden.
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