DE456235C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten

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DE456235C
DE456235C DEF58624D DEF0058624D DE456235C DE 456235 C DE456235 C DE 456235C DE F58624 D DEF58624 D DE F58624D DE F0058624 D DEF0058624 D DE F0058624D DE 456235 C DE456235 C DE 456235C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
anthraquinone derivatives
sulfo group
new
derivatives
Prior art date
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Expired
Application number
DEF58624D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Robert Emanuel Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Application granted granted Critical
Publication of DE456235C publication Critical patent/DE456235C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten. Entfernt man aus den in dein Patent 446563 beschriebenen neuen Verbindungen die Sulfogruppe, so erhält man neue Anthrachinonderivate, welche als Beizenfarbstoffe verwendbar sind, aber auch als Ausgangsstoffe für neue Verbindungen wertvoll sind. So kann man z. B. durch Behandeln der keine Sulfogruppe mehr enthaltende Verbindungen mit Schwefelsäure Sulfogruppen in den Phenolrest einführen; man erhält so Sulfosäuren, welche mit den in dem Patent 446563 beschriebenen Sulfosäuren isomer sind. Ferner liefern die neuen Verbindungen durch Acylieren der Aminogruppen wertvolle Küpenfarbstoffe.
  • Die Abspaltung der Sulfogruppe kann auf verschiedene Weise bewerkstelligt werden, z. B. durch Erhitzen mit verdünnten Säuren unter Druck. Besonders leicht und glatt erfolgt die Abspaltung nach dem in dem Patent 446563 beschriebenen Verfahren. Beispiel. io Gewichtsteile des Pyridinsalzes des nach Beispiel i des Patents 446563 erhaltenen Farbstoffes werden mit 3o Raumteilen Ammoniak, 2oprozentig, gut verrührt und dann Zoo Gewichtsteile Wasser zugegeben. Zu der erhaltenen blauen Lösung gibt man 51/2 Gewichtsteile Hydrosulfit, 86prozentig. Die Lösung wird sofort orange und erhält nun die durch Anlagerung von 2 Wasserstoffatomen gebildete Hydroverbindung, welche durch Aussalzen abgeschieden werden kann, was jedoch nicht notwendig ist. Es genügt vielmehr,- die Lösung auf dem Wasserbad langsam zu erwärmen, wobei die Farbe allmählich violett wird und die durch Abspaltung der Sulfogruppe entstandene Verbindung sich in schönen, feinen Nädelchen abscheidet (auch bei längerem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur findet die Abspaltung statt). Wenn deren Menge nicht mehr zunimmt, filtriert man sie ab, wäscht erst mit angesäuertem Wasser und dann mit reinem Wasser aus. Man kann das noch feuchte, abgepreßte Produkt in Pyridin lösen und die erhaltene grünblaue Lösung mit Wasser versetzen, wobei sich die neue Verbindung schön kristallinisch abscheidet. Oder man kristallisiert nach dem Trocknen aus viel kochendem Nitrobenzol um, wobei ebenfalls sehr schöne Kristalle erhalten werden. Die neue Verbindung, der sehr wahrscheinlich die Formel zukommt, ist in Ammoniak und Soda unlöslich, löslich in Natronlauge, besonders beim Entwärmen mit grünblauer Farbe. Die Lösung in Schwefelsäure ist gelb und wird- durch Borsäure blau und zeigt nun ein Spektrum, welches dem der Ausgangsstoffe sehr ähnlich ist. In Pastenform oder in Form ihres Natronsalzes färbt die neue Verbindung chromierte Wolle in echten blauen Tönen.
  • In gleicher Weise wird aus den anderen nach dem Patent 446 563 erhältlichen Verbindungen die Sulfogruppe abgespalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß aus den nach dem Patent 446 563 erhältlichen a-(p-Oxy- oder Alkyloxy)-p-diaminoanthrarufin-6-sulfosäuren oder ihren N-Methylderivaten die Sulfogruppe nach den dafür in Betracht kommenden Verfahren abgespalten wird.
DEF58624D 1925-04-17 1925-04-17 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten Expired DE456235C (de)

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Publication number Publication date
DE446563C (de) 1927-07-06
FR618309A (fr) 1927-03-07
US1652584A (en) 1927-12-13

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