DE450919C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE450919C
DE450919C DEF58236D DEF0058236D DE450919C DE 450919 C DE450919 C DE 450919C DE F58236 D DEF58236 D DE F58236D DE F0058236 D DEF0058236 D DE F0058236D DE 450919 C DE450919 C DE 450919C
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DE
Germany
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preparation
azo dyes
dyes
aroylamino
acid
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Expired
Application number
DEF58236D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Sohst
Dr Hermann Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE450919C publication Critical patent/DE450919C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung',von Azofarbstoffen. Durch Patent 430 581 ist die Darstellung von Farbstoffen geschützt, welche sich von dem als Diazotierungskomponente zur Farbstoffdarstellung benutzten 4-Aroylamino-2-amino-i-alkyl-oder aralkyl-oxybenzol von der allgemeinen Formel: ableiten. Die guten Echtheitseigenschaften dieser Farbstoffe sind hier durch die Aroylaminogruppe bedingt.
  • Es wurde nun gefunden, daß ähnliche Farbstoffe mit ähnlichen guten Echtheitseigenschaften erhalten werden können, wenn man in derDiazotierungskomponente die Alkyloxy-bzw. Aralkyloxygruppe durch eine Aryloxygruppe ersetzt. Derartige Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, beispielsweise durch Einwirkung von i-Chlor-2-nitro-4-aroylaminobenzol auf Alkalisalze der Phenole und nachfolgende Reduktion. Die Farbstoffe, welche durch Kuppelung mit 2 : 3-Oxynaphthoesäurearyliden entstehen, sind den im Hauptpatent 430 581 beschriebenen sehr ähnlich; sie lösen sich wie diese mit blauvioletter Farbe in konz. Schwefelsäure und geben ebenfalls Bordeauxnuancen, aber von etwas gelbstichigerem Farbton.
  • Die Farbstoffe können in Substanz auf einer Grundlage oder auf der Faser erzeugt werden. Beispiele: 1. 3,27 Gewichtstefle 4-Benzoylamino-2-arhino-i-phenoxybenzol werden in üblicher Weise mit Salzsäure angeteigt und durch Zusatz von o,7 Gewichtsteflen Nitrit diazotiert. Die klar filtrierte Diazolösung wird dann mit einer äquimolekularen Menge einer alkalischen Auflösung von 2 :3 Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-toluidid vereinigt. Der sofort entstehende dunkelrote Niederschlag kann abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet werden.
  • 2. Grundierung: 11,9 g 2 : 3 Oxynaphthoesäure-a-naphthylamid, 3o ccm Natronlauge 34' B6, 40 ccm Natrontürkischrotöl 5o Prozent, 500 ccm heißes Wasser, mit kaltem Wasser auf 11 eingestellt. Diazolösung: 6,5 9 4-Benzoylamino-2-aminoi-phenoxybenzol werden in 50 ccm heißem Wasser und 5,--ccm Salzsäure ?,2'B6angeschlämmt, mit 50 g Eis abgekühlt und mit einer Lösung von iM g Nitrit in io ccm Wasser versetzt. Dann wird mit Wasser auf 11 eingestellt und vor dem Gebrauch 4 g essigsaures Natrium hinzugefügt.
  • Das abgekochte, getrocknete Baumwollgarn wird mit der Grundierung gut imprägniert, abgewunden, in der Diazolösung ausgefärbt, dann abgewunden, gut gewaschen und kochend geseift. Man erhält ein lebhaftes Bordeaux von guter Wasch- und Bäuchechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSP-RUCII: AbänderungdesdurchHauptpa-tent43o581 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man z - Amino - 4 - aroylamino - i - aryloxybenzole, welche keine freien Hydroxyl-, Sulfo- oder Carbonsäuregruppen enthalten, diazotiert und mit 2, 3- Oxynaphthoesäurearyliden kuppelt.
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