DE722567C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE722567C DE722567C DEC54125D DEC0054125D DE722567C DE 722567 C DE722567 C DE 722567C DE C54125 D DEC54125 D DE C54125D DE C0054125 D DEC0054125 D DE C0054125D DE 722567 C DE722567 C DE 722567C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- phenylaminoanthraquinone
- production
- anthraquinone series
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
- C09B3/10—Amino derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß man neue Farb-stofe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Anthrachinonabkömmlinge der allgemeinen Zusamensetzung worin X einen Arylaminrest, der auch substituiert sein kann, bedeutet, mit sulfonieren- -den Mitteln behandelt.
- Die Sulfonierung der obengenannten Anthrachinonabkömmlinge wird vorteilhaft mit Oleum geeigneter Konzentration oder mit Chlorsulfonsäure und z. B. bei 2o bis 150' C, gegebenenfalls in Gegenwart von Borsäure oder von Metallsalzen, wie Quecksilber-, Natrium- oder Kaliumsulfat, durchgeführt. Da Benzanthronabkömmlinge dieser oder ähnlicher Konstitution im allgemeinen sich in Gegenwart saurer Mittel leicht in höherkondensierte Küpenfarbstoffe verwandeln, war es überraschend, daB man auf.,diese einfache Weise Farbstoffe erhält, die Wolle in technisch wertvollen, rotgrauen bis schwarzgrauen Tönen färben. Die Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Besonders sind Potting- und Chromechtheit sowie die Beständigkeit gegen, alkalische und saure Walke erwähnenswert.
- Beispiel i 5 Teile i - Bz - i' - Benzanthronylaminoq.-phenylaminoanthrachinon (erhalten durch Kondensation von i-Amino-4.-phenylaminoanthrachinon mit Bz-i-Halogenbenzanthron) werden so lange mit 4.o Teilen Oleum i o bis 15 % bei Temperaturen .von 4o, bis 8o° gerührt, bis eine Probe =vollständig wasserlöslich geworden ist. Der Farbstoff wird durch Eingießen in Eis oder Wasser abgetrennt. Ei färbt Wolle in schönen, rötlichgrauen Tönen von großer Echtheit. Sulfoniert man bei höherer Temperatur, so erhält man einen etwas blaustichigeren Farbstoff.
- Beispiel 2 5 Teile i -- Bz - i' - Benzanthronylamino-4-(p-methyl)-phenylaminoanthrachinon (erhalten durch Kondensation von i-Amino-4-(p-methyl)-phenylaininoanthrachinon mit Bz-i-Halogenbenzanthron oder durch Kondensation von i-Halogen-.4-(p-inethyl)-phenylaminoanthrachinon mit Bz- i -Aminobenzanthron) werden in 3o Teilen Oleum io % so lange bei 7o bis 8o° gerührt. bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen von großer Echtheit. An Stelle von Oleuin kann auch Chlorsulfonsäure zur Sulfonierung verwendet werden.
- Beispiel 3 5 Teile i - Bz - i' - Benzanthronylamino-4-(o.-methyl)-phenylaminoanthrachinon und 2 Teile Borsäure werden in 25 Teilen Monohydrat gelöst und bei 4o bis 9o° so. lange mit Oleum behandelt, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen. Andere Ausgangsverbindungen, die bei geeigneter Sulfonierung wertvolle Farbstoffe liefern, sind z. B. i-Bz-i'-Benzanthronylamino-q.-(p-chlor)-phenylaminoanthrachinon und i-Bz-i'-Benzanthronylamino-4.-a- oder -ii-naphthylaminoanthrachinon.
- Die verwendeten Arylaminobenzanthronylaminoanthrachinone werden durch Kondensation von Bz-i-halogenbenzanthron mit den entsprechenden i-Amino-4.-arylaminoanthrachinonen hergestellt.
- Beispiel q.
- Teile i - Bz - z' - Benzanthronylamino-4-phenylaminoanthrachinon werden in q.o Teilen Oleum 12 % gelöst und nach Zugabe von o, i Teilen Quecksilberoxyd so lange bei 50° gerührt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in rötlichgrauen Tönen. Beispiel 5 2o T ei 1e i - Bz - i' - Benzanthronylamino-4.-phenylaminoanthrachinon und i5 Teile Glaubersalz werden in i 5o Teilen Oleum von 15 % gelöst und so lange auf 70° erwärmt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle und Leder in dunkelgrauen Tönen.
- Beispiel 6 -o Teile i - Bz - i' - Benzanthron_viamino-.4 - phenylaminoanthrachinon werden in 200 Teilen 15 o/oigein Oleum gelöst und kurze Zeit bei 5o bis 55° gerührt. Der wasserlösliche, abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen.
- Beispiel 7 2o Teile i - Bz - i' - Benzanthronylamino-4.-phenylaminoanthrachinon werden in einem Gemisch von 5o Teilen Monohydrat und 3oTeilen Oleum 68 °% einige Stunden bei 300 gerührt, bis eine Probe vollständig wasserlöslich geworden ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt in rötlichgrauen Tönen.
- Beispiel 8 2o Teile i - Bz - i' - Benzanthronylainino-4-phenylaminoanthrachinon werden in i4o Teilen 0leum 20 % so lange bei Zimmertemperatur gerührt, bis alles wasserlöslich geworden ist. Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in grauen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Zusammensetzung worin X einen Arylaminrest, der auch substituiert sein kann, bedeutet, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH2227543X | 1937-07-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE722567C true DE722567C (de) | 1942-07-21 |
Family
ID=4568102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC54125D Expired DE722567C (de) | 1937-07-13 | 1938-06-29 | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2227543A (de) |
DE (1) | DE722567C (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2637734A (en) * | 1948-12-28 | 1953-05-05 | Sandoz Ag | Sulphonated (bz-1-benzanthronyl)-1-aminoanthraquinone compounds |
US3254935A (en) * | 1962-03-19 | 1966-06-07 | Du Pont | Process for preparing benzanthroneacridine dyes and dyeing cellulose fibers |
US3238231A (en) * | 1962-03-19 | 1966-03-01 | Du Pont | Water-soluble sulfonic acid deriva-tives of benzanthronylaminoan-thraquiones |
-
1938
- 1938-06-28 US US216347A patent/US2227543A/en not_active Expired - Lifetime
- 1938-06-29 DE DEC54125D patent/DE722567C/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2227543A (en) | 1941-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE722567C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE696424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE541714C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kondensationsprodukte und Lackfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
DE709381C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Indolyldiphenylmethanfarbstoffen | |
DE624638C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
DE649044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE171684C (de) | ||
AT27866B (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Säurefarbstoffes der Anthrazenreihe. | |
DE662246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
DE738049C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe | |
AT66210B (de) | Verfahren zur Darstellung von grünen beizenziehenden Farbstoffen. | |
DE128086C (de) | ||
AT149664B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe. | |
DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE514434C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
DE108129C (de) | ||
CH199192A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
CH152509A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
CH193258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
CH193254A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
CH184188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
CH197772A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelfarbstoffes. | |
CH184884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Thioindigoreihe. |