DE834105C - Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und ArylxanthinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen Die Reduktion der 5-Isonitroso-4-imino-2,6-diketohetahy#dropyrimidine der allgemeinen Formel wobei R1 und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-oder Arylrest bedeuten können, gelingt mit verschiedenen Reduktionsmitteln. Es wird dabei in wäßrigsaurer Lösung gearbeitet, und als Reaktionsprodukte werden die 4,5-Diamino-2,6-diketotetrahydropyrimidine erhalten. Die 4, 5-Diaminoverbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren in Xanthin und Xanthinderivate überführen. Es sind also nach den bisherigen Verfahren zwei getrennte Reaktionsstufen erforderlich, um von den 5-Isonitrosoverbindungen zu den Xanthinen zu gelangen.
- Es wurde nun gefunden, daß die Isolierung der Diaminodiketotetrahydropyrimidine nicht nötig ist, sondern daß man in einer Reaktion von der Isonitrosostufe zu der Xanthinstufe gelangt, wenn die Reduktion in einem Reaktionsmedium durchgeführt wird, das die für die Bildung des Imidazolringes nötigen Formylverbindungen enthält. Durch Einhaltung einer erhöhten Temperatur während der Reaktion wird der Imidazolring geschlossen. Als geeignetes Reaktionsmedium wurden Ameisensäureamide gefunden von der allgemeinen Formel H - CO -,N H - R, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet. Als Reduktionsmittel wurden als geeignet gefunden alle Schwefelverbindungen, die Reduktionswirkung haben, z. B. Schwefelwasserstoff und seine Salze, schweflige Säure und ihre Salze, Salze der pyroschwefligen Säure, z. B. Natriumpyrosulfit (Na$Sa0.,), Salze der hyposchwefligen Säure, z. B. Natriumhyposulfit.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zweckmäßig eine Suspension der betreffenden Isonitrosoverbindung in etwa der achtfachen Menge des Ameisensäureamids, z. B. Formamid, mit der nötigen Menge Reduktionsmittel, z. B. Natriumpyrosulfit, bei roo° behandelt, wobei die Reduktion erreicht wird. Durch Erhöhung der Temperatur auf 17o bis 18o° tritt dann Ringschluß zum Xanthinkörper ein. Die gebildeten Xanthinkörper kristallisieren beim Erkalten aus, werden abgetrennt und wie üblich gereinigt.
- Die im folgenden angeführten Beispiele sollen das Verfahren erläutern.
- Beispiele 1. 17oo Teile 2, 6-Diketo-4-imino-5-isonitrosohexahydropyrimidin werden in der fünf- bis zehnfachen Menge Formamid, mit einem Zusatz von etwa 50;'0 Ameisensäure, suspendiert. Unter Rühren trägt man portionsweise 375 Teile Natriumpyrosulfit (.NTa2S205) ein, beginnend bei einer Temperatur von 50°. Unter Reduktion der Isonitrosoverbindung steigt die Temperatur auf etwa roo° an. Die Reduktion ist in etwa 15 Minuten beendet. Die Temperatur wird nun auf 17o bis 18o° gebracht und etwa 20 Minuten dabei gehalten. Nach Erkalten wird das auskristallisierte Xanthin abgetrennt, mit Wasser gewaschen und wie üblich gereinigt. Die Ausbeute beträgt 145o Teile = 96°/o der Theorie.
- 2. 21 Teile r,3-Dimethyl-2,6-diketo-4-imino-5-isonitrosohexahydropyrimidin werden in Zoo Teilen Formamid, mit einem Gehalt von 2,7°/o Ameisensäure, suspendiert und mit 7,5 Teilen NTatriumpyrosulfit in Portionen versetzt. Die Anfangstemperatur beträgt 95°, die während der Reduktion ohne Heizung auf 13o° steigt. Die Reduktion ist in etwa 1o Minuten beendet. Die Temperatur wird dann auf 17o bis 18o' gebracht und etwa 30 Minuten dabei gehalten. Nach Erkalten wird das auskristallisierte Rohtheophyllin abgetrennt und durch Umkristallisieren gereinigt. Ausbeute 16,7 Teile = 93°der Theorie.
- Die als Ausgangsmaterial dienenden 5-Isonitroso-4-imino-2, 6-diketohexahydropyrimidine werden nach bekannten Verfahren hergestellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen aus den entsprechenden 5-Isonitrosopyrimidinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion der Isonitrosoverbindungen bei Gegenwart von Ameisensäureamiden als Reaktionsmedipm mit schwefelhaltigen Reduktionsmitteln durchgeführt und die Bildung des Imidazolringes unter erhöhten Temperaturen, z. B. über roo', herbeigeführt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB498A DE834105C (de) | 1949-11-01 | 1949-11-01 | Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB498A DE834105C (de) | 1949-11-01 | 1949-11-01 | Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE834105C true DE834105C (de) | 1952-03-17 |
Family
ID=6951894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB498A Expired DE834105C (de) | 1949-11-01 | 1949-11-01 | Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE834105C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1240527B (de) * | 1961-08-17 | 1967-05-18 | Dresden Arzneimittel | Verfahren zur Herstellung von Theophyllin |
-
1949
- 1949-11-01 DE DEB498A patent/DE834105C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1240527B (de) * | 1961-08-17 | 1967-05-18 | Dresden Arzneimittel | Verfahren zur Herstellung von Theophyllin |
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