DE513530C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der BenzanthronreiheInfo
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- DE513530C DE513530C DEI27479D DEI0027479D DE513530C DE 513530 C DE513530 C DE 513530C DE I27479 D DEI27479 D DE I27479D DE I0027479 D DEI0027479 D DE I0027479D DE 513530 C DE513530 C DE 513530C
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe Zusatz zum Patent 487 870 In dem Hauptpatent 487 870 und den Zusatzpatenten 488 988, 488 889 und 511 9z16 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte der Benzanthronreihe be- schrieben, das darin besteht, daß man auf Benzanthron oder seine Derivate mit freier Bz-i-Stellung oder mit schwefelhaltigen oder sauerstoffhaltigen Substituenten oder Halogen in Bz-i-Stellung Säurehalogenide einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Reaktion in zwei Stufen ausführen kann, indem man die Benzanthrone zunächst in ihre Ketohalogenide verwandelt und diese dann einer weiteren Kondensation unterwirft. Die überführung in die Ketohalogenide kann nach üb- licher Methode, z. B. durch Einwirkung von Phosphorpentahalogeniden, erf olgen. Die Kondensation kann z. B. dadurch bewirkt werden, daß man die Ketohalogenide aus einzelnen oder mehreren Benzanthronen, zweckmäßig in Verdünnungsmitteln, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, erhitzt. Man kann hierbei in der Weise verfahren, daß man, wenn die Bildung des Ketohalocfenids beendet ist, die weitere Kondensation 11 im gleichen Medium, z. B. durch Erhitzen auf höhere Temperatur, vornimmt.
- Man kann auch ein Benzanthronketohalogenid zusammen mit Benzanthron oder einem Benzanthronderivat in etwa molekularem Verhältnis, z. B. in einem geeigneten Verdünnungsmittel, erwärmen. In allen Fällen erhält man Kondensationsprodukte, welche in ihren Reaktionen den in dem Hauptpatent und den früheren Zusatzpatenten beschriebenen Produkten sehr ähnlich sind.
- Die als Zwischenprodukte erhaltenen Ketohalogenide sind außerordentlich reaktionsfähige Körper; durch Hydrolyse, unter Umständen schon durch Luftfeuchtigkeit, werden sie in die Ausgangskörper zurückverwandelt. Ihre Lösungsfarben in konzentrierter Schwefelsäure sind von denjenigen der Aus-,gangskörper charakteristisch verschieden. Beispiel i In eine Lösung bzw. Suspension von ioo Teilen Benzanthron in 5oo Teilen wasserfreiem Nitrobenzol werden i5o Teile Phosphorpentachlorid bei gewöhnlicher Temperatur eingetragen, wobei eine Grünfärbung des Gemisches eintritt. Es wird nun so lange auf 75' erhitzt-, hiss sich- eine-Probe in konzentrierter S#ÜwefeJls'äüre ti-ärot ohne merkliche Fluoresz6nz lösL---Ma'n,fä.ßi2sodann auf 6o' erkalten, saugt das auskristallisierte Produkt ab und entfernt das noch anhaftende Nitrobenzol durch Waschen mit Benzol. Der neue Körper ist seiner Bildungsweise und seinen Reaktionen nach Benzanthronketochlorid; durch Hydrolyse wird er leicht in Benzanthron zurückverwandelt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit kirschroter Farbe fast ohne Fluoreszenz.
- Das Nitrobenzol kann durch andere Verdünnungsmittel, z.B. Benzol, seine Homologen und Halogenderivate, Phosphoroxychlorid usw., ersetzt werden. Ein überschuß an Phosphorpentachlorid beschleunigt die Reaktion.
- 2o Teile des so dargestellten Ketochlorids werden mit i 5o Teilen Trichlorbenzol solange gekocht, bis eine Probe die blaugrüne Lösungsfarbe des neuen Kondensationsprodukts in Schwefelsäure zeigt. Nach dem Erkalten wird abgesa-Ligt und mit Aceton nachgewaschen. Der rotbraune Rückstand kannzwecks weite - rer Reinigung aus Trichlorbenzol kristallisiert werden; er steht in -seinen Eigenschaften dem in Beispieli des Hauptpatents 48787o beschriebenen Produkt sehr nahe.
