DE66354C - Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-Amidoacetnaphtalids - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-Amidoacetnaphtalids

Info

Publication number
DE66354C
DE66354C DENDAT66354D DE66354DA DE66354C DE 66354 C DE66354 C DE 66354C DE NDAT66354 D DENDAT66354 D DE NDAT66354D DE 66354D A DE66354D A DE 66354DA DE 66354 C DE66354 C DE 66354C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
amidoacetnaphthalide
preparation
monosulfonic acid
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT66354D
Other languages
English (en)
Original Assignee
DAHL & COMP, in Barmen
Publication of DE66354C publication Critical patent/DE66354C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 19. December 1891 ab.
Eine Amidoacetnaphtalidfulfosäure ist bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Die Darstellung einer solchen erschien aber deshalb von Wichtigkeit, weil man hierdurch in den Stand gesetzt wurde, eine Amidogruppe für sich zu diazotiren und vielleicht unter günstigen Bedingungen auch die zweite Amidogruppe nach Abspaltung des Essigsäurerestes der Diazotirung zu unterwerfen.
Die Darstellung und Untersuchung solcher Amidoacetnaphtalidsulfosäuren erschien zumal beim α, c^-Amidoacetnaphtalid von technischem Interesse, weil es nicht gelingt, die durch SuI-furiren des entsprechenden Naphtylendiamins entstehende Sulfosäure in ihre Tetrazoverbindung überzuführen.
Andererseits durfte man erwarten, dafs die Acetamidogruppe einen wesentlichen Einflufs auf die allgemeinen Eigenschaften der aus dieser Sulfosäure darstellbaren Azofarbstoffe ausübe. Diese Voraussetzung hat sich im vollsten Mafse bestätigt.
Das p-Amidoacetnaphtalid, erhalten durch Reduction des Ci1 c^-Nitroacetnaphtalids, läfst sich durch rauchende Schwefelsäure leicht in eine SulfosSure überführen. Am besten verfährt man derart, dafs man das in Wasser sehr schwer lösliche Sulfat des Amidoacetnaphtalids in die drei- bis vierfache Menge 2oproc. rauchender Schwefelsäure, unter Vermeidung einer Temperaturerhöhung über 25 bis 300, einrührt und, nachdem sich alles gelöst hat, noch so lange auf 40 bis 50" erwärmt, bis sich in einer herausgenommenen Probe kein Amidoacetnaphtalid mehr nachweisen läfst. Die auf bekannte Weise aus dem Sulfurirungsgemisch isolirte Sulfosäure bildet in freiem.
reinem Zustand ein in Wasser sehr schwer lösliches weifses Krystallpulver. Die Alkalisalze der Säure sind in Wasser sehr leicht löslich, ebenso die Salze der Erden.
In der Lösung des neutralen Natronsalzes erhält man durch essigsaures Blei einen weil'sen Niederschlag des Bleisalzes, das in kaltem Wasser sehr schwer löslich ist, aus heifsem Wasser aber in kleinen Nä'delchen krystallisirt werden kann. Kupfervitriol erzeugt in der Lösung eines Salzes zuerst eine violette Färbung; nach einiger , Zeit scheidet sich eine violette Gallerte aus. Eisenchlorid oder eine verdünnte Lösung von Chromsäure färben die kalte Lösung der Amidoacetnaphtalidsulfosiiure sofort prachtvoll blau. Bei längerem Stehen oder beim Erwärmen geht die blaue Farbe in hellbraun über. Chinongeruch tritt dabei nicht auf.
Durch Kochen mit verdünnter Schwefelsäure entsteht durch Austritt der Acetylgruppe die Sulfosäure des Ct1 «2- Naphtylendiamins. Letztere ist in Wasser sehr schwer löslich und bildet ein schwach röthliches Krystallpulver. Ihre alkalischen Lösungen färben sich nur schwach bräunlich an der Luft. Auf Zusatz von Chromsäure oder Eisenchlorid entsteht keine Färbung, es bildet sich aber beim Erwärmen sofort a-Naphtochinon unter Abspaltung der Sulfogruppe. Salpetrige Säure führt die Naphtylendiamindisulfosäure nicht in eine Diazo- oder Tetrazoverbindung über, sondern oxydirt dieselbe ebenfalls zu Chinon.
Als p-Diamidosulfosä'ure liefert die Naphtylendiaminsulfosäure mit Orthodiketonen keine Chinoxaline und unterscheidet sich hierdurch scharf von den bis jetzt bekannten ο-Naphtylen-
diaminsulfosäuren (s. Beilstein III, S. 1025 und Ber. Bd. XIX, S. 1720).
Aus ihren Salzlösungen fällt die Amidoacetnaphtalidsulfosäure auf Zusatz einer Mineralsäure sofort, wenn die Lösung concentrirt war, langsam aus verdünnten Lösungen; die Diazoverbindung derselben ist in Wasser ziemlich leicht löslich, scheidet sich jedoch aus concentrirten Lösungen als gelbliches Pulver aus.
Mit Aminen, Phenolen, Naphtolen und deren Sulfosäuren bildet die Diazoverbindung zum Theil sehr werthvolle Farbstoffe.
Die Analyse der freien Sulfosäure ergab folgende Zahlen:
T II. III. berechnet für
i. 5 !,3 CnH12N2SO4,
C 51,1 4,6 51,4 pCt.
H 4,+ 9,8 9,6 4,3 -
N 9,66 rI,3 10,0 -
S I 1,6 11,4 -
Die Säure ist also eine Monosulfosäure des Amidoacetnaphtalids.
Beispiel zur Darstellung der Säure.
2 5 kg schwefelsaures Amidoacetnaphtalid werden in fein gepulvertem Zustande langsam bei einer Temperatur von ca. 20 ° in 75 kg Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt eingerührt und nach vollständiger Lösung noch etwa ι Stunde lang auf 40 bis 50° erwärmt; alsdann ist die Sulfurirung beendigt. Die Masse wird nun in ca. 1000 1 Wasser und 200 kg Eis eingetragen, mit Kalk alkalisch gemacht und vom Gyps abfiltrirt. Diese Lösung oder das daraus mittelst Soda erhältliche Natronsalz wird direct zur Farbstoffdarstellung verwendet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des Ct1 a2 - Amidoacetnaphtalids durch Sulfurirung desselben mit stark rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur von ca. 40 bis 500C.
DENDAT66354D Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-Amidoacetnaphtalids Expired - Lifetime DE66354C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE66354C true DE66354C (de)

Family

ID=340070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT66354D Expired - Lifetime DE66354C (de) Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-Amidoacetnaphtalids

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE66354C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE66354C (de) Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des a\ aa-Amidoacetnaphtalids
DE35615C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe^ durch Kombination von Tetrazoditolyl mit et- und ^9-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren
DE101286C (de)
DE456234C (de) Verfahren zur Darstellung von beizenfaerbenden Disazofarbstoffen
DE80065C (de)
DE293866C (de)
DE727697C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten schwer- bis unloeslicher, mindestens eine Hydroxylgruppe enthaltender Azofarbstoffe
DE37931C (de) Verfahren zur Darstellung der Disulfosäuren des Mono-, Di- und Tribenzylrosanilins
DE81152C (de)
DE566102C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE70678C (de) Verfahren zur Darstellung basischer säureechter Azofarbstoffe aus Diazobenzyldialkylaminen
DE226348C (de)
DE120016C (de)
DE587509C (de) Faerbepraeparate
DE40571C (de) Verfahren zur Darstellung einer neuen Naphtoldisulfosäure und von Farbstoffen aus derselben
DE525942C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE241678C (de)
DE270942C (de)
AT105342B (de) Gefärbte Massen aus Zelluloid oder zelluloidartigen Stoffen aus Nitro- und Azetylzellulosen, deren Lösungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE75317C (de) Verfahren zur Darstellung von ai a4-Amidonaphtol-6t2-su!fosäure
DE550158C (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfaminsaeuren von 2-Aminoanthrahydrochinondischwefelsaeureestern
DE69228C (de) Verfahren zur Darstellung eines violettschwarzen Farbstoffs aus ßi-Amido-cti naphtolmonosulfosäure
DE416617C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE244166C (de)
DE84952C (de)