DE488888C - Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten Zusatz zum Patent 487870 In der Patentschrift 487 870 ist ein Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderiwaten beschrieben, bei dem Benzanthrön oder seine Substitutionsprodukte mit freier Bz-i-Stellung in Abwesenheit stark wirkender katalytischer oder kondensierender Substanzen mit Säurechloriden behandelt werden.
• Es wurde nun gefunden, daß auch Benzanthronderivate, deren Bz-i-Stellung durch einen schwefelhaltigen Rest substituiert ist, unter der Einwirkung von Säurehalogeniden in neue Kondensationsprodukte übergehen, die wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen sind. Man kann dabei die verschiedenartigsten Kondensationsmittel zusetzen. Die neuen Produkte sind höher molekulare Verbindungen, die durch Verknüpfung von Benzanthronresten entstanden sind und den Isodibenzanthronen sehr nahe stehen. Sie enthalten keinen Schwefel und keinen Sauerstoff und dürften Halogensubstitutionsprodukte des Isodibenzanthrons darstellen. Beispiel i i Teil Bz- i-Thiokresylbenzanthron wird mit io Teilen o-Chlorbenzoylchlorid mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Wenn sich leine Zunahme des zum Teil in der Hitze, zum Teil erst beim Abkühlen ausfallenden Niederschlages mehr zeigt, läßt man erkalten und saugt das neue Produkt ab. Es ist ein dunkelbraunes kristallinisches Pulver, das keinen Schwefel mehr enthält. Es löst sich in der Kälte in Schwefelsäure nur schwer, beim Erwärmen auf etwa 6o° erhält man eine grünblaue Lösung. In Trichlorbenzol löst sich die Verbindung mit oranger Farbe und gelbgrüner Fluoreszenz. Aus dieser Lösung kristallisieren beim Abkühlen orange gefärbte Kriställchen aus, die erst über 36o° schmelzen und in Schwefelsäure noch schwerer löslich sind als die nicht umkristallisierte Verbindung.
• Verwendet man an Stelle von o-Chlorbenzoylchlorid Benzoylchlorid, so bleibt die Ausbeute an neuem Produkt-geringer.
• Man kann die Säurechloride auch im Gemisch mit einem indifferenten Lösungsmittel, z. B. Trichlorbenzol, verwenden. Ferner entstehen ähnliche Produkte bei der Einwirkung von a # q.-Dichlorb.enzoylchlorid oder Fhosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid im Gemisch mit Trichlorbenzol auf Bz-i-Thiokresylbenzanthron.
• Verwendet man an Stelle des Bz-i-Thiokresylbenzanthrons z. B. das Bz- i #BZ-il-D11JenT.° anthronyldisulfid, so erhält man eine weniger einheitliche Substanz von-- im übrigem älft= lichen Eigenschaften, die sich in Trichfürbenzol rotbraun mit gelbgrüner Fluoresteiiz löst.
• Auch Bz-i . Bz-i'-Benzanthronylsulfd liefert mit Phosphorpentachlorid und Tