DE61690C - Verfahren zur Darstellung von Säure-Rhodaminen unter Benutzung des in P. R. Nr. 44002 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Meta-amidophenol-Phtaleins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Säure-Rhodaminen unter Benutzung des in P. R. Nr. 44002 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Meta-amidophenol-PhtaleinsInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Phtaleins.
Wie die Alkylderivate des Rosanilins lassen sich auch die alkylirten Rhodamine nur schwierig
sulfuriren. Das einzige bis jetzt bekannte Säurerhodamin ist das aus dem symmetrischen
Diphenylrhodamin durch Einwirkung von rauchender Schwefelsäure gewonnene Product.
Dieses Säurerhodamin zeigt aber eine bedeutend rothstichigere Nuance als der nicht sulfurirte
Farbstoff. Säurerhodamine von denselben werthvollen Eigenschaften, wie sie den
basischen Rhodaminen zukommen, erhält man durch Condensation der beiden Sulfophtalsäuren
mit dem m-Amidophenol und seinen Abkömmlingen und den Aethern des m-Amidophenols
und deren Alkylderivaten. Bei diesen Farbstoffen befindet, sich die Sulfogruppe im
Phtalsäurerest, während sie bei den durch
Sulfurirung erhaltenen Säurerhodaminen wahrscheinlich in den Phenolkern eintritt. Während
letztere eine andere Nuance als die entsprechenden basischen Rhodamine zeigen, sind erstere
den entsprechenden basischen Rhodaminen in Bezug auf die Nuance, Echtheit u. s. w. vollkommen
gleich. Sie können ebenso wie die basischen Rhodamine zum Färben von Wolle
und Seide verwendet werden.
Die Producte aus den beiden Sulfophtalsäuren und demselben m-Amidophenol bezw.
dessen Aether unterscheiden sich bezüglich ihrer Nuance und sonstigen technischen Eigenschaften so wenig von einander, dafs man
praktisch die beiden Sulfophtalsäuren nicht trennt, sondern das Gemisch derselben anwendet.
Technischen Werth haben die Farbstoffe aus den Sulfophtalsäuren und
ι. m-Aethylamidophenol,
ι. m-Aethylamidophenol,
2. m-Dimethylamidophenol,
3. m-Diäthylamidophenol,
4. m-Methyläthylamidophenol,
5. m-Phenylamidophenol,
6. m-o-Tolylamidophenol,
7. m-p-ToIylamidophenol,
8. m-Xylylamidophenol,
9. m-ct-Naphtylamidophenol
und den Aethern der vorstehend genannten Körper.
Die Darstellung der Rhodamine geschieht in der Weise, dafs man entweder die zweifachsauren Salze der Sulfophtalsäuren oder deren
Anhydride oder aber die freien Sulfophtalsäuren bei einer Temperatur von 1 50 bis 2000
mit oder ohne Anwendung von Condensationsmitteln auf die m- Amidophenole oder deren
Alkyläther einwirken läfst.
i. Säurerhodamin aus den Sulfophtalsäuren und Aethyl-m-amidophenol.
In einem verschliefsbaren Kessel werden 24,6 kg der Sulfophtalsäuren und 27,4 kg
Aethyl-m-amidophenol 8 Stunden lang unter Rühren auf 170 bis 17 5 ° erhitzt.· Man löst
alsdann die Schmelze in salzsäurehaltigem Wasser und fällt den Farbstoff mit Kochsalz.
Zur Reinigung des Farbstoffes löst man ihn in Wasser, filtrirt die Lösung, fällt mit Koch-
salz, trennt durch Filtration den Niederschlag von der Flüssigkeit und preist denselben ab. .
Nach dem Trocknen und Pulvern erhält man auf diese Weise den Farbstoff in Form eines
tief braunrothen Pulvers, das in Wasser leicht löslich ist, und zwar mit gelblich rother Farbe.
Die Farbe der wässerigen Lösung wird weder durch Säuren, noch durch Alkalien verändert;
die Lösung besitzt dieselbe Fluorescenz und Nuance wie die des entsprechenden basischen
Rhodamins; während jedoch dieses einer mit Soda alkalisch gemachten wässerigen Lösung
durch Aether entzogen werden kann, wird das Säurerhodamin aus alkalischer Lösung durch
Aether nicht aufgenommen.
