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Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen.
Die bekannten primären Disazofarben aus peri-Aminonaphtolsulfosäuren und 2 Molekiilen Diazoverbindung haben bekanntlich den Nachteil, dass sie nicht genügend walk-und waschecht gegen Wolle und Baumwolle sind.
Es wurde nun gefunden. dass man zu Farbstoffen dieser Klasse, welche diesen Anforderungen genügen, dadurch gelangen kann, dass man als eine der zu kuppelnden Kom- ponenten die Diazoverbindungen des o-, bezw. p-Aminophenyläthers oder ihrer Homologen (Ber. d. d. chem. Ges. 29, S. 1446) verwendet.
Man erhält so Farbstoffe, die Wolle in dunkelblauen bexw. dunkelgrünen oder schwarzen Nüancen anfärben. Die Nüancen sind direkt walk-und waschecht gegen Wolle und Baumwolle. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Körper besteht darin, dass man die peri-Aminonaphtolsulfosäuren, wie die Aminonaphtoldisulfosäure (1. 8. 3. 6-) oder (1.8. 4. C-) oder die Aminonaphtolsulfosänro (1. 8. 4-) in beliebiger Reihenfolge mit einem Molekül der
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Die diazotierten Aminoaryluther zeigen die bemerkenswerte Eigenschaft, verhältnismässig schnell und \ollkommen in verdünnt salzsaurer Losung mit den bezeichneten Amino- naphtot-mono-oder disulfosauren sich zu Zwischenprodukten zu vereinigen.
Ebenso gut kuppeln genannte Äther an zweiter Stelle alkalisch.
Beispiel1.
Farbstoff aus o-Aminophenyläther, 1.8.4.6-Aminonaphtoldisulfosäure und α-Naphtylamin.
18#5 kg o-Aminophenyläther werden in ca. 200 < Wasser und 60 kg roher Salzsäure gelöst und mit 7'1 kg Natriumnitrit diazotiert. Die überschüssige Salzsäure wird alsdann mit verdünnter Sodalösung bei Eiskälte nahezu neutralisiert, so dass nur noch schwach saure Reaktion vorhanden ist. Unter stetem Umrühren werden alsdann 31'9 kg frisch gefällte 1.8. 4. G-Aminonaphtholsulfosäure schnell eingetragen und nun so lange bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, bis die Masse durch ausgeschiedene Farbstoffsulfosäure dicklich zu werden beginnt und dann bei ca. 40 bis 500 die Kuppelung zu Ende geführt.
Nachdem mit Soda alkalisch gemacht worden ist, wird in die Lösung die Diazoverbindung von 14#3 kg α-Naphtylamin allmählich eingetragen, nach längerem Stehen der ausgeschiedene Farbstoff abgepresst und durch Umlöson und Aussalzen gereinigt. Er bildet m trockenem Zustand ein dunkles Pulver, das sich im Wasser leicht löst und in schwefelsaurem Bade Wolle tief grünstichig schwarzblau und walkecht anfärbt.
Der analog aus o-Aminophenyl-o-tolyläther
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hergestellte Farbstoff zeigt vorkommen ähnliche Eigenschaften.
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phenytatber.
Die erste Kuppelung wird zunächst salzsaurer vorgenommen, gegen Ende wird allmählich mit essigsaurem Natron neutralisiert. Beide Komponenten können an erster und an zweiter Stelle Verwendung finden und liefern so schwarzgrüne Farbstoffe von ähnlichen chemischen und färberischen Eigenschaften. Ihre Ausfärbungen auf Wolle in saurem Bade sind walkecht.
Beispiel 3.
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16#2 kg 2.5-Dichloranilin werden in 50 l Wasser und 60 kg roher Salzsäure zu einer Emulsion verkocht, mit Eis versetzt und durch allmählichen Zusatz von 7'1 kg Natriumnitrit unter Umrühren in die Diazoverbindung mngewandelt. Nachdem 500/0 der über-
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@. 8.3. 6-Aminonaphtoldisulfosäure eingetragen und etwa 6 Stunden gerührt, dann allmählich mit einer verdünnten Auflösung von essigsaurem Natron die noch übrige Salzsäure soweit abgestumpft, dass nur noch schwach salzsaure Reaktion vorhanden ist, wiederum einige Stunden gerührt und schliesslich auf ca. 40 bis 500 C erwärmt, wodurch die Kuppelung beendet wird.
