DE958024C - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Derivats des 2-Acetylanthrachinons - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Derivats des 2-Acetylanthrachinons

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DE958024C
DE958024C DEB18752A DEB0018752A DE958024C DE 958024 C DE958024 C DE 958024C DE B18752 A DEB18752 A DE B18752A DE B0018752 A DEB0018752 A DE B0018752A DE 958024 C DE958024 C DE 958024C
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DE
Germany
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acetylanthraquinone
nitrogen
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parts
containing derivative
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Application number
DEB18752A
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English (en)
Inventor
Dr Friedrich Ebel
Dr Walter Rupp
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/30—1,2 azoles of the anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Derivats des 2-Acetylanthrachinons Es. wurde gefunden, däß mann ein, neues, wertvolles sticks.tofthalüiges Derivat dbs a-Acetylanthrachinons erhält, wenn man C-Methyl-anthraohinoni (N), a-isoxazol in Gegenwart von Mineralsäure mit salpetriger Säure umsetzt. Die Reaktion verläuft nach dem folgenden summarischen Schema: Die Frage, ob, die Hydroxylaminogruppe in Stellung i und die Nitrosogruppe in Stellung 4 steht, oder umgekehrt, ließ sich. noch nicht entscheiden. Die Umsetzung kann z. B. in der Weise vorgenommen werde, daß man die Lösung oder Aufschlämmung des Anth=hinomlisoxazols. in einer Mineralsäure mit r Mol salpetriger Säure oder einem Überschuß davon oder auch mit einer Verbindung, die unter den, Umsetzungsbedingungen salpetrige Säure bildet, wie Alkalünitr@B, Alkylnitrit, Nitrosylschwefelsäure oder Sticks,taffses,quioxyd, behandelt. Meistens erfolgt die Umsetzung schon bei gewöhnlicher Temperatur, wobei die rotbraune Farbe des Isoxazols nach Orange bis Gelbbraun umschlägt. Das, abgetrennte Umsetzungserzeugnis kann z. B. aus Chlorbenzolen umkristallisiert werden. Es ist eine wohlkristallisierte, ei.nheistliche Verbindung, die ein wertvolles. Zwischen, prodükt ist. Man kann, sie z.B. mit Oxydationsmitteln, wie Wasserstoffsuperoxyd, Kaliumpermanganat oder Chromsäure zu D,initroso" Dinitro-oder Nitroso-riitroracotylanthraelvinoni oder auch, zu Dinntroanthracbinon-carbomsäure oxydieren.
  • Die in den. Beispielen angegebenen Teile sind Gewiehtstenle. . Beispiel z In eine Aufschlämmung von 2q_ Teilen C-Meihylanthrachinon-z (N), 2-isoxazol in roooTeilen 5oo/oiger Schwedelsäure trägt man bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren 8o Teile einer Nieosylschwefelsäu,ne, die 7,6% H N 02 enthält, ein und rührt das, Gemisch nach q. Stunden weiter. Dann gießt man das. gelbbraun gewordene Umsetzungsgernisch auf Eis, saugt dien: ausgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn neutral und trocknet ihn. Man erhält so 22 Teile einer bei 23q.° schmelzenden. Verbindung, die, aus orDichloarbenzol in Form brauner Nadeln vom Schmelzpunkt 25o bis 25r° erhalten wird. -Die Zusammensetzung schwankt zwischen den Wertem Cis H. 05N2 und Cis H10 05N2' Beispiel 2 Zu einerAufsrhlämmungvon roBTeilen C-Meithylanthrachinon-z _(N), 2-zsoxazol in 2oa Teilen. 5o°/oiger Schwefelsäure gibt man bei 5° unter Rühren 32 Teile Natüiumnitrit in, kleinen Anteilen zu. Das. Gemisch wird dann bei gewöhnlicher Temperatur r2 Stunden, weitergerührt; hierauf gießt man es auf Eis, saugt den gelbbraunen. Niederschlag ab und wäseht ihn neutral. Durch Umkristallisation aus Dichlorbemzol erhält man braune Kristalle, die bei 25a bis 25r° schmelzen. Ihre Elementarzusammensetzung Cis H10 05 N2 en'tsp'richt dem r (4)-Hydroxylaminok-2-aoetyl-q. (i)-i-Iitrosaanthrachinon..

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines. stickstoffhaltigen Derivats -des 2-A#ylanthrachinons, dadurch gekennzeichnet, daß man C-Methylanth,rachinon.- r (N), 2-isoxa,zol in. Gegenwart von Mineralsäuren mit salpetriger Säure behandelt.
DEB18752A 1952-01-23 1952-01-23 Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Derivats des 2-Acetylanthrachinons Expired DE958024C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3433612A1 (de) * 1984-09-13 1986-03-20 Gerd 7000 Stuttgart Teutsch Verfahren zur nutzung spezifischer vorteile unterschiedlicher flaschenverschluesse an einer flasche
DE10036658B4 (de) * 2000-07-26 2004-12-23 Flensburger Brauerei Emil Petersen Gmbh & Co. Kg Bügelverschlußflasche und Verfahren zum Verschließen einer Bügelverschlußflasche

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3433612A1 (de) * 1984-09-13 1986-03-20 Gerd 7000 Stuttgart Teutsch Verfahren zur nutzung spezifischer vorteile unterschiedlicher flaschenverschluesse an einer flasche
DE10036658B4 (de) * 2000-07-26 2004-12-23 Flensburger Brauerei Emil Petersen Gmbh & Co. Kg Bügelverschlußflasche und Verfahren zum Verschließen einer Bügelverschlußflasche

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