CH155771A - Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes des Ketimides des Acenapht-peri-indandions. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Chlorierungsproduktes    des     Netimides     des     Acenapht-peri-indandions.       In dem Patent Nr. 153817 ist beschrie  ben, dass aus den Einwirkungsprodukten von       Cyanacetylchlorid    auf     Acenaphten    oder dessen  Derivaten unter dem Einfluss von ring  schliessenden Kondensationsmitteln neue Ring  ketone vermutlich der folgenden Konstitution  
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    worin der     Naphthalinrest    durch     Substituenten,     wie Halogen,     Oxy,        Alkoxy        etc.    substituiert  sein kann oder deren Salze entstehen.  



  Es wurde nun gefunden, dass man durch  Behandeln dieser     Ringketone    mit     halogenie-          renden    Mitteln, sauer oder neutral, wie zum    Beispiel mit     Kaliumchlorat        +    Salzsäure,     Sul-          furylchlorid,    Freiem 'gasförmigem Chlor     ete.     neue     hochhalogenierte    Produkte erhält.

   Im  Falle des     Ketimids    des     Acenapht-peri-indan-          dions    zum Beispiel besitzt das Reaktions  produkt wahrscheinlich folgende Konstitution  
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    Die neuen Derivate sind sehr labil; sie  gehen zum Beispiel schon beim Erhitzen in  Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Eisessig       ete.    in die entsprechenden     Diehloracenapht-          peri-indandione       
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    über. Die neuen Produkte sind als Zwischen  produkte für die Darstellung von Farbstoffen  bestimmt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Chlorie-          rungsproduktes    des     Ketimids    des     Acenapht-          peri-indandions,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man das     Ketimid    des     Ace-          napht-peri-indandioiis    mit chlorierenden Mit  teln behandelt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 50 Gewichtsteile des     Ketimids    des       Acenapht-peri-indandions    (erhältlich nach dem  Verfahren des Patentes Nr. 153817) werden  in 2000     Volumteilen    Wasser möglichst fein  verteilt. Bei Zimmertemperatur wird so lange  Chlorgas eingeleitet, bis die Farbe von orange  nach     gelblichweiss    umgeschlagen ist. Die Ver  bindung wird abgesaugt, neutral gewaschen  und getrocknet. Beim Erhitzen, z.

   B. in Eis  essig, entsteht das     Dichlor-acenapht-indandion,     das aus Eisessig in viereckigen, schwach  gelbgefärbten Prismen kristallisiert; es zer  setzt sich von 160   C an und wird von ver  dünnter Natronlauge in der Wärme unter  Aufspaltung gelöst; der Körper enthält  24,6      ss    Cl.  



  2. 20 Gewichtsteile des     Ketimids    des       Acenapht-peri-indandions    werden in einer  Mischung von<B>100</B>     Volumteilen    konzentrierter  Salzsäure mit 100     Voluinteilen    Wasser fein  verteilt. Bei etwa 20-30   C werden 10 Ge  wichtsteile     Kaliumchlorat    allmählich einge  tragen. Nach etwa 3 Stunden ist die     Chlo-          rierung    beendet. Der Körper verhält sich wie  der im Beispiel 1 beschriebene.  



  3. 10 Gewichtsteile schwefelsaures Salz  des     Ketimids    des     Acenapht-peri-indandions     
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    werden in einer     Mischung    von 50     Volum-          teilen    konzentrierter Salzsäure mit 50     Volum-          teilen    Wasser suspendiert und bei Zimmer  temperatur allmählich mit etwa 5 Gewichts  teilen     Kaliumchlorat    versetzt. Nach beendeter  Reaktion wird das schwach gelbgefärbte       Chlorierungsprodukt    abgesaugt, neutral ge  waschen und getrocknet.

   Es löst sich mit  roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure  ohne die grüne Fluoreszenz des Ausgangs  körpers und schmilzt unter Zersetzung bei  2000 C.  



  4. 15 Gewichtsteile salzsaures     Ketimid     des     Acenapht-peri-indandions     
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    werden in 100     Volumteilen        Äthylenchlorid     aufgeschlämmt. Bei<B>60-700</B> werden etwa  25 Gewichtsteile     Sulfurylchlorid    allmählich       zugetropft.    Die Temperatur wird so lange  auf der angegebenen Höhe gehalten, bis die  Farbe des Ausgangskörpers von gelb nach  weiss umgeschlagen ist. Das     Chlorierungs-          produkt    wird abgesaugt, mit     Äthylenchlorid     gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1>ATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Chlorie- rungsproduktes des Ketimids des Acenapht- peri-indandions, dadurch gekennzeichnet, dass man das Ketimid des Acenapht-peri-indan- dions mit chlorierenden Mitteln behandelt.

Das neue Derivat ist sehr labil; es geht zum Beispiel schon beim Erhitzen in Lösungs mitteln, wie zum Beispiel Eisessig ete. in das entsprechende Dichloi-aceDapht-peri-indan- dion über. Das neue Produkt ist als Zwischenpro dukt für die Darstellung von Farbstoffen bestimmt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit chlorierenden Mitteln in saurem Me dium durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit chlorierenden Mitteln in neutralem Medium durchführt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich net, dass man galiunichlorat und Salzsäure als chlorierende Mittel verwendet.