Nachdem mit Soda alkalisch gemacht geworden ist, wird die Diazoverbindung von 19'9 kg o-Aminophenyl-o-tolyläther, deren Darstellung wie diejenige des o-Aminodiphenyläthers (siehe Beispiel 1) erfolgt, in die sodaalkalische Lösung eingetragen und nach einiger Zeit der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, durch Umlösen in
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saurer Lösung in helleren Tönen dunkelblaugrün, in dunklen Tönen grünstichig blauschwarz. Die Färbungen sind hervorragend walkecht.
Beispiel 4.
Farbstoff aus o-Aminophenyl-p-tolyläther,
1.8. 4. 6-Aminonaphtoldisulfosäure und 2. 5-Dichloranilin.
Die Arbeitsweise ist im wesentlichen aus Beispiel 3 ersichtlich, der Aminoäther wird hier nur salzsauer, it : in Beispiel 1 angegeben, zuerst mit der 1. 8A. 6-Aminonaphtol- disulfosäure gekuppelt, während 2. 5-Dich) oranilin in Form seiner stark sauren Diazolösung in die mit grossem Überschuss an Soda versetzte warme Lösung des Zwischenfarbstoffs eingetragen wird. Die Isolierung des cntstehenden Disazofarbstoffs erfolgt in derselben Weise, wie in Beispiel 3 angegeben ist. Seine Ausfärbungen auf Wolle in saurem Bade sind in schwächeren Ausfärbungen graublau, in starken Ausfärbungen rein schwarz mit blauer Übersicht. Die Rus : zungen sind walkecht gegen Wolle wie Baumwolle.
In der folgenden Tabelle sind die Färheeigenschaften einer Anzahl der neuen Pro- dukte angegeben :
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<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> aus
<tb> Fäbt <SEP> Wolle
<tb> im <SEP> sauren <SEP> Bade
<tb> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> @on <SEP> und <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> mit
<tb> o-Aminophenyl-o-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 1. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> schwarzblau
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 2. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> blauschwarz
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-p-toly- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 3. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> schwarzblau
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-o-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 4.
<SEP> 4-Chloranilin-2-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb> p-Aminophenyl-p-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-
<tb> 5.p-Toluidin-m-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> äther <SEP> 4-sulfosäure
<tb>
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<tb>
<tb> Farbstoff <SEP> aus
<tb> Färbt <SEP> wolle
<tb> im <SEP> sauren <SEP> Bade
<tb> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> und <SEP> der <SEP> Diazoverbindung <SEP> von <SEP> mit
<tb> o-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 6. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> grünschwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> p-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 7. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> blauschwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 8.
<SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> o-Aminophenyl <SEP> äther <SEP> grünschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 9. <SEP> o-Chloranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 10. <SEP> p-Chloranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-d@-
<tb> 11. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> m-Nitranilin <SEP> violettschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 12. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-3.6-di-
<tb> 13. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> α-Naphtylamin <SEP> violettschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 14. <SEP> α-Naphtylamin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> grünschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 15. <SEP> α
-Naphtylamin <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-m-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 16. <SEP> α-Naphtylamin <SEP> schwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> o-Aminophenyl-p-tolyl- <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 17. <SEP> α-Naphtylamin <SEP> grünschwarz
<tb> äther <SEP> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 18 <SEP> m-Nitranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 19. <SEP> m-Nitrauilin <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> schwarzblau
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 20. <SEP> p-Chloranilin <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 21. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> α
-Naphtylamin <SEP> schwarzgrün
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 22. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> m-Nitranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 23. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> p-Toluidin <SEP> blanschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 24. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> schwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 25. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> Anilin <SEP> violettschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 26. <SEP> o-Aminophenyläther <SEP> o-Toluidin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 27. <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> m-Nitranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 28.
<SEP> p-Aminophenyläther <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> blauschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 29. <SEP> p-Aminophenyläther <SEP> α-Naphtylamin <SEP> grünschwarz
<tb> sulfosäure
<tb> N <SEP> H2
<tb> p-Aminophenyl- <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4.6-di-
<tb> 30. <SEP> blauschwarz
<tb> o-tolyläther <SEP> sulfosäure
<tb> C <SEP> H3 <SEP> N <SEP> O2
<tb>