DE842979C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel in welcher R, einen Benzolrest und R, einen Alkylkohlenwasserstoffrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, in welcher ferner die -NH,-Gruppe in einer der Stellungen ortho und para zu -0- steht mit in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden, von weiteren Substituenten freien Oxynaphtlialindisitlft)iis#,'iureii vereinigt. Die der obenstehenden Formel entsprechenden Amine lassen sich beispielsweise in an sich bekannter Weise herstellen aus Oxybenzolen der Formel durch Kondensation mit o-Nitrochlorbenzol, p-Nitrochlorbenzol, 2-Nitro-i, 4-dichlorbenzol usw. und Reduktion der erhaltenen Nitrodiphenyläther.
- Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, der obenstehenden Formel entsprechenden Amine können im Benzolrest R, weitere Substituenten, vor allem solche nicht salzbildenderArt, enthalten, z. B, Halog-Matorne, wie, Brom oder, Chlor, Alkylreste, wie Äthyl oder Methyl. Der Rest R, kann ein geradliniger, z. B. ein n-Butyl-, n-Amyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl- oder n-Nonylrest, #in verzweigter oder auch ein Cycloalkylrest, z. B. ein'Cyclohexylrest sein. Als verzweigte Alkylreste sind z. B. die Reste der Formeln und insbesondere die Alkylreste der Formeln zu erwähnen.
- Amine, welche der allgemeinen Formel entsprechen, in welcher das eine X eine -NH2-Gruppe und das andere,X Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe bedeutet, führen beim vorliegenden Verfahren zu besonders wertvollen Farbstoffen.
- Als Beispiele für Amine, die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendet werden können, seien erwähnt: 4'-Tertiäramvl-4-chlor-2-ainino-i, Ii'-diplien#,#äther, 4'-TertiäramYf-4-amino-i, i'-diphenyläther, 4'-Tertiäramyl-2-arnino-i, i'-diphenyläther, 4'-OCtyl-2-amino-i, i'-diphenyläther, 4'-Tertiäramyl-4-methOXY-2-amino-i, i'-diphenyläther sowie der Aminodiphenyläther der Formel Die beim vorliegenden Verfahren als Azokomponenten dienenden Oxvnaphthalindisulfonsäuren enthalten außer der Hidroxylgruppe und den beiden Sulfonsäuregruppen keine weiteren' Substituenten. Unter in o-Stellung zurHydroxylgruppe kuppelnden Oxynaphthalindisulfonsäuren sind in 2-Stellung kuppelnde i-Oxynaphthalindisulfonsäuren und in i-Stellung kuppelnde 2-Oxynaphthalindisulfonsäuren zu yerstehen, da bekanntlich. im Naphthalinkern eine 2-ständige HydroxyAgruppe die Kupplun I g nur in i-Stellung dirigiert. Es sei außerdem darauf hingewiesen, daß hier der Begriff Oxynaphthalindisul.fonsäuren diejenigen Verbindungen nicht umfassen soll, bei welchen die Kupplung unter Abspaltung einer der beiden Sulfonsäuregruppen erfolgt. Es kommen ,-beispielsweise folgende Oxynaphthalindisulfonsäuren als Azokomponenten in Betracht: . i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i-Oxynaphthalin-3,'8-disulfonsäure, i-Oxvnaphthalin-4,8-disulfonsaure, 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Oxy-'nap#thalin-6, 8-disulfonsäure.
- Als besonders wertvoll erweisen sich in der Regel diejenigen Oxynaphthalindisulfonsäuren, welche in jedem der beiden Sechsringe des Naphthalinkerns eine der beiden Sultonsäuregruppen enthalten, und unter den letzteren die beiden Verbindungen i- bzw. 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure.
- Die Diazotierung der beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, der eingangs erwähnten Formel entsprechenden Amine kann nach bekannten, füt schwer diazotierbare Amine üblichen Methoden erfolgen. So kann man die Diazotierung beispielsweise in Gegenwart von Alkohol oder Essigsäure oder in gewissen Fällen mit'-Hilfe von Nitrosylschwefelsäure durchführen.
- Die Kupplung findet vorzugsweise in alkalicarbonatalkalischem Medium statt, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter, die Kupplungsreaktion befördernder Zusätze, wie Alkohol, Pyridin usw.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe sind neu und entsprechen der allgerneinen Formel in welcher R, einen Benzolrest, R, einen Alkylkoblenwasserstoffrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen und R, ,den von weiteren Substituenten freien, in o-Stellung zur Hydroxylgruppe an die Azogruppe gebundenen Rest einer Oxynaphthalindisulfonsäur,e bedeutet.
- Diese Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, insbesondere aber zum Färben tierischer Fasern, wie Leder, Seide und vor allem Wolle. Die mit diesen Farbstoffen auf Wolle erzeugten Färbungen zeichnen sich durch besondere Reinheit des Farbtones und gute Waschechtheit aus. Mit den neuen Farbstoffen können ferner auch animalisierte Cellulose, Kunstfasern aus Casein, Kunstfasern aus Superpolyarriiden oder Superpolyurethanen usw. gefärbt werden.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuter'ung der Erfindung, ohne diese irgendwie einzuschränken. Dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel i 14,5 Teile 4'-Tertiäramvl-4-chlor-2-aminodiphenyläther werden in 5o Teilen Essigsäure gelöst und mit ig Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Unterhalb 5' wird eine konzentrierte, wässerige Lösung von 3,6 Teilen Natriumnitrit zugetropft. Beim Verdünnen mit Wasser erhält man eine gelbe, klare Lösung der Diazoniumverbindung.
