DE660087C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE660087C DE660087C DEG92573D DEG0092573D DE660087C DE 660087 C DE660087 C DE 660087C DE G92573 D DEG92573 D DE G92573D DE G0092573 D DEG0092573 D DE G0092573D DE 660087 C DE660087 C DE 660087C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- dye
- polyazo dyes
- preparation
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIQWSXLSSTYHKB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-3h-1,3-benzothiazole-2-sulfonic acid Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2NC1(S(O)(=O)=O)C1=CC=C(N)C=C1 CIQWSXLSSTYHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YDIKCZBMBPOGFT-PWUSVEHZSA-N Malvidin 3-galactoside Chemical compound [Cl-].COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 YDIKCZBMBPOGFT-PWUSVEHZSA-N 0.000 description 3
- PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O Primulin Natural products O(C)c1c(O)c(OC)cc(-c2c(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O3)cc3c(O)cc(O)cc3[o+]2)c1 PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- JYINMLPNDRBKKZ-UHFFFAOYSA-N hydroperoxybenzene Chemical compound OOC1=CC=CC=C1 JYINMLPNDRBKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/58—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen In der Patentschrift 499 744 sind eine Reihe von wertvollen Polyazofarbstoffen beschrieben worden, die dadurch erhalten werden, daß man in beliebiger Reihenfolge auf I Mol. I, 3-Dioxybenzol I Mol. dianotierte 2 - (4' - Aminophenyl) - 6 - methylbenzothiazolsulfonsäure und I Mol. eines dianotierten p-Aminoazofarbstoffes von der allgemeinen Formel R1 N=N-R2-N H2, in welcher R1 und R2 gleiche oder verschiedene hydraxylgruppenfreie, aromatische Kerne bedeuten, einwirken läßt.
- Die nach diesem Verfahren erhältlichen Polvazofarbstoffe färben Baumwolle in wertvollen Tönen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu weiteren ebenfalls thiazolresthaltigen Polyazofarbstoffen gelangen kann, die sich bei gleich gutem Egalisiervermögen durch erhöhte Alt und gegenüber den aus der Patentschrift 286997 bekannten Farbstoffen durch günstigeres Verhalten beim Reservieren auszeichnen, wenn man auf I Mol. I, 3-Dioxybenzol in beliebiger Reihenfolge I Mol. einer dianotierten Sulfonsäure der Thiazolreihe, wie dianotierte 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazolsulfonsäure, dianotiertes Primulin oder dianotierte Aminophenylnaphthothiazolsulfonsäuren, und I Mol. eines dianotierten p-Aminoazofarbstoffes von der allgemeinen Formel R1-N=N-R2-N EI2 einwirken läßt, in welcher R2 den Rest einer Mittelkomponente und R1 den Rest des Diazoazofarbstoffes aus I Mol. einer Tetrazoverbindung der Diphenylreihe und I Mol. einer Gelbkomponente, wie Oxybenzal, I-Oxybenzol-2-carbonsäure; I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder Acetoacetylaminobenzol, bedeuten.
- Beispiel I8,4 Teile 4, 4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und mit I5 Teilen I-Oxybenzol-2-carbonsäure in soloalkalischer Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird eine Lösung von 24.5 Teilen I-aminonaphthalin-6- oder -7 sulfonsaurem Natrium zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Disazofarbstoff abfiltriert, mit Wasser angerührt, mit Nitrit und Salzsäure weiterdiazotiert und mit dem im Beispiel i des Patents 65205 i beschriebenen Monoazofarbstoff aus 58,6 Teilen dianotiertem Primulin und i i Teilen I, 3-Dioxylbenzol in sodaalkalischer Lösung vereinigt. Nach vollendeter Kupplung wird der erhaltene Polyazöfarbstoff bei 6o bis 7o° C ausgesalzen, abfiliriert und getrocknet Fr stellt ein dunkles Pulver dar, das, @@@@
in Wasser mit brauner und in konzenfriei, Schwefelsäure mit violetter Farbe löst:'" Färbung auf Baumwolle ist braun.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHE: Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf I Mol. I, 3-Dioxybenzol in beliebiger Reihenfolge I Mol. einer dianotierten Sulfönsäure der Thiazolreihe und I Mol. eines dianotierten p-Aminoazofarbstoffes von der allgemeinen Formel R1-N=N-R2-N H2 einwirken läßt, in welcher R2 den Rest einer Mittelkomponente und R1 den Rest des Diazoazofarbstoffes aus I Mol. einer Tetrazoverbindung: der Diphenylreilie und i Mol. einer Gelbkomponente bedeuten:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH660087X | 1936-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE660087C true DE660087C (de) | 1938-05-17 |
Family
ID=4526823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG92573D Expired DE660087C (de) | 1936-01-09 | 1936-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE660087C (de) |
-
1936
- 1936-03-31 DE DEG92573D patent/DE660087C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE660087C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE2504068C2 (de) | Triazo-farbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE725224C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE894423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE501107C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE522968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE483460C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE683974C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE611882C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE650556C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE202117C (de) | ||
| DE728591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE643081C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE409281C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Monoazofarbstoffen fuer Wolle | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE742764C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE758428C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE566470C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE623910C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE644035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE450919C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE710406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE737939C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |