DE66354C - Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-Amidoacetnaphtalids - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-AmidoacetnaphtalidsInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 19. December 1891 ab.
Eine Amidoacetnaphtalidfulfosäure ist bis
jetzt noch nicht dargestellt worden. Die Darstellung einer solchen erschien aber deshalb von
Wichtigkeit, weil man hierdurch in den Stand gesetzt wurde, eine Amidogruppe für sich zu
diazotiren und vielleicht unter günstigen Bedingungen auch die zweite Amidogruppe nach
Abspaltung des Essigsäurerestes der Diazotirung zu unterwerfen.
Die Darstellung und Untersuchung solcher Amidoacetnaphtalidsulfosäuren erschien zumal
beim α, c^-Amidoacetnaphtalid von technischem
Interesse, weil es nicht gelingt, die durch SuI-furiren des entsprechenden Naphtylendiamins
entstehende Sulfosäure in ihre Tetrazoverbindung überzuführen.
Andererseits durfte man erwarten, dafs die Acetamidogruppe einen wesentlichen Einflufs
auf die allgemeinen Eigenschaften der aus dieser Sulfosäure darstellbaren Azofarbstoffe
ausübe. Diese Voraussetzung hat sich im vollsten Mafse bestätigt.
Das p-Amidoacetnaphtalid, erhalten durch Reduction des Ci1 c^-Nitroacetnaphtalids, läfst
sich durch rauchende Schwefelsäure leicht in eine SulfosSure überführen. Am besten verfährt
man derart, dafs man das in Wasser sehr schwer lösliche Sulfat des Amidoacetnaphtalids
in die drei- bis vierfache Menge 2oproc. rauchender Schwefelsäure, unter Vermeidung
einer Temperaturerhöhung über 25 bis 300,
einrührt und, nachdem sich alles gelöst hat, noch so lange auf 40 bis 50" erwärmt, bis
sich in einer herausgenommenen Probe kein Amidoacetnaphtalid mehr nachweisen läfst. Die
auf bekannte Weise aus dem Sulfurirungsgemisch isolirte Sulfosäure bildet in freiem.
reinem Zustand ein in Wasser sehr schwer lösliches weifses Krystallpulver. Die Alkalisalze
der Säure sind in Wasser sehr leicht löslich, ebenso die Salze der Erden.
In der Lösung des neutralen Natronsalzes erhält man durch essigsaures Blei einen weil'sen
Niederschlag des Bleisalzes, das in kaltem Wasser sehr schwer löslich ist, aus heifsem
Wasser aber in kleinen Nä'delchen krystallisirt werden kann. Kupfervitriol erzeugt in der
Lösung eines Salzes zuerst eine violette Färbung; nach einiger , Zeit scheidet sich eine
violette Gallerte aus. Eisenchlorid oder eine verdünnte Lösung von Chromsäure färben die
kalte Lösung der Amidoacetnaphtalidsulfosiiure sofort prachtvoll blau. Bei längerem Stehen
oder beim Erwärmen geht die blaue Farbe in hellbraun über. Chinongeruch tritt dabei
nicht auf.
Durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure entsteht durch Austritt der Acetylgruppe
die Sulfosäure des Ct1 «2- Naphtylendiamins.
Letztere ist in Wasser sehr schwer löslich und bildet ein schwach röthliches Krystallpulver.
Ihre alkalischen Lösungen färben sich nur schwach bräunlich an der Luft. Auf Zusatz
von Chromsäure oder Eisenchlorid entsteht keine Färbung, es bildet sich aber beim Erwärmen
sofort a-Naphtochinon unter Abspaltung der Sulfogruppe. Salpetrige Säure
führt die Naphtylendiamindisulfosäure nicht in eine Diazo- oder Tetrazoverbindung über,
sondern oxydirt dieselbe ebenfalls zu Chinon.
Als p-Diamidosulfosä'ure liefert die Naphtylendiaminsulfosäure
mit Orthodiketonen keine Chinoxaline und unterscheidet sich hierdurch scharf von den bis jetzt bekannten ο-Naphtylen-
diaminsulfosäuren (s. Beilstein III, S. 1025
und Ber. Bd. XIX, S. 1720).
Aus ihren Salzlösungen fällt die Amidoacetnaphtalidsulfosäure auf Zusatz einer Mineralsäure
sofort, wenn die Lösung concentrirt war, langsam aus verdünnten Lösungen; die Diazoverbindung
derselben ist in Wasser ziemlich leicht löslich, scheidet sich jedoch aus concentrirten
Lösungen als gelbliches Pulver aus.
Mit Aminen, Phenolen, Naphtolen und deren Sulfosäuren bildet die Diazoverbindung zum
Theil sehr werthvolle Farbstoffe.
Die Analyse der freien Sulfosäure ergab folgende Zahlen:
| T | II. | III. | berechnet für | |
| i. | 5 !,3 | CnH12N2SO4, | ||
| C | 51,1 | 4,6 | 51,4 pCt. | |
| H | 4,+ | 9,8 | 9,6 | 4,3 - |
| N | 9,66 | rI,3 | 10,0 - | |
| S | I 1,6 | 11,4 - |
Die Säure ist also eine Monosulfosäure des Amidoacetnaphtalids.
Beispiel zur Darstellung der Säure.
2 5 kg schwefelsaures Amidoacetnaphtalid werden in fein gepulvertem Zustande langsam bei
einer Temperatur von ca. 20 ° in 75 kg Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt eingerührt
und nach vollständiger Lösung noch etwa ι Stunde lang auf 40 bis 50° erwärmt;
alsdann ist die Sulfurirung beendigt. Die Masse wird nun in ca. 1000 1 Wasser und
200 kg Eis eingetragen, mit Kalk alkalisch gemacht und vom Gyps abfiltrirt. Diese Lösung
oder das daraus mittelst Soda erhältliche Natronsalz wird direct zur Farbstoffdarstellung
verwendet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des Ct1 a2 - Amidoacetnaphtalids durch Sulfurirung desselben mit stark rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur von ca. 40 bis 500C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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