DE724438C

DE724438C - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Info

Publication number: DE724438C
Application number: DEW101390D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Sturm; Dr Richard Fleischmann
Original assignee: CHEM FAB
Current assignee: CHEM FAB
Priority date: 1937-06-26
Filing date: 1937-06-26
Publication date: 1942-08-26

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
26. AUGUST 1942

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

M 724438 KLASSE 12q GRUPPE

W101290 IVcji2q

Dr. Ernst Sturm in Berlin-Lankwitz und Dr. Richard Fleischmann in Berlin

sind als Erfinder genannt worden.

Johann A. Wülfing, Chemische Fabrik in Berlin Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Patentiert im Deutschen Reich vom 26. Juni 1937 an Patenterteilung bekanntgemacht, am 16. Juli 1942

Es ist bekannt, daß das i-Arninobenzol-4-sulfonsäureamid in vivo gegen Pneumokokken wirksam ist.

Es wurde nun gefunden, daß maxi Verbindungen erhalten kann, deren antiinfektiöse Wirkung bei Pneumokoldcemnfektionen 'die des i-A'minobenzol-4-sulfonsäuireamids übertrifft, wenn man <diazotiertes i-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid oder dessen am Amidstickstoff alkylierte Abkömmlinge mit Abbauprodukten gewisser Eiweißkörper, wie Keratinabbauprodukten, kuppelt. Als solche können sowohl wasserunlösliche Keratinate als auch in bekannter Weise gewonnene wasserlösliche, noch höhermolekulare Abbauprodukte des Keratins verwendet werden.

Die Kupplung mit den Eiweißabbauprodukten erfolgt in an sich, üblicher Weise bei schwach alkalischer Reaktion.

Die Azoverbindungen der Keratinabbauprodukte werden dann durch vorsichtiges Ansäuern mit Essigsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Neutralsalzen, ausgefällt und durch Lösen in Alkalihydroxyden und Fällen mit Alkohol in wasserlösliche Verbindungen übergeführt.

Die Azoverbindungen sollen pharmazeutische Verwendungfktden. Sie sindgegeniüberPneumokokken wirksamer als das bekannte ρ-SuIfamidobenzolazohydrocuprein.

Beispiel r

ι -Aminobenzol-4-sulfonsäureamid wird
der üblichen Weise in salzsaurer
unter Eiskuhlung mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird in kleinen Anteilen allmählich in eine 10- bis 200/oige wäßrige Lösung eines Natriumkeratinats, das nach.

in Lösung

dem aus der Patentschrift 437001 bekannten Verfahren gewonnen, wurde, unter gleichzeitigem Zusatz von Natronlauge bis jeweils zur alkalischen Reaktion, eingerührt. Von der Diazoniumsalzlösung wird so viel zugefügt, bis eine Probe des Reaktionsgemisches mit a-Naphthol gerade eine intensive Rotfärbung zeigt. Nach einiger Zeit wird mit Essigsäure angesäuert, der dabei abgeschiedene Niederschlag durch Dekantieren abgetrennt und mehrmals mit Wasser gewaschen. Hernach wird die entstandene Azoverbinduing in möglichst wenig Wasser unter Zusatz von Natronlauge bis zur schwach alkalischen Reaktion gelöst und durch Einrühren dieser Lösung in die mehrfache Menge Alkohol wieder ausgefällt, ausgewaschen und im Vakuum getrocknet.

Man kann zur Kupplung auch eine geringere Menge Diazoniumsalzlösung verwenden, so daß bei der Probe mit a-Naphthol noch keine Rotfärbung eintritt.

Statt mit Keratinaten kann die Kupplung auch mit in bekannter Weise hergestellten wasserlöslichen Keratinabbauprodukten durchgeführt werden, wobei zweckmäßig die Ausfällung der Azoverbindurag durch Zusatz von Essigsäure durch Aussalzen mit Neutralsalzen vervollständigt wird.

Die so erhaltenen p-Sulfonamidobenzolazoverbindungen der Keratinabhauprodukte sind in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich.

Beispiel 2

2,8 g i-Aminobenzol-4-sulfonsäurediäthylamid werden, wie üblich, in salzsaurer Lösung unter Eiskühlung mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird in kleinen Anteilen unter Rühren zu 80 ecm einer 10 0/0igen wäßrigen Natriumkeratinatlösung unter gleichzeitiger Zugabe von Natronlauge bis jeweils zur alkalischen Reaktion gegeben. Man läßt das Reaktionsgemisch einige Zeit stehen und fällt dann das Kupplungspradukt durch Ansäuern mit Essigsäure aus. Die Ausfällung wird durch Dekantieren abgetrennt und mehrmals mit Wasser gewaschen.

Die so gewonnene Azoverbindung wird in wenig Wasser unter Zusatz von Natronlauge bis zur schwach alkalischen Reaktion gelöst und wie in Beispiel 1 durch Einrühren in die mehrfache Menge Alkohol wieder ausgefällt, mit Alkohol ausgewaschen und im Vakuum getrocknet. Das so erhaltene Natriumsalz der Azoverbindung ist in Wasser leicht löslich.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen von diazotierten! i-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid oder dessen am Amidstickstoff alkylierten Abkömmlingen auf übliche Weise mit Eiweißabbauproduk- 6g ten, wie. Keratinabbauprodukten, kuppelt.