AT128318B - Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. 



   Durch das Patent Nr. 121985 und seinem Zusatzpatent Nr. 124255 ist die Darstellung von Diazo-   aminoverbindungen durch Einwirkung   von beliebigen Diazoverbindungen auf primäre Amine der Benzolreihe, die gleichzeitig Carboxyl-und Sulfogruppen oder mehrere Carboxylgruppen oder auch mehrere Sulfogruppen enthalten,   geschützt.   



   Es wurde nun weiter die Beobachtung gemacht, dass sieh die Bildung der Diazoaminoverbindungen nicht auf die primären Amine der Benzolreihe   beschränkt,   sondern dass auch solche wasserlöslichen primären Amine mehrkerniger Systeme, die infolge der Stellung von Substituenten zur Aminogruppe nicht mehr zur Azofarbstoffbildung befähigt sind, wie z. B. die   1-Naphtylamin-2.   4-disulfosäure leicht mit Diazoverbindungen Diazoaminoverbindungen geben. Die Kupplung kann sauer, neutral oder auch alkalisch erfolgen. Die Alkalisalze dieser neuen Diazoaminoverbindungen sind sehr beständige Körper und wie die Produkte des Stammpatentes durch Säuren in die Komponenten   zurückzuverwandeln.   



     Beispiele l   : 152 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-l-methylbenzol werden in üblicher Weise mit 300 Gewiehtsteilen roher Salzsäure und 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert und die Diazolösung allmählich einer gekühlten alkalischen Lösung von 303 Gewichtsteilen   1-Naphtylamin-2.   4-disulfosäure zugefügt. Das Alkalisalz scheidet sich hiebei grösstenteils aus und kann durch Kochsalz völlig isoliert werden. Abgesaugt und getrocknet bildet es ein braunes Pulver, dessen Lösung in Wasser z. B. mit Naphtolsulfosäuren keine Farbstoffbildung zeigt und mit Säuren leicht wieder 1-Naphtylamin-2. 4disulfosäure und   3-Nitro-l-methylbenzol-4-diazoniumsalz zurückbildet.   



   Beispiel 2 : Die aus 161 Gewichtsteilen 2.   5-Dichloranilin   in üblicher Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit   erhältliche   Lösung von 2.   5-Dichlorbenzol-l-diazoniumchlorid   lässt man in eine neutrale Lösung von 2-Naphtylamin-4.6. 8-trisulfosäure einlaufen und stumpft die kongosaure Reaktion zweckmässig mit Natriumacetat ab.

   Nach kurzer Zeit ist die Bildung der Diazoaminoverbindung von der Formel : 
 EMI1.1 
 vollendet, die sich auf Zusatz von Kochsalz als in Wasser leicht lösliches Natriumsalz abscheidet, das 
 EMI1.2 
 anilin und die   2-Naphtylamin-4.   6. 8-trisulfosäure durch die entsprechende Menge   2-Naphtylamin-6.   8- *)   Er, teR Zusatzpatent NI'.   124255. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 disulfosäure und verfährt im übrigen wie in Beispiel 2, so erhält man in analoger Weise die Diazoaminoverbindung von der Formel : 
 EMI2.1 
 als gelbliches, in Wasser leicht lösliches und durch Säuren wieder zu 3-Chlorbenzol-l-diazoniumsalz und Naphtylamindisulfosäure spaltbares Pulver. 



   Beispiel 4 : Auf gleiche Weise erhält man durch Kuppeln von diazotiertem   l-Chlor-2-amino-   naphtalin mit 2-Naphtylamin-4. 6. 8-trisulfosäure eine Diazoaminoverbindung, die als neutrales Na-Salz ein braunes, in Wasser leicht lösliches Pulver darstellt, das durch Säure in   l-Chlornaphtalin-2-diazonium-   salz und   2-Aminonaphtalin-4.   6. 8-trisulfosäure spaltbar ist.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des Verfahrens Darstellung von Diazoaminoverbindungen nach Stammpatent Nr. 121985, dadurch gekennzeichnet, dass man hier Diazoverbindungen einwirken lässt auf solche wasserlöslichen primären Amine mehrkerniger Systeme, die infolge der Stellung von Substituenten zur Aminogruppe EMI2.2