DE607535C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Diaminodiphenylreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der DiaminodiphenylreiheInfo
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- DE607535C DE607535C DEI47568D DEI0047568D DE607535C DE 607535 C DE607535 C DE 607535C DE I47568 D DEI47568 D DE I47568D DE I0047568 D DEI0047568 D DE I0047568D DE 607535 C DE607535 C DE 607535C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren der Diaminodiphenylreihe Sulfonsäuren von Diaminodiphenylen mit einem oder mehreren unmittelbar an den Kern gebundenen Sulfonsäureresten sind bereits bekannt. Man hat auch schon die Dimethylbenzidindi-c,)-sulfonsäure hergestellt, deren Methvlsulfonsäurereste mit dem Stickstoffatom des Moleküls verknüpft sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung solcher Sulfonsäuren der Diaminodiphenylreihe, die den Sulfonsäurerest an eine aliphatische Seitenkette gebunden enthalten. Das Verfahren besteht darin, daB man zunächst Nitropheny 1-alkyl-cv-sulfonsäuren, bei denen die p-Stellung zur Nitrogruppe unsubstituiert ist, zu Azobenzolalkyl-co-sulfonsäuren reduziert und diese weiter durch Reduktion in Hydrazosulfonsäuren überführt. Die Hvdrazosulfons i äuren werden dann zu den e ntsprechenden Diphenylderivaten umgelagert. Dabei ist es nicht erforderlich, die einzelnen Zwischenprodukte abzutrennen; das Verfahren kann vielmehr auch in einem Arbeitsgang durchgeführt werden.
- Die Diaminodiphenylalkyl-co-sulfonsäuren sind sowohl als solche wie auch in Form ihrer Alkalisalze gut kristallisierende Verbindungen. Vor den entsprechenden Sulfonsäuren mit unmittelbar an den Kern gebundenem Sulfonsäurerest haben sie den Vorteil erheblich besserer Löslichkeit; auch die Tetrazoverbindungen sind wesentlich leichter löslich als die entsprechenden Tetrazodiphenylsulfonsäuren mit kernständiger Sulfonsäuregruppe. Als Beispiele für Nitropheny lalkyl-o-)-sulfonsäuren, die zu den entsprechenden Diaminodiphenylalkyl-co-sulfonsäuren reduziert werden können, seien o-Nitrotoluol-o)-sulfonsäure und p-Methoxym-nitrotoluol-a)-sulfonsäure genannt.
- Beispiel z zoo Teile o-Nitrobenzyl-«)sulfonsäure werden bei Zimmertemperatur in einer Mischung von -.oo Teilen Wasser und roo Teilen konz. Natronlauge gelöst. Dann fügt man unter gutem Rühren zoo Teile Zinkstaub hinzu. Sobald die Temperatur nicht mehr weiter steigt, erhitzt man 8 bis zo Stunden auf etwa 8o°, trennt durch Filtration vom Zinkoxvdschlamm und fällt die Azoverbindung durch Zusatz von festem Natriumchlorid.
- zoo Teile azotoluol-co-disulfonsaures Natrium werden in 8oo Teilen Wasser gelöst und bei 8o bis go° mit etwa 4o Teilen Zinkstaub zur Hydrazoverbindung reduziert. Die vom 'Zinkoxyd befreite Lösung wird durch Zugabe von roo Teilen Schwefelsäure von 580/0 bei 15 bis zo° umgelagert. Nach wenigen Minuten scheidet sich o-Tolidin-co, co'-disulfonsäure als dicker Kristallbrei ab. Nach einigen Stunden wird sie abgepreßt, in wässerigem Natriumcarbonat gelöst und nach dem Filtrieren mit Natriumchlorid als atriumsalz gefällt.
- 'N Beispiel e zoo Teile m-Nitrobenzyl-w-sulfonsäure werden in 5oo Teilen 7°/oiger Natronlauge suspendiert und unter Rühren mit zoo Teilen Zinkstaub versetzt. Nach kurzer Zeit ist die Temperatur auf etwa 6o° gestiegen; sobald sie zu fallen beginnt, erwärmt man etwa ro Stunden auf 8o bis 85°. Zweckmäßig filtriert man darauf vom Zinkschlamm ab, neutralisiert das Filtrat und gibt bei etwa 85° unter gutem Rühren 35 bis 45 g Zinkstaub je nach Qualität hinzu, filtriert die Hydrazolösung ab und säuert sie bei etwa 2o° mit einer verdünnten Schwefelsäure, die 40 g konz. Schwefelsäure enthält, an. Die Abscheilung der m-Tolidin-co, w'-disulfonsäure beginnt nach etwa 112 bis z Stunde.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren der Diaminodiphenylreihe, dadurch gekennzeichne4, daß man Nitrophenylalkyl-orsulfonsäuren, bei denen die p-Stellung zur Nitrogruppe unsubstituiert ist, zunächst zu Azobenzolalkyl-ao-sulfonsäuren und dann zu Hydrazobenzolalkylco-sulfonsäuren reduziert und letztere zu Diaminodiphenylalkyl-w-sulfonsäuren umlagert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI47568D DE607535C (de) | 1933-07-13 | 1933-07-13 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Diaminodiphenylreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI47568D DE607535C (de) | 1933-07-13 | 1933-07-13 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Diaminodiphenylreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE607535C true DE607535C (de) | 1934-12-29 |
Family
ID=7192029
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI47568D Expired DE607535C (de) | 1933-07-13 | 1933-07-13 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Diaminodiphenylreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE607535C (de) |
-
1933
- 1933-07-13 DE DEI47568D patent/DE607535C/de not_active Expired
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