DE950292C - Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von DiazoaminoverbindungenInfo
- Publication number
- DE950292C DE950292C DEF14156A DEF0014156A DE950292C DE 950292 C DE950292 C DE 950292C DE F14156 A DEF14156 A DE F14156A DE F0014156 A DEF0014156 A DE F0014156A DE 950292 C DE950292 C DE 950292C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isolation
- solution
- diazoamino
- compounds
- diazoamino compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 diazoamino compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WXUAZZARGUDIHU-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-5-sulfobenzoic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O WXUAZZARGUDIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- FVIGPMLMXIJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylamino)-5-sulfobenzoic acid Chemical compound CC(C)NC1=C(C=C(C=C1)S(O)(=O)=O)C(O)=O FVIGPMLMXIJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N n-chloro-2-methylaniline Chemical class CC1=CC=CC=C1NCl SHLTXWFNRJQZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUOOLZKBVJRIAM-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-methoxyaniline Chemical class COC1=CC=C(NCl)C=C1 JUOOLZKBVJRIAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen Diazoaminoverbindungen aus diazotierten aromatischen Basen ohne löslich machende Gruppen und Stabilisatoren mit wasserlöslich machenden Gruppen werden üblicherweise so hergestellt, daß man die Diazoverbindungen auf die Stabilisatoren in sodaalkalischem Medium einwirken läßt und erforderlichenfalls aussalzt. Dieses Verfahren versagt aber, wenn man als Basen schwach negativ substituierte aromatische Amine und Alkylaminosulfobenzoesäuren als Stabilisatoren verwendet. So lassen sichDiazoverbindungen aus schwachnegativ substituierten Basen, wie z. B. Monochloranilinen, Monochlortoluidinen, Monochloranisidinen, Di@anisidinen usw. der Benzolreihe ohne löslich machende Gruppen und Alkylaminosulfobenzoesäuren zwar in der üblichen Weise durch Kuppeln in sodaalkalischem Medium herstellen, jedoch ist ihre Abscheidung aus der Kupplungslösung in der üblichen Weise durch Zugabe von Natriumchlorid nicht möglich.
- Es wurde nun gefunden, daß man auf einfache Weise zu abscheidbaren Diazoaminoverbindungen dieser Kombinationen gelangt, wein man die normal in sodaalkalischem Medium hergestellten Lösungen der Diazoaminoverbindungen mit einem TUberschuß an festen oder gelösten Alkalihydroxyden versetzt und gegebenenfalls die Isolierung durch Zufügen von Natriumchlorid und Erhöhung der Temperatur vervollständigt. Die so erhältlichen Diazoaminoverbindungen haben besonderes Interesse für die Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck.
- Beispiel i 419 i-Ämino-2-methyl-5-chlorbenzol werden mit 175 ccm Wasser und 8o ccm Salzsäure (36 Volumprozent) angerührt und in üblicher Weise mit 67 ccm 3oß/oiger Natriumnitritlösung bei o bis 50 dianotiert. Die klare Diazolösung läuft innerhalb 45 Minuten unter gutem Rühren bei o bis 5° in eine Lösung von 9o g 2-Athylamino-5-sulfobenzoesäure in ioo ccm Wasser, 5o ccm Natronlauge (36 Be) und 70 g festem Natriumcarbonat. Nach Beendigung der Kupplung wird die Lösung mit 46o ccm Natronlauge (36 B6) und 225 g Natriumchlorid versetzt. Das Gesamtvolumen beträgt i5oo ccm. Nach etwa 1/2 Stunde fällt die Diazoäminoverbindung@ in kristalliner Form aus und kann abgesaugt werden. Ausbeute: go%. Beispiel e 419 i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol werden mit 175 ccm Wasser und 8o ccm Salzsäure (36 Volumprozent) angerührt und in üblicher Weise mit 67 ccm 3o%iger Natriumnitritlösung bei o bis 50 dianotiert. Die klare Diazolösung läuft innerhalb 45 Minuten unter gutem Rühren bei o bis 5 ° in eine Lösung von go g 2-Äthylamino-5-sulfobenzoesäure in ioo ccm Wasser, 50 ccm Natronlauge (36 Be) und 70 g festem Natriumcarbonat. Nach Beendigung der Kupplung wird die Lösung mit 70 ccm konzentrierter Natronlauge (36 Be) und 22o g Natriumchlorid versetzt. Das Gesamtvolumen beträgt etwa i 1. Die Diazoaminoverbindung fällt nach etwa istündigem Rühren in gelben Kristallen aus. Ausbeute.- 870/0.
