DE696371C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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- DE696371C DE696371C DE1936I0055315 DEI0055315D DE696371C DE 696371 C DE696371 C DE 696371C DE 1936I0055315 DE1936I0055315 DE 1936I0055315 DE I0055315 D DEI0055315 D DE I0055315D DE 696371 C DE696371 C DE 696371C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Herstellung .neuer Farbstoffe durch Umsetzung von o-D.initrilen der aromatischen Reihe mit Methylmagnesiumhalogeniden; wobei die Reaktionsmischung ;anschließend in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Chinolin, bis zur Bildung -des - Farbstoffs erhitzt wird. Als o-Dinitrile der :aromatischen Reihe seien Phthalodinitril sowie dessen Substitutionsprodukte, ferner o-Dinitrile der Diphenylreihe genannt. Man. erhält primär magnesium- und chinolinhaltigc Komplexverbindungon, welche durch Behandlung mit Schwefelsäure aufgespalten werden.
- Die magn@esiumhaltigen Reaktionsprodukte liefern beim Auflösen in Schwefelsäure und Wiederausfällien in Wasser metallfreie Endprodukte. Dieselben stellen vermutlich Verbindungen vom Typ ;der Tetrabmzotriazaporphine dar.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen pProdukte können aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst werden. Sie stellen wertvolle P bgmentfarbstoffe dar. Durch Behandeln mit wäßrigen Lösungen von Disper;giiermitteln, gegebenenfalls in der Hitze, können sie in ein fein verteiltes Produkt mit weichem Korn überführt werden. Sowohl die hieraus erhältlichen Pasten als auch die Trokkenpulver sind für Pigmentzwecke hervorragend geeignet.
- Beispiel 2,¢ Gewichtsteile Magn.esiumspäne werden mit Äther überschichtet; .dann wird durch Zutropfen von 15,6 Gewichtsteilen 1VIethyljodid in 5o Volumteüen Äther in üblicher Weise die Grignardsche Lösung dargestellt. Die Methylmagnesiumjodidlösung gibt man nach dem Filtrieren unter guter Eis-Kochsalz-Kühlung in kleinen Anteilen zu :einer Suspension von 22,3 Gewichtsteilen Phtha.lonitril meinem Gemisch von 70 Volumteilen Benzol -und 50 Volumteilen Äther. Man läßt über Nacht stehen, destilliert dann das Äther-Benzol-Gemisch möglichst weitgehend ab und ;erwärmt den braunen Rückstand inoch -einige Zeit in einem Wasserbad. Hierauf löst man den Rückstand in 70 Volumteilen Chünolin und erhitzt etwa 3 Stunden auf 125 bis r 3 o°. Die Lösung färbt sich rasch grün und scheidet den entstandenen Farbstoff in Form einer Chinolindoppelverbindung in bronzeglänzenden Kristallen aus. Nach dem Erkalten saugt man ab und wäscht mit Chinolin und Ligroin nach. Diese Chinolindopp°lver-. bindung, welche in Chinolin mit grüner Farbe' löslich ist und leicht durch Umkristallisiererigereinigt werden kann, gibt beim Lösen in konzentrierter Schwefelsäure oder in Monohydrat das Chinolin und deil Methylmagnesiumrest ab und geht hierbei m einen Farbstoff über, welcher sich von metallfreien Phthalocyaninen -durch eine grünere Nuance und durch eine erhebliche Vergrößerung des Verhältnisses C zu N unterscheidet. Ausbeute 66Q/o.
Claims (1)
- ' PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Dinitrile der aromatischen Reihe mit Methylmagnesiumh.alogeniden zur Reaktion bringt und,die Reaktionsmischung in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Chinolin, bis ,zur Bildung des Farbstoffes erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1936I0055315 DE696371C (de) | 1936-06-20 | 1936-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE201003X | 1936-06-20 | ||
DE1936I0055315 DE696371C (de) | 1936-06-20 | 1936-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE696371C true DE696371C (de) | 1940-09-19 |
Family
ID=25758754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1936I0055315 Expired DE696371C (de) | 1936-06-20 | 1936-06-21 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE696371C (de) |
-
1936
- 1936-06-21 DE DE1936I0055315 patent/DE696371C/de not_active Expired
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