- Einen ganz ähnlichen Körper'erhält man, wenn man 15 Teile Benzanthronketochlorid mit 15 Teilen Benzanthron in 2oo Teilen Trichlorbenzol kocht.
- Beispiel 2 Man erhitzt ein Gemisch von ioo Teilen Bz-i-Chlorbenzanthron und ioo 'feilen Phosphorpentachorid in 25o Teilen wasserfreiem Nitrobenzol so lange auf 95', bis eine Probe in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe (in dünner Schicht grün) und roter Fluoreszenz löslich ist. Das auskristallisierte Produkt wird bei etwa 4o' abgesaugt und noch anhaftendes Lösungsmittel durch Auswaschen mit Benzol entfernt. Der neue Körper löst sich, wie oben beschrieben, in konzentrierter Schwefelsäure und wird schon durch die Luftfeuchtigkeit unter Abspaltung von 2Mol. Chlorwasserstoff in Bz-i-Chlorbenzanthron zurückverwandelt. Er erweist sich dadurch als das Ketochlorid des Bz-i-Chlorbenzanthrons.
- Wird er mit der acht- bis zehnfachen Menge Trichlorbenzol gekocht, so geht er in ein schwer lösliches Kondensationsprodukt über, das in seinen Eigenschaften dem in Beispiel i des Zusatzpatents 488 889 beschriebenen Körper praktisch gleich ist.
- Setzt man bei der weiteren Kondensation des Bz-i-Chlorbenzanthronketochlorids Benzanthron oder Benzanthronketochlorid zu, so gelangt man zu einem ganz ähnlichen Körper. Ein Produkt von ebenfalls sehr ähnlichen Reaktionen erhält man, wenn man das im Beispiel i beschriebene Benzanthronketochlorid mit der gleichen Menge Bz-i-Chlorbenzanthron in einem indifferenten Verdünnungsmittel oder auch mit einem Säurechlorid, z. B. Benzoylchlorid, erhitzt.
- Beispiel 3 3o Teile Bz-i-p-Thiokresylbenzantl-iroii, 4o Teile Phosphorpentachlorid und i5o Teile wasserfreies Nitrobenzol werden so lange auf 75' erhitzt, bis beim Lösen einer Probe in konzentrierter Schwefelsäure an Stelle der reinblauen Farbe des Bz-i-p-Thiokresylbenzanthrons die gelbstichig grüne Farbe des I neuen Einwirkungsprodukts getreten ist. Dieses kristallisiert schon in der Wärme aus, so daß man es durch Absaugen bei 5o' und Auswaschen mit Benzol leicht rein gewinnen kann. Auch dieses Produkt wird schon durch Wasser leicht verseift unter Rückbildung von Bz-i-p-Thiokresylbenzanthron, Die überführung in höher molekulare Produkte geschieht wie in Beispieli und 2 beschrieben. So gelangt man z.B. durch Kochen dieses Zwischenkörpers mit der fünffachen Menge Trichlorbenzol zu einem Kondensationsprodukt, welches in seinen Eigenschaften den in Beispie12 beschriebenen Körpern nahesteht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 487 870 und der Zusatzpatente 488888, 488889 und 511946, dadurch Z, O*ekennzeichnet, daß man Benzanthron oder Benzanthronderivate mit freier Bz-i-Stellung oder mit schwefelhaltigen oder sauerstoffhaltigen Substituenten oder Halogen in Bz-i-Stellung stufenweise zunächst in die entsprechenden Ketohalogenide überführt und diese dann gewünschtenfalls für sich oder im Gemisch mit anderen Benzanthronketohalogeniden oder mit Benzanthron oder Benzanthronderivaten einer weiteren Kondensation unterwirft.
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