- Beispiel 3 45,7 g i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol werden, wie im Beispiel i angegeben, dianotiert und mit 2-Äthylamino-5-sulfobenzoesäure gekuppelt. Zu der Kupplungslösung werden 410 g Kalilauge 48,6 Gewichtsprozent gegeben, wobei die Temperatur auf etwa 30° ansteigt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur und etwa 3stündigem Rühren fällt die Diazoaminoverbindung aus. Ausbeute: 85 °/a. Beispiel 4 379 i-Amino-3-chlorbenzol werden, wie in den vorigen Beispielen angegeben, dianotiert. Die klare Diazolösung läuft innerhalb i Stunde unter gutem Rühren bei o bis 5° in eine Lösung von i4o g 2-Isopropylamino-5-sulfobenzoesäure in Zoo ccm Wasser, 30 ccm Natronlauge 36 Volumprozent und 7o g festem Natriumcarbonat. Nach etwa 2stündigem Rühren werden zu der Kupplungslösung Zoo g Natriumhydroxyd in Schuppen und i2o g Natriumchlorid zugegeben, wobei die Temperatur auf etwa 5o° steigt: Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur und 1/2stündigem Rühren fällt die Diazoaminoverbindung aus. Ausbeute: 95%.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen aus schwach negativ substituierten Aminen der Benzolreihe, die keine löslich machenden Gruppen enthalten und Alkylaminosulfobenzoesäuren als Stabilisatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die in sodaalkalischem Medium hergestellten Lösungen der Kupplungsprodukte mit einem Überschuß an Alkali-. hydraxyd in fester oder gelöster Form versetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Isolierung mit Alkalihydroxyd unter Zusatz von Natriumchlorid bei erhöhter Temperatur durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 748 7i5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14156A DE950292C (de) | 1954-03-13 | 1954-03-13 | Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14156A DE950292C (de) | 1954-03-13 | 1954-03-13 | Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE950292C true DE950292C (de) | 1956-10-04 |
Family
ID=7087507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF14156A Expired DE950292C (de) | 1954-03-13 | 1954-03-13 | Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE950292C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748715C (de) * | 1939-06-12 | 1944-11-18 | Verfahren zur Herstellung von festen Diazoverbindungen |
-
1954
- 1954-03-13 DE DEF14156A patent/DE950292C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748715C (de) * | 1939-06-12 | 1944-11-18 | Verfahren zur Herstellung von festen Diazoverbindungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2028803C3 (de) | Polymere Phenazoniumverbindungen | |
| DE913174C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, zwei 1,2,3,-Triazolringe enthaltenden aromatischen Verbindungen | |
| DE950292C (de) | Verfahren zur Isolierung von Diazoaminoverbindungen | |
| DE889447C (de) | Verfahren zur Herstellung diquarternaerer Salze des 4-Amino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino)-chinazolins | |
| CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
| DE513209C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen | |
| DE888733C (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven 2, 3-Oxynaphthoesaeure-aryliden | |
| DEF0014156MA (de) | ||
| AT121985B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. | |
| DE630967C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Nitraminen von primaeren aromatischen Aminen | |
| DE949104C (de) | Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazonium-Verbindungen | |
| DE871000C (de) | Verfahren zur Herstellung von gemischten Harnstoffen mit wasserloeslichmachenden Gruppen | |
| AT160314B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. | |
| DE587509C (de) | Faerbepraeparate | |
| DE607535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Diaminodiphenylreihe | |
| DE491318C (de) | Verfahren zur Herstellung von festen, haltbaren, aromatischen Diazoverbindungen | |
| DE895901C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzolazoacetessiganiliden | |
| DE379613C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| AT219411B (de) | Photographisches Ein- oder Mehrschichtenmaterial | |
| DE630328C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen N-Nitraminen | |
| DE962626C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE959646C (de) | Verfahren zum Abscheiden von Diazoaminoverbindungen | |
| AT220954B (de) | Photographisches Ein- oder Mehrschichten-Material, insbesondere für das Silberfarbbleichverfahren | |
| DE1000392B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
| DE660087C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |