AT163432B - Verfahren zur Darstellung von auf der Faser entwickelbaren neuen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von auf der Faser entwickelbaren neuen TrisazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 Verglichen mit den erfindungsgemässen Farbstoffen zeichnen sich diese als solche und besonders, wenn auf der Faser entwickelt, durch bessere Lichtechtheit und reinere Nuancen aus. Beispiel l : 23 Teile diazotierte 4-Acetylamino- 1-aminobenzol-3-sulfonsäure werden mit einer Lösung von 22-3 Teilen des technischen Gemisches von 1-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfon- säure versetzt. Die Kupplung wird durch Zugabe von etwas Soda vollendet. Dann wird die eiskalte Monoazofarbstofflösung mit 50 Teilen Salzsäure versetzt und mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach mehrstündigem Rühren lässt man zu dieser Diazolösung eine heisse, salzsaure Lösung von 15 Teilen Aminohydrochinondimethyläther zufliessen. Durch Zugabe von 50 Teilen Natriumacetat vollendet man die Kupplung. Die mit Natronlauge alkalisch gestellte Lösung des Farbstoffes wird heiss mit Kochsalz versetzt. Der gefällte Disazofarbstoff wird filtriert und mit Wasser wieder angeteigt, worauf er nach Zugabe von 6-8 Teilen Natriumnitrit durch Zugiessen von 60 Teilen Salzsäure weiter diazotiert wird. Nach mehrstündigem Rühren fliesst die eiskalte Diazolösung zu einer Lösung von 35 Teilen 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalm-7-sulfbnsaure, die mit 50 Teilen Soda calc. versetzt worden ist. Die Lösung des Trisazofarbstoffes wird heiss mit Kochsalz versetzt und der ausgeschiedene Farbstoff isoliert. Verseifung der Acetylaminogruppe : Das feuchte Filtergut des Trisazofarbstoffes wird in 500 Teilen Wasser angeteigt und nach Zugabe von 40 Teilen Ätznatron so weit verdünnt, dass eine 2-7-2-9% ige Natronlauge entsteht. Nach Erwärmen auf 97'hält man die Temperatur unter gutem Rühren während 45 Minuten auf 97-99 und versetzt dann mit Kochsalz und 45 Teilen Salzsäure. Der ausgefällte, verseifte Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Er stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in Schwefelsäure mit grünvioletter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern direkt und mit ss-Naphthol entwickelt grünblau. Diese Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. Zu einem Farbstoff mit gleichen Eigenschaften gelangt man, wenn man als Schlusskomponente <Desc/Clms Page number 2> anstatt Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7 -sulfon- säure die 2-p-Chlorbenzoylamino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure anwendet. Beispiel2 : 23 Teile diazotierte 4-Acetylamino- 1-aminobenzol-3-sulfonsäure werden mit einer Lösung von 22-3 Teilen 1-Naphthylamin-6-sulfon- säure versetzt und die Kupplung durch Zugabe von etwas Soda vollendet. Danach wird die eiskalte Monoazofarbstofflösung mit 50 Teilen Salzsäure versetzt, mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und nach mehrstündigem Rühren mit einer lackmusneutralen Lösung von 22-3 Teilen 1- Naphthylamin-6-sulfonsäure, der 50 Teile Natriumacetat zugefügt worden sind, vereinigt. Die Lösung des Aminoazofarbstoffes wird durch Sodazugabe schwach lackmusalkalisch gestellt, mit 8 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Zugiessen von 90 Teilen Salzsäure angesäuert. Die so erhaltene eiskalte Diazolösung fliesst zu einer Lösung von 35 Teilen 2-Benzoylamino-5-oxy- naphthalin-7-sulfonsäure, die mit 65 Teilen Soda calc. versetzt worden ist. Der gebildete Trisazofarbstoff wird aus der heissen Lösung durch Kochsalzzugabe gefällt und wie üblich aufgearbeitet. Verseifung der Acetylaminogruppe : Das feuchte Filtergut des Trisazofarbstoffes wird in 500 Teilen Wasser angeteigt und nach Zugabe von 40 Teilen Ätznatron so weit verdünnt, dass eine 3-2-3-5% ige Natronlauge entsteht. Nach Erwärmen auf 97'hält man die Temperatur unter gutem Rühren während 45 Minuten auf 97-990 wonach man Kochsalz und 45 Teile Salzsäure zufügt. Der so gefällte Farbstoff wird isoliert und getrocknet. Er stellt ein schwärzliches Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit anfänglich schmutzig oliver Farbe löst, die mit der Zeit in ein trübes Violett übergeht. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern direkt grünstichig marineblau, mit 3-Naphthol entwickelt grünstichig blau. Die direkten und die entwickelten Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften. EMI2.1 macht man mit Soda alkalisch, versetzt mit 7 Teilen Natriumnitrit und stürzt bei 0 70 Teile konz. Salzsäure zu. Nach 20 stündigem Rühren streut man Kochsalz ein und filtriert den abgeschiedenen Diazokörper. Er wird mit 25-3 Teilen 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfon- säure in Gegenwart von 10 Teilen Natriumacetat gekuppelt. Zur Beendigung der Reaktion werden langsam noch 5 Teile Soda zugegeben. Darauf stellt man mit 20 Teilen Soda alkalisch, scheidet den Aminodisazofarbstoff mit Kochsalz aus und filtriert. Der Kuchen wird in Wasser gelöst, mit 9 Teilen Natriumnitrit versetzt, auf 0., gekühlt und durch Zukippen von 80 Teilen Salzsäure diazotiert. Der Diazokörper wird durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden, filtriert und mit 34-3 Teilen 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure in Gegenwart von 30 Teilen Soda und 150 Teilen Pyridin gekuppelt. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff filtriert und wie in Beispiel 1 beschrieben verseift. Er bildet ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit grünstichig blauer, in Schwefel- säure mit blauer Farbe löst. Er färbt Cellulosefasern direkt grünstichig blau, auf der Faser diazotiert und mit ss-Naphthol nachbehandelt marineblau. Die Echtheiten der Färbungen sind sehr gut. Beispiel 4 : 21-8 Teile diazotierte 1-Amino- 4-nitrobenzol-3-sulfonsäure werden mit 22-3 Teilen 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, welche in 200 Teilen Wasser und 6 Teilen Soda gelöst sind, gekuppelt. Durch Zutropfen von 12-5 Teilen, in wenig Wasser gelöstem Natriumacetat wird die Kupplung beendet. Danach stellt man mit Soda alkalisch, versetzt mit 7 Teilen Natriumnitrit und kippt bei 3 60 Teile Salzsäure zu. Der gebildete Diazokörper wird durch Einstreuen von Kochsalz vollständig abgeschieden, filtriert und mit 22 Teilen 1-Aminonaphthalin-6-sulfon- säure in schwach essigsaurer Lösung vereinigt. Die dabei entstehende Säure wird allmählich mit 7 Teile Soda abgestumpft. Nach beendigter Farbstoffbildung wird in sodaalkalischer Lösung mit Kochsalz ausgesalzen und der ausgefällte Farbstoff durch Filtration isoliert. Der Aminodisazofarbstoff wird in 1500 Teilen Wasser gelöst, mit 40 Teilen Salzsäure versetzt und bei 0 mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach 7 Stunden vereinigt man den so erhaltenen Diazokörper mit einer Lösung von 34-3 Teilen 2-Benzoylamino- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 600 Teilen Wasser, 30 Teilen Soda und 150 Teilen Pyridin. Nachdem die Kupplung beendet ist, scheidet man mit Kochsalz den Trisazofarbstoff aus und filtriert. Zur Reduktion der Nitrogruppe löst man denselben mit 2000 Teilen Wasser bei 45 , versetzt mit 11-7 Teilen Schwefelnatrium, hält 1 Stunde bei 45-500 und 1 Stunde bei 55-60 c, worauf mit 22 Teilen Salzsäure neutralisiert wird. Mit 100 Teilen Kochsalz