DE379613C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der PyrazolonreiheInfo
- Publication number
- DE379613C DE379613C DEG56117D DEG0056117D DE379613C DE 379613 C DE379613 C DE 379613C DE G56117 D DEG56117 D DE G56117D DE G0056117 D DEG0056117 D DE G0056117D DE 379613 C DE379613 C DE 379613C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- pyrazolone
- preparation
- pyrazolone series
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe. Es wurde gefunden, daß das i (21-Methyl-3'-sulfo-5'-isopropyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon mit Diazoverbindungen ausgezeichnet lichtechte, sehr egal färbende Farbstoffe zu liefern vermag.
- Das i(2'-Methyl-3'-Sulf0-51-isopropyl)-phenyl-3-methY1-5-pyrazolon war bis jetzt nicht bekannt. Es wird hergestellt, indem man aus der :z-6-Aminocymolsulfosäure (vgl.Beilstein, 11, 584) die Hydrazinverbindung bereitet und diese mit Acetessigester kondensiert, und bildet leicht gelbliche Kristalle, die ziemlich schwer in kaltem Wasser, sehr leicht in Alkalien löslich sind. Da für das p-Cymol, das bekanntlich bei der Sulfitcelluloseindustrie in großen Mengen als Nebenprodukt entsteht, nutzbringende Verwendung gesucht wird, ist in der Herstellung hochwertiger Produkte daraus ein technischer Erfolg zu erblicken. Über die Eigenschaften der Farbstoffe, insbesondere aber über deren Lichtechtheit und das Egalisierungsvermögen, konnte nichts vorausgesagt werden. Es war nicht vorauszusehen, daß z. B. schon der mit diazotiertem Anilin oder diazotierter Sulfanilsäure hergestellte Farbstoff eine Lichtechtheit zeigen würde, welche der der lichtechtesten Pyrazolonfarbstoffe gleich ist und die man in der Regel nur durch Verwendung o-sulfierter Diazoverbindungen erreicht. Desgleichen konnte das ausgezeichnete Egalisierungsvermögen, welches durchgängig den aus dem neuen Pyrazolon bereiteten Farbstoffen eigen ist, nicht aus dessen Konstitution oder aus Bekanntem abgeleitet werden. Überraschend ist ferner der Farbton der Farbstoffe, der bedeutend röter ist, als die 2-5-Substitution im Phenyl des Pyrazolons durch negative Gruppen erwarten ließ. Dadurch kann man Farbstoffe erhalten, welche von dem wertvollen Farbton des Tartrazins sind, aber dessen Lichtechtheit und Egalisierungsvermögen weit übertreffen.
- . Beispiel.
- 3i,o Teile i(21-Methyl-3'-sulfo-5'-isopropyl)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in 3oo Teilen Wasser mit 15 Teilen calc. Soda gelöst, dann nach Zusatz von Eis mit der Diazoniumlösung aus 9,3 Teilen Anilin vereinigt. Der durch Kochsalz gefällte Farbstoff bildet in trockenem Zustande ein gelbes Pulver. Er färbt W, oHe aus schwefelsaurem Bade vollkommen egal und lichtecht mit dem Farbton des Tartrazins.
- Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden mit Hilfe anderer Amine der Benzol- bzw. Naphthalinreihe, welche auch substituiert sein können, erhalten.
Claims (1)
- PATFNT-ANSPRUCH' Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß Diazoverbindungen mit i (21-Methyl-3'-sulf0-5'-is0PrOPYI)-PhenY1-3-methY1-5 -PYrazolon gekuppelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH379613X | 1921-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE379613C true DE379613C (de) | 1923-08-25 |
Family
ID=4513642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG56117D Expired DE379613C (de) | 1921-04-19 | 1922-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE379613C (de) |
-
1922
- 1922-03-21 DE DEG56117D patent/DE379613C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE379613C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| DE1242775B (de) | ||
| DE695348C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE742662C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| CH525939A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentpräparates | |
| DE677661C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE693660C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0055380B1 (de) | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE325062C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen fuer Wolle | |
| DE842979C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE426347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzanthronderivaten | |
| DE925904C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT43178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE650730C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE621186C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE717115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH151677A (de) | Verfahren zur Darstellung einer festen, haltbaren Tetrazomonoazoverbindung. | |
| DE573180C (de) | ||
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE739977C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |