AT239787B - Verfahren zur Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinen und ist dadurch gekennzeichnet, dass geeignete o-Anilinsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in der R für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, und Rl für ein Wasserstoffatom oder die Sulfochloridgruppe (-SO Cl) sieht, in Gegenwart von Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Substanzen unmittelbar, vorzugsweise in wässerigem Medium, mit Ammoniak umgesetzt werden.
Die Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinen ist bereits wiederholt beschrieben worden. Dihydro- - benzothiadiazinesinddemnachdurchKondensation geeigneter o-Sulfanilamide mitAldehyden, wie Form- aldehyd oder geeigneten Formaldehyd abspaltenden Additionsverbindungen zugänglich. Auch die Reduktion von 7-Sulfamyl-l, 2, 4-benzothiadiazin mit Alkaliborhydriden oder elektrolytisch führt zu Dihydro-benzo- thiadiazinen. Gemäss einem weiteren Vorschlag können Benzothiadiazin-1, l-dioxyde dadurch hergestellt werden, dass man ein Aminobenzoldisulfonylchlorid mit einem Carbonsäurechlorid oder-anhydrid umsetzt, das erhaltene N-Acyl-Derivat mit Ammoniak behandelt und die gebildete N-Acyldisulfamyl-Verbindung zur Cyclisierung auf etwa 150 - 2500C erhitzt.
-Charakteristisch für die bekannten Verfahren der Kondensation von o-Sulfanilamiden mit Aldehyden bzw. speziell Formaldehyd ist also, dass die für die Kondensation verantwortliche Anilin-SulfonamidGruppierung vorgebildet ist.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass die Bildung von Dihydro-benzothiadiazinen auch von geeigneten o-Anilinsulfochloriden ausgehend gelingt, wenn diese in Gegenwart von Formaldehyd oder geeigneten Formaldehyd abspaltenden Additions-Verbindungen unmittelbar mit Ammoniak kondensiert werden. So bildet sich aus 5-Chlor-)'anilin]-2, 4-disulfonsäurechlorid glatt und in 60- bis zuigen Ausbeuten das 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd :
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
Die Bildung von Dihydro-benzothiadiazinen, ausgehend von o-Anilinsulfonsäurechloriden, verläuft sehr leicht. Es kann wässerige, verdünnte oder 20- bis 300/0ige Ammoniaklösung verwendet werden.
Der Formaldehyd kann auch im Überschuss vorliegen ; er kann dem Reaktionsgut sofort, d. h. also noch vor dem Zusatz des o-Anilinsulfonsäurechlorids beigefügt werden oder erst nachher. In dieser Hinsichtobliegt das erfindungsgemässe Verfahren keiner Beschränkung. Das gebildete 6-Chlor-7-sulfamyl- - 3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyd fällt während der Reaktion in kristalliner Form aus. Das bei der beispielsweise genannten Umsetzung verwendete 5-Chlor- [anilin]-2, 4-disulfonsäurechlorid kann nutschenfeucht sein und auch im Rohzustand vorliegen ; es bedarf keiner weiteren Reinigung.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist überraschend und war nach dem Stande der Technik nicht vorherzusehen. So wird in der Literatur für die Umsetzung von 5-Chlor-2,4-disulfamyl-anilin mit Formaldehyd ein Mol-Verhältnis von 1 : 1 gefordert und die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln verlangt, da höhere Mengen an Aldehyd die Ausbeuten infolge einer Reaktion mit der Sulfamylgruppe in 4-Stellung vermindern. Weiterhin vermögen sich bei der oben genannten Reaktion polymere Kondensationsprodukte zu bilden. Das erfindungsgemässe Verfahren gestattet dagegen die Anwendung eines Überschusses von Formaldehyd.
Um welchen Reaktionsmechanismus es sich bei dem erfindungsgemässen Verfahren handelt, soll hier nicht erörtert werden. Nach dem experimentellen Befunden scheint es sich nicht um ein ähnliches Reaktionsschema oder eine ähnliche Reaktionsfolge wie bei der Reaktion von 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilin und Formalin zu handeln. Es ist bereits vorgeschlagen worden, diese Umsetzung in Wasser durchzuführen (österr. Patentschrift Nr. 230890). Wird aber nach diesem Verfahren im wässerigen Medium das Molverhältnis von o-Sulfonamidanilin und Formaldehyd verschoben, so dass ein Molverhältnis 1 : 2 resultiert, so erhält man praktisch kein Dihydro-benzothiadiazin, sondern polymere, klebrige, farblose Harze.
Würde sich also die Umsetzung nach dem neuen Verfahren in ähnlichem Sinne abspielen, so würde bei einem Überschuss von Formaldehyd nur die Bildung polymerer Harze gefördert werden. Das ist nun überraschenderweise nicht der Fall. Das erfindungsgemässe Verfahren zeigt also einen nicht erwarteten Verlauf der Reaktionsfolge zu einem einheitlichen Produkt.
Die technischen und wirtschaftlichen Vorteile des erfindungsgemässen Verfahrens liegen auf der Hand.
Das neue Verfahren gestattet es. die Kondensation von o-Anilinsulfonsäurechloriden mit Ammoniak in Gegenwart von Formaldehyd unmittelbar in einer einzigen Stufe durchzuführen. Die erhaltenen Verbindungen sollen als Heilmittel bzw. Zwischenstufe bei der Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
EMI2.1
l :gen. Daraufhin wird die Temperatur bis zum Sieden gesteigert und 20 - 30 min weiter erhitzt. Das gebildete 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd fällt in körnigen, braun gefärbten derben Kristallen aus, die nach dem Erkalten abgesaugt und mit Wasser gewaschen werden. Aus heissem Wasser unter Anwendung von Tierkohle zur Entfärbung der braunen Lösung wird umkristallisiert ; die Ausbeute beträgt zirka 4, 4 - 4, 8 g, d. s. 75-80% der Theorie ; Smp. : 268/270 C.
Beispiel 2 : 20 g frisch bereitetes und nutschenfeuchtes 5-Chlor-[anilin]-2, 4-disulfonsäurechlorid werden in 50 ml konz. Ammoniaklösung bei 30 - 400C eingetragen ; es wird 10 - 15 min auf 600C erhitzt und hierauf werden 2, 5 - 3 ml der 37% gen wässerigen Formalinlösung zugefügt. Es wird noch 30 - 40 min zum Sieden erhitzt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Ausbeute an 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihy- dro-l, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyd beträgt zirka 75-80% der Theorie.
Beispiel 3 : 6, 4 g 5-Chlor-[anilin]-2,4-disulfonsäurechlorid vom Smp. 130 - 132 C werden bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren in ein Gemisch von 15 bis 17 ml 28% tiger wässeriger Ammoniaklösung und 2 - 3 ml 37% figer Formalinlösung eingetragen. Daraufhin wird die Mischung 1 h unter Rückfluss erhitzt und abkühlen gelassen. Das 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd fällt in farblosen Kristallen aus. Die Ausbeute beträgt zirka 80% der Theorie.
Beispiel 4 : 6 g 5-Fluor- [anilin]-2, 4-disulfonsäurechlorid werden portionsweise bei gewöhnlicher Temperatur in ein Gemisch von 20 ml 28% figer Ammoniaklösung und 3 ml 37% figer Formalinlösung unter Rühren eingetragen. Die Mischung wird in einem Becherglas 10 - 20 min zum Sieden erhitzt und abküh- len gelassen ; man verdünnt mit 100 ml Wasser, lässt 1 h stehen und saugt den kristallinen Niederschlag ab, der aus Wasser umkristallisiert wird. Smp. 228 - 2300Ci die Ausbeute beträgt 5,5 g 6-Fluor-7-sulf- amyl-3, 4-dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyd.
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Beispiel 5 : 6, 8 g 5-Brom-[anilin]-2, 4-disulfonylchlorid werden portionsweise bei gewöhnlicher Temperatur in 23 ml 28% igue wässerige Ammoniaklösung, die 3 ml Steige Formaldehydlösung enthält, unter Rühren eingetragen. Die Temperatur steigt auf 50-60 C. Zum Schluss wird das Reaktionsgut 30 min zum Sieden erhitzt, mit 150 ml Wasser verdünnt und erkalten gelassen. Die etwas dunkel gefärbten Kristalle werden aus heissem Wasser unter Zuhilfenahme von Tierkohle umkristallisiert. Man erhält farblose Kristalle vom Smp. 283-285 C ; die Ausbeute beträgt 6 g 6-Brom-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-l, 2,4-benzo-
EMI3.1
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinen, dadurch gekennzeichnet, dass geeignete o-Anilinsulfonsäurechloride der allgemeinen Formel :
EMI3.2
in der R für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, und Rl für ein Wasserstoffatom oder die Sulfochloridgruppe (-SO Cl) steht, in Gegenwart von Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Substanzen unmittelbar, vorzugsweise in wässerigem Medium, mit Ammoniak umgesetzt werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als o-Anilinsulfonsäurechlorid 5-Chlor- - [anilin]-2, 4-disulfonsäurechlorid zur Umsetzung gelangt.3. Verfahren. nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Formaldehyd in einer Menge von mindestens 1 Mol, berechnet auf das zur Umsetzung kommende o-Anilinsulfonsäurechlorid eingesetzt wird.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 60-100 C, durchgeführt wird.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die o-Anilinsulfonsäurechloride in roher und feuchter, ungereinigter Form für die Umsetzung verwendet werden.6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Zusatz des Formaldehyds sowohl vor der Erhitzung als auch während der Erhitzung erfolgen kann.7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Ammoniak im Überschuss vorhanden ist, wobei auch Formaldehyd zur berechneten Menge des o-Anilinsulfonsäure- chlorids im Überschuss vorhanden sein kann.
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