AT124255B - Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. - Google Patents

Description

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    Verfahren   zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. 



   Im Patent Nr. 121985 ist ein Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen beschrieben, welches darin besteht, dass man Diazoverbindungen auf solche primären Amine der Benzolreihe einwirken lässt, die Carboxylgruppen und eine Sulfogruppe oder mehrere Carboxylgruppen enthalten. 



   In diesen Fällen ist die Entstehung der   Diazoaminoverhindungen   unabhängig vom Charakter der als Diazoverbindungen eingesetzten Basen ; die Diazoaminoverbindungen bilden sich immer leicht und in sehr guter Ausbeute. Ersetzt man aber die gemäss der Patentschrift Nr. 121985 verwendeten   Aminosulfocarbonsäuren   durch solche primären Amine der Benzolreihe, die mehrere Sulfogruppen enthalten, versucht man also mit diesen Verbindungen Diazoverbindungen der üblichen Art zur Umsetzung zu bringen, so zeigt es sich, dass die Diazoaminoverbindungen nicht oder nur in sehr schlechter Ausbeute entstehen. 



   Demgegenüber wurde nun gefunden, dass man aus Diazoverbindungen mit solchen primären Aminen der Benzolreihe, die mehrere Sulfogruppen enthalten, dennoch in vorzüglicher Ausbeute und glatter Reaktion die   gewünschten   Diazoaminoverbindungen erhalten kann, wenn man als Diazoverbindungen solche anwendet, die infolge negativer Substitution energisch kuppeln, wie Nitrodiazobenzole, Nitrodiazotoluole, Dinitrodiazobenzole, Halogendiazobenzole usw. In ihrer Löslichkeit und in ihren sonstigen Eigenschaften   schliessen   sich die neuen Verbindungen eng an die im Patent Nr.   12] 985   beschriebenen. Vor den letzteren bieten die mehrere Sulfogruppen enthaltenden Diazoaminoverbindungen den Vorzug leichterer   Zugänglichkeit.   



   Beispiel 1 : Eine in üblicher Weise aus   vit mol   2.   5-Diclor-I-aminobenzol-4-sulfosäure   hergestellte Diazolösung wird unter RÜhren langsam zu einer Lösung von 36 Gewichtsteilen   (yin   Mol) Anilin-2. 5-disulfosäure gegeben. Die Lösung wird dann durch Zugabe von Natriumacetat neutral gegen Congo gestellt. Die gebildete Diazoaminoverbindung wird ausgesalzen, abgesaugt und bei   mässiger   Hitze getrocknet. 
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   2-Amino-1.   1'-diphenylsulfon benutzt werden. 



   Beispiel 2 : 152 Gewiehtsteile 6-Nitro-2-amino-l-methylbenzol werden in üblicher Weise in 
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 als berechnet) technischer   Anilin-2.     5-disulfosäure   in 1000 Gewichtsteilen Wasser. Man stumpft die saure Reaktion der Lösung mit Natriumacetat bis zur neutralen Reaktion auf Kongo ab und salzt das Reaktionsprodukt mit zirka 20% Kochsalz aus. Die Diazoaminoverbindung wird nach einiger Zeit abgesaugt, geschleudert und bei mässiger Temperatur getrocknet. 



   Gelboranges Kristallpulver, sehr leicht löslich in Wasser, wird von schwachen und starken Sauren bzw. von sauren Mitteln jeglicher Art rasch und quantitativ in seine Komponenten gespalten. Das Pulver ist beständig gegen Schlag, Reibung und Hitze. Seine Brennbarkeit ist äusserst gering. 



   . In ganz analoger Weise erhält man eine Diazoaminoverbindung von ähnlichen Eigenschaften, wenn man die oben   beschriebene Diazoniumchloridlösung   einwirken lässt auf eine Lösung von Anilin- 2. 4-disulfonsaurem Natrium. 

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 Diazoniumsalz verwandelt. Diese Lösung lässt man bei   20  einwirken   auf eine neutrale Lösung von etwas mehr als der berechneten Menge Anilin-2.   5-disulfosäure.   Nach dem Abstumpfen mit Acetat scheidet sich beim Aussalzen mit Kochsalz die Diazoaminoverbindung in glänzenden gelben Blättchen ab. Das Produkt wird abgesaugt, geschleudert und bei   600 getrocknet.   Die Ausbeute entspricht der Theorie. 



  Die neue Verbindung ist sehr leicht löslich in Wasser und wird bereits durch schwache Säuren rasch und quantitativ in das Diazoniumsalz und Anilin-2.   5-disulfosäure   gespalten. 



   In ähnlicher Weise lässt sieh auch die Diazolösung von 2.   4-Dinitranilin   mit Anilin-2.   5-disulfo-   säure oder   Anilin-3.   5-disulfosäure zu Diazo-aminoverbindungen von ganz analogem Verhalten kombinieren. 



   Beispiel 4 : Zu der wässrigen Lösung des Diazosalzes von 183 Gewichtsteilen 2.   4-Dinitraniiin   lässt man bei Gegenwart von Natriumacetat die neutrale Na-Salzlösung von etwas mehr als der berechneten Menge Anilin-2.   5-disulfosäure   zufliessen. Durch Aussalzen erhält man nach beendeter   Kupplung und   in fast quantitativer Ausbeute die Diazoaminoverbindung der Formel : 
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Die Verbindung ist von ausgezeichneter Haltbarkeit. 



   Beispiel 5 : 162 Gewiehtsteile 2. 5-Dichloranilin werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung lässt man einlaufen in die neutrale Lösung einer   äquivalenten Menge   Anilin-3.   5-disulfos ure.   



  Nach beendeter Kupplung erhält man durch Aussalzen der neutralen Lösung mit Kochsalz in fast quantitativer Ausbeute die entsprechende Diazoaminoverbindung. 



   Dieses ist ein gelbes Pulver von guter   Löslichkeit   und genügender Beständigkeit.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf primäre Amine der Benzolreihe, die mehrere Sulfogruppen enthalten, energisch kuppelnde Diazoverbindungen einwirken lässt.