CH320583A - Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrazinoverbindungen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von neuen     Dihydrazinoverbindungen       In der     sehweiz.    Patentschrift     Nr.304882     ist ein Verfahren zur Herstellung von     1,4-Di-          liydi-a7ino-plithalazinen    beschrieben, nach wel  chem man 1     1lol        Plithalsäuredinitril    oder seine       Kernsubstit.utionsprodukte    mit mindestens 3       11o1        IIvclrazin,    zweckmässig unter Zusatz       scliwaeher    Säuren und bei Temperaturen, die  l00  nicht übersteigen, behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich diese  Reaktion nicht nur mit, aromatischen     o-Di-          nitrilen,    sondern auch mit solchen     o-Dinitri-          len        durchführen    lässt,     ;peu    denen die     Nitril-          -i-uppen    an einen     heteroeyclischen    Ring ge  bunden sind.

   Als Beispiel derartiger     o-Di-          nitrile    seien     erwähnt        Pyridin-2,3-dinitril,          (:'liirioxalin-2,3-dinitril,        Chinaldin-3,4-dinitril.     I     )iese        Dinitrile    lassen sich auf übliche Weise,  z. B. aus den     entspreelienden        Diearbonsäure-          ainiden,    herstellen.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen       Dihydrazinoverbindungen    sind     ebenso    wie die       Dihydrazinophthalazine    als Heilmittel oder  als     Zwischenprodukte    zur     Herstellung    von       Heilmitteln    und Farbstoffen     verwendbar.    Sie       zeielnien    sich gegenüber den     -DihYdrazino-          plitlialazinen        dadureli    aus,

       da.ss    sie zusätzlich       noeli    für die in ihnen enthaltenen     heterocy        cli-          schen    Ringe charakteristische Eigenschaften  aufweisen.    <I>Beispiel</I>  129 Teile     Pyridin-2,3-dicarbonsäuredinitril     werden in 300 Teile     Dioxan    eingetragen; da  nach fügt man 200 Teile     75 /oiges        Hydrazin-          hy        drat    hinzu und im Verlaufe einer Stunde  bei 30  40 Teile Eisessig.

   Man heizt den An  satz unter Rühren in einer Stunde auf 90 ,  wobei     Ammoniakspaltung    stattfindet     imd     sich bald eine orange gefärbte Verbindung  kristallin abscheidet. Durch etwa     dreistündi-          ;es    Erwärmen auf 90-95  wird die Reaktion  zu Ende geführt und das Reaktionsprodukt  nach dem Erkalten durch Absaugen und Wa  schen mit     Dioxan    isoliert. Durch Kristallisa  tion aus Wasser erhält man das     1,4-Dihydra-          zino-azaphthalazin    der Formel  
EMI0001.0061     
    in orange gefärbten Nadeln vom     Fp.    187        (Zers.    ) .  



  Das Produkt ist in Säuren löslich; das       Dihydrochlorid    kann zum Beispiel durch Ein-      dampfen seiner wässerigen Lösung in fester  Form erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dihydra- zinoverbindungen, dadureh gekennzeiehnet, dass man o-Dinitrile, hei welehen die Nitril- gruppen an einen heteroey elisehen Ring ge bunden sind, mit mindestens 3 bTol Hydrazin behandelt.