wird der reduzierte Farbstoff abgeschieden und nach dem Erkalten filtriert. Er löst sich in Wasser mit rotstichig blauer, in konz. Schwefelsäure mit oliveschwarzer Farbe und färbt Cellulosefasern direkt und mit ss-Naphthol entwickelt grünstichig blau. Beide Färbungen weisen gute Echtheiten auf. Beispiel 5 : 1/10 Mol des wie üblich dargestellten Diazomonoazofarbstoffes aus 1-Amino-4- EMI2.2 säure gekuppelt. Die Reaktion beschleunigt man durch Zutropfen von 7 Teilen Soda in 50 Teilen Wasser. Nach längerem Rühren wird der abgeschiedene Disazofarbstoff filtriert, in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von etwas Soda bis zu alkalischer Reaktion gelöst, mit 7 Teilen Natrium- <Desc/Clms Page number 3> nitrit versetzt und bei 0 in 40 Teile konz. Salzsäure eingetropft. Nach 6 Stunden ist die Diazotierung beendet. Man giesst den so erhaltenen Diazokörper zu einer Lösung von 34-3 Teilen 2-Benzoyl- amino-5-oxynaphthalin-7-sulfons ure in 400 Teilen Wasser und 20 Teilen Natriumacetat und tropft noch innert 2 Stunden 17 Teile Soda, gelöst in 100 Teilen Wasser zu. Nach 20 Stunden wird der abgeschiedene Trisazofarbstoff filtriert und wie in Beispiel 2 beschrieben verseift und isoliert. Er bildet ein dunkles Pulver, welches sich mit Wasser in blauer, in konz. Schwefelsäure mit schwarzer Farbe löst. Er färbt Cellulosefasern direkt und mit ssNaphthol nachbehandelt in blauen Tönen von guten Lichtechtheiten. Beispiel 6 : 21-8 Teile 4-Nitro-l-aminobenzol- 2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 22-3 Teilen 1-Amino- naphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der fertig gebildete Monoazofarbstoff wird mit Natronlauge alkalisch gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit vermischt und durch Zukippen von 60 Teilen EMI3.1 säure in Gegenwart von 15 Teilen Natriumacetat zum Disazofarbstoff gekuppelt. Die Komponenten werden durch Zutropfen von 4 Teilen Soda mit 20 Teilen Wasser vollends zusammengetrieben. Nachdem die Kupplung beendet ist, stellt man mit Soda deutlich alkalisch, versetzt mit 9 Teilen Natriumnitrit, lässt bei 0 auf 80 Teile Salzsäure fliessen und filtriert nach 8 Stunden den ausgeschiedenenDiazodisazokörper. Dieser wird darauf mit 34-3 Teilen 2-Benzoyl- amino-5-oxynaphtha1in-7-sulfonsäure in Anwesen- heit von 30 Teilen Soda zum Trisazofarbstoff gekuppelt, welcher wie in Beispiel 4 beschrieben, mit Schwefelnatrium reduziert wird. Der so erhaltene Aminotrisazofarbstoff bildet ein schwärzliches Pulver, welches sich in Wasser rot- stichig blau, und in konz. Schwefelsäure schwarz löst. Er färbt direkt und mit ss-Naphthol nachbehandelt Cellulose in blauen Tönen von guten Echtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von auf der Faser entwickelbaren neuen Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine diazotierte Aminobenzolsulfonsäure, welche in p-Stellung zur Diazogruppe einen in eine primäre Aminogruppe überführbaren, stickstoffhaltigen Substituenten besitzt, mit einer Mittelkomponente kuppelt, den so erhaltenen Aminoazofarbstoff weiter diazotiert, erneut mit einer Mittelkomponente kuppelt, wobei für die Mittelkomponenten die Bedingungen gelten, dass mindestens einmal eine l-Amino- naphthalin-6- oder -7-sulfonsäure oder deren Gemisch oder eine 2-Alkoxy-l-aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure und höchstens einmal ein Aminohydrochinondialkyläther verwendet wird,den Aminodisazofarbstoff diazotiert und mit einer 2-Aroylamino-5-oxynaphthalin-7 -sulfonsäure kuppelt, worauf die p-ständige, stickstoffhaltige Gruppe in der ersten Komponente in eine primäre Aminogruppe übergeführt wird.
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