2. Säurerhodamin aus den Sulfophtalsäuren und Dimethyl-m-amidophenol mit Salzsäure.
24,6 kg der Sulfophtalsäuren werden mit 27,4 kg Dimethyl-m-amidophenol und 200 kg
Salzsäure von 33V3 pCt, wie unter 1. beschrieben,
in einem eisernen Kessel erhitzt. Die Schmelze wird nach und nach fest und nimmt Metallglanz an. Sie wird in Wasser
gelöst, die Lösung aufgekocht und heifs mit Kochsalz gesättigt; beim Erkalten scheidet sich
der Farbstoff krystallinisch ab. Die Reinigung erfolgt genau wie unter 1. angegeben.
Der Farbstoff löst sich in Wasser leicht auf, und zwar mit schoner rother Farbe. Er wird
weder durch Soda, noch durch Säuren ausgefällt oder verändert. Derselbe besitzt die
für Rhodamine charakteristische Fluorescenz.
3. Säurerhodamin aus den Sulfophtalsäuren, Dimethyl-m-amidophenetol und Chlorzink.
24,6 kg der Sulfophtalsäuren werden mit 33 kg Dimethylamidophenetol und 60 kg Chlorzink,
wie oben beschrieben, erhitzt. Nach vollendeter Einwirkung wird die feste kupferglänzende
Schmelze in heifsem Wasser gelöst. Nachdem das Zink durch Soda ausgefällt ist, trennt man die Farbstöfflösung von dem
kohlensauren Zink, säuert die Lösung mit Salzsäure an und fällt den Farbstoff mit Kochsalz
aus. Derselbe wird nach Beispiel 1. gereinigt. Er färbt in derselben Nuance wie das Tetramethylrhodamin.
4. Säurerhodamin aus den Sulfophtalsäuren und Dimethyl-m-amidophenetol bei Gegenwart
von Chlorzink und Salzsäure.
24,6 kg der Sulfophtalsäuren werden mit 30 kg Dimethyl-m-amidophenetol, 200 kg Salzsäure
von 33V3 pCt. und 60 kg Chlorzink in
derselben Weise, wie bei 1, beschrieben, erhitzt. Die Verarbeitung des gebildeten Farbstoffes
ist dieselbe wie in Beispiel 3. Der entstandene Farbstoff ist in Nuance und sonstigen
Eigenschaften identisch mit dem unter 3. beschriebenen.
5. Säurerhodamin aus dem Anhydrid der Sulfophtalsäuren und m-Diäthylamidophenol.
22,8 kg des Anhydrids der Sulfophtalsäuren werden mit 33 kg Diäthyl-m-amidophenol zusammen
geschmolzen und unter gutem Rühren 8 Stunden lang auf 170 bis 175° erhitzt. Man
löst dann die Schmelze in salzsäurehaltigem Wasser auf und verarbeitet den Farbstoff wie
bei i. angegeben. In reinem Zustande zeigt der Farbstoff schönen Metallglanz, er löst sich
in Wasser leicht mit blaurother Farbe auf. Er färbt Wolle und Seide in derselben Nuance
wie das entsprechende basische Rhodamin.
6. Säurerhodamin aus dem Anhydrid der Sulfophtalsäuren und Methyläthyl- m-amidophenol
mittelst Salzsäure und Chlorzink.
22,8 kg des Anhydrids der Sulfophtalsäuren werden mit 30 kg Methyläthyl-m-amidophenol,
200 kg Salzsäure von 33Y3 pCt. und 60 kg
Chlorzink zusammen in einem eisernen Kessel nach der im Beispiel 1. gegebenen Vorschrift
erhitzt. Die Verarbeitung der Schmelze erfolgt nach Beispiel 3. Die wässerige Lösung des
Farbstoffes zeigt schöne Fluorescenz, sie färbt etwas weniger blauroth als die Lösung des
Farbstoffes aus dem Diäthyl-m-amidophenol.
7. Säurerhodamin aus dem Anhydrid der Sulfophtalsäuren und m-Oxydiphenylamin.
22,8 kg des Anhydrids der Sulfophtalsäuren werden mit 36,8 kg m-Oxydiphenylamin in
einem eisernen Kessel 4 Stunden lang auf 170 bis 1750 erhitzt. Die Schmelze wird in verdünnter
heifser Sodalösung gelöst, die Lösung filtrirt und durch Zusatz von Säure der Farbstoff
ausgefällt. Durch Auflösen des Niederschlags in Sodalösung und nochmaliges Ausfällen
wird der Farbstoff gereinigt. Zum Schlufs rührt man denselben mit Wasser an, neutralisirt
mit Soda und verdampft die Lösung zur Trockne. Man erhält so das Natronsalz des.
Farbstoffes als eine tief schwarzblaue kupferglänzende Masse, welche Wolle und Seide
direct mit röthlichem Schimmer anfärbt.
8. Säurerhodamin aus dem Natronsalz der Sulfophtalsäuren und o-Tolyl-m-amidophenol.
26,8 kg saures sulfophtalsaures Natron:
COOH
C6 H3 C O O H
C6 H3 C O O H
S O3 Na
und 39,s kg o-Tolyl-m-amidophenol werden
zusammen 8 Stunden lang unter Rühren auf 170 bis 1750 erhitzt. Die Verarbeitung des
entstandenen Farbstoffes geschieht in derselben Weise wie in Beispiel 7. Er färbt Seide und
Wolle in violetten Tönen, jedoch etwas röther als der Farbstoff aus m-Oxydiphenylamin, an.
9. Säurerhodamin aus dem Natronsalz der Sulfophtalsäuren und p-Tolyl-m-amidophenol.
26,8 kg saures sulfophtalsaures Natron und 39,8 kg p-Tolyl- m-amidophenol werden, wie
im Beispiel 7. angegeben, zusammen erhitzt. Die Reindarstellung des Farbstoffes geschieht
ebenfalls nach Beispiel 7. Er färbt bedeutend blauer als der aus dem o-Tolyl-m-amidophenol
erhaltene.
10. Säurerhodamin aus dem Anhydrid des Natronsalzes der Sulfophtalsäuren und Xylylm-amidophenol.
25 kg des Anhydrids des Natronsalzes der Sulfophtalsäuren
S OaNa
und 43 kg des Xylyl-m-amidophenols liefern,
wenn sie, wie im Beispiel 7. angegeben, zusammen erhitzt werden, einen Farbstoff, der
nach erfolgter Reinigung Wolle und Seide etwas röthlicher anfärbt, wie der in Beispiel 9.
beschriebene Farbstoff.
11. Säurerhodamin aus dem Anhydrid des Natronsalzes der Sulfophtalsäuren und a-Naphtylm-amidophenol.
Man erhitzt 25 kg des Anhydrids des Natronsalzes der Sulfophtalsäure mit 50 kg a-Naphtylm-amidophenol
zusamme*n unter denselben Bedingungen, wie im Beispiel 7. angegeben. Man reinigt den Farbstoff, wie in diesem Beispiel
angegeben. Er färbt Seide und Wolle grauviolett und nicht so schön wie die oben beschriebenen
Farbstoffe.
Die beschriebenen Farbstoffe gleichen sich in den physikalischen und chemischen Eigenschaften
sehr. Alle sind sowohl in reinem, wie in angesäuertem und alkalischem Wasser
verhältnifsmäfsig leicht löslich. Durch Kochsalz können sie aus dieser Lösung leicht gefällt
werden.
Die vorstehend beschriebenen Beispiele mögen die verschiedene Ausführung des Verfahrens zur
Darstellung der Farbstoffe kennzeichnen. Die übrigen Farbstoffe können in analoger Weise
erhalten werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Das Verfahren zur Darstellung von Säurerhodaminen, darin bestehend, dafs man .unter Benutzung des nach P. R. No. 44002 geschützten Verfahrens:1. ein Gemisch von α- und β-Sulfophtalsäure,2. ein Gemisch von α- und ß-Sulfophtalsäureanhydrid,3. ein Gemisch der zweifach sauren Salze von α,- und ß-Sulfophtalsäure,4. die Anhydride der zweifach sauren Salze •des Gemisches von a- und ß-Sulfophtalsäure oder ein Gemisch derselben mit:1. m-Aethylamidophenol,2. m-Dimethylamidophenol,3. m-Diäthylamidophenol,4. m-Methylätbylamidophenol,5. m-Phenylamidophenol,6. m-o-Tolylamidophenol,
- 7. m-p-Tolylamidophenoi,8. m-Xylylamidophenol,9. m-a-Naphtylamidophenoloder den Aethern der vorstehend genannten neun Körper, oder den Salzen der vorstehend genannten Abkömmlinge des m-Amidophenols mit oder ohne Anwendung eines Condensationsmittels auf höhere Temperatur erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE61690C true DE61690C (de) |
Family
ID=335735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT61690D Expired - Lifetime DE61690C (de) | Verfahren zur Darstellung von Säure-Rhodaminen unter Benutzung des in P. R. Nr. 44002 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Meta-amidophenol-Phtaleins |
Country Status (1)
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|---|---|
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- DE DENDAT61690D patent/DE61690C/de not_active Expired - Lifetime
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