- Der Lösung von 18 Teilen des Dinatriumsalzes der i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 5oo Teilen Wasser werden noch i2o Teile wasserfreies Natriumcarbonat zugesetzt. Obige Diazoniumlösung wird bei o' langsam eingetragen. Die Farbstoffbildung ist nach einigen Stunden beendigt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und hierauf getrocknet. Man erhält ein oranges Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und das Wolle aus essigsaurem Bade in lachsroten Tönen färbt.
- Verwendet man anstatt der i-Oxynaphthalil-1-3, 6-disulfonsäure die 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure und verfährt im übrigen nach den obigen Angaben, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade orange färbt. Beispiel 2 13 Teile 4'-TertiäramY1-4-aminodipheiivläther werden mit ig Teilen konzentrierter Salzsäure verrieben und mit Eis versetzt. Die weiße Chlorhydratsuspension wird bei o' mit einer konzentrierten Lösung von 3,5 Teilen Natriumnitrit in Wasser vermischt. Man erhält eine klare Diazoniumlösung.
- Der Lösung von 18 Teilen des Dinatriumsalzes der i - 0.xvnaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 35o Teilen Wasser werden noch 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat zugesetzt. Obige Diazoniumlösung wird bei o' langsam eingetragen. Wenn in der braunroten Farbstoffsuspension keine Diazoniurpverbindung mehr nachgewiesen werden kann, wird der Farbstoff abgesaugt, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und das aus essigsaurem Bade die Wolle rein rot färbt. Beispiel 3 25,5 Teile 4'-Tertiäramyl-2-amino-i, i'-diphenyläther werden mit 46 Teilen konzentrierter Salzsäure verrieben. Nach i Stunde wird die Suspension des Chlorhydrates mit 12o Teilen einer gesättigten Natriumchloridlösung angeschlämmt und hierauf unterhalb 5' allmählich mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die schwach gelb gefärbte Diazoverbindung wird bei o' mit der Lösung von 35 Teilen des Dinatriumsalzes der i-Oxynaphtlialin-3, 6-disulfonsäure in 33o Teilen einer gesättigten Natriumcarbonatlösung vermischt. Nach einigen Stunden wird der rote Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert. Der Farbstoff wird in heißem Wasser gelöst. Die Lösung wird geklärt und mit so viel Natriumchlorid versetzt, daß der Farbstoff zum größten Teil wieder ausgefällt wird. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver"das sich in Wasser mit roter Farbe löst und das Wolle aus saurem Bade scharlachrot färbt.
- Verwendet man an Stelle des Dinatriumsalzes der i-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure dasjenige der 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure, so erhält man einen orangen Farbstoff.
- Beispiel 4 25,5 Teile 4'-Tertiäramyl-2-amino-i, i'-diphenyläther werden nach den Angaben des Beispiels 3 diazotiert. Die schwach gelb gefärbte Diazolösung wird bei o' mit einer,Lösung von 35 Teilen des Dinatriumsalzes der 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 330 Teilen einer gesättigten Natriumcarbonatlösung vermischt. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert und hierauf ans heißem Wasser * umkristallisiert und getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und das Wolle aus essigsaurem Bade in reinen und echten Scharlachtönen färbt. Beispiel 5 29,7 Teile 4'-OCtyl-2-amino-i, i'-diphenylätlier der Formel werden mit ioo Teilen konzentrierter Salzsäure verrieben. Nach einigen Stunden wird das zuerst schmierig anfallende Chlorhydrat fest und kann durch Zusatz einer gesättigten wässerigen Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit diazotiert werden. Die schwach gelb gefärbte Diazolösung wird bei o' mit einer Lösung von 35 Teilen des Dinatriumsalzes der i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 8oo Teilen einer gesättigten Natriumcarbonatlösung vermischt. Der rote, sofort entstehende Farbstoff wird nach einiger Zeit abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in siedendem Wasser mit roter Farbe löst und das Wolle scharlachrot färbt.
Claims (2)
- PATENTANSPROCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel in welcher Ri einen Benzolrest und R, einen Alkylkohlenwasserstoffrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen'bedeutet, in welcher ferner die -NH.-Gruppe in einer der Stellungen ortho und para zu -0- steht, mit in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden, von weiteren Substituenten freien Oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Oxynaphthalindisulfonsäuren als Ausgangsstoffe wählt, welche in jedem der beiden Sechsringe des Naphthalinkerns eine der beiden Sulfonsäuregruppen enthalten. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man i- oder 2-Oxynaplithalin-3, 6-disulfonsäure als Ausgangsstoff wählt. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel wählt, worin R, einen Alkylkohlenwasserstoffrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen, das eine X eine #NH,-Gruppe und das andere X Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe bedeutet.
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