DE722567C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE722567C
DE722567C DEC54125D DEC0054125D DE722567C DE 722567 C DE722567 C DE 722567C DE C54125 D DEC54125 D DE C54125D DE C0054125 D DEC0054125 D DE C0054125D DE 722567 C DE722567 C DE 722567C
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DE
Germany
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dyes
phenylaminoanthraquinone
production
anthraquinone series
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Expired
Application number
DEC54125D
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English (en)
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Dr Ernst Gutzwiller
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß man neue Farb-stofe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Anthrachinonabkömmlinge der allgemeinen Zusamensetzung worin X einen Arylaminrest, der auch substituiert sein kann, bedeutet, mit sulfonieren- -den Mitteln behandelt.
  • Die Sulfonierung der obengenannten Anthrachinonabkömmlinge wird vorteilhaft mit Oleum geeigneter Konzentration oder mit Chlorsulfonsäure und z. B. bei 2o bis 150' C, gegebenenfalls in Gegenwart von Borsäure oder von Metallsalzen, wie Quecksilber-, Natrium- oder Kaliumsulfat, durchgeführt. Da Benzanthronabkömmlinge dieser oder ähnlicher Konstitution im allgemeinen sich in Gegenwart saurer Mittel leicht in höherkondensierte Küpenfarbstoffe verwandeln, war es überraschend, daB man auf.,diese einfache Weise Farbstoffe erhält, die Wolle in technisch wertvollen, rotgrauen bis schwarzgrauen Tönen färben. Die Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Besonders sind Potting- und Chromechtheit sowie die Beständigkeit gegen, alkalische und saure Walke erwähnenswert.
  • Beispiel i 5 Teile i - Bz - i' - Benzanthronylaminoq.-phenylaminoanthrachinon (erhalten durch Kondensation von i-Amino-4.-phenylaminoanthrachinon mit Bz-i-Halogenbenzanthron) werden so lange mit 4.o Teilen Oleum i o bis 15 % bei Temperaturen .von 4o, bis 8o° gerührt, bis eine Probe =vollständig wasserlöslich geworden ist. Der Farbstoff wird durch Eingießen in Eis oder Wasser abgetrennt. Ei färbt Wolle in schönen, rötlichgrauen Tönen von großer Echtheit. Sulfoniert man bei höherer Temperatur, so erhält man einen etwas blaustichigeren Farbstoff.
  • Beispiel 2 5 Teile i -- Bz - i' - Benzanthronylamino-4-(p-methyl)-phenylaminoanthrachinon (erhalten durch Kondensation von i-Amino-4-(p-methyl)-phenylaininoanthrachinon mit Bz-i-Halogenbenzanthron oder durch Kondensation von i-Halogen-.4-(p-inethyl)-phenylaminoanthrachinon mit Bz- i -Aminobenzanthron) werden in 3o Teilen Oleum io % so lange bei 7o bis 8o° gerührt. bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen von großer Echtheit. An Stelle von Oleuin kann auch Chlorsulfonsäure zur Sulfonierung verwendet werden.
  • Beispiel 3 5 Teile i - Bz - i' - Benzanthronylamino-4-(o.-methyl)-phenylaminoanthrachinon und 2 Teile Borsäure werden in 25 Teilen Monohydrat gelöst und bei 4o bis 9o° so. lange mit Oleum behandelt, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen. Andere Ausgangsverbindungen, die bei geeigneter Sulfonierung wertvolle Farbstoffe liefern, sind z. B. i-Bz-i'-Benzanthronylamino-q.-(p-chlor)-phenylaminoanthrachinon und i-Bz-i'-Benzanthronylamino-4.-a- oder -ii-naphthylaminoanthrachinon.
  • Die verwendeten Arylaminobenzanthronylaminoanthrachinone werden durch Kondensation von Bz-i-halogenbenzanthron mit den entsprechenden i-Amino-4.-arylaminoanthrachinonen hergestellt.
  • Beispiel q.
  • Teile i - Bz - z' - Benzanthronylamino-4-phenylaminoanthrachinon werden in q.o Teilen Oleum 12 % gelöst und nach Zugabe von o, i Teilen Quecksilberoxyd so lange bei 50° gerührt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in rötlichgrauen Tönen. Beispiel 5 2o T ei 1e i - Bz - i' - Benzanthronylamino-4.-phenylaminoanthrachinon und i5 Teile Glaubersalz werden in i 5o Teilen Oleum von 15 % gelöst und so lange auf 70° erwärmt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle und Leder in dunkelgrauen Tönen.
  • Beispiel 6 -o Teile i - Bz - i' - Benzanthron_viamino-.4 - phenylaminoanthrachinon werden in 200 Teilen 15 o/oigein Oleum gelöst und kurze Zeit bei 5o bis 55° gerührt. Der wasserlösliche, abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen.
  • Beispiel 7 2o Teile i - Bz - i' - Benzanthronylamino-4.-phenylaminoanthrachinon werden in einem Gemisch von 5o Teilen Monohydrat und 3oTeilen Oleum 68 °% einige Stunden bei 300 gerührt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt in rötlichgrauen Tönen.
  • Beispiel 8 2o Teile i - Bz - i' - Benzanthronylainino-4-phenylaminoanthrachinon werden in i4o Teilen 0leum 20 % so lange bei Zimmertemperatur gerührt, bis alles wasserlöslich geworden ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Zusammensetzung worin X einen Arylaminrest, der auch substituiert sein kann, bedeutet, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
DEC54125D 1937-07-13 1938-06-29 Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE722567C (de)

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US2637734A (en) * 1948-12-28 1953-05-05 Sandoz Ag Sulphonated (bz-1-benzanthronyl)-1-aminoanthraquinone compounds
US3238231A (en) * 1962-03-19 1966-03-01 Du Pont Water-soluble sulfonic acid deriva-tives of benzanthronylaminoan-thraquiones
US3254935A (en) * 1962-03-19 1966-06-07 Du Pont Process for preparing benzanthroneacridine dyes and dyeing cellulose fibers

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US2227543A (en) 1941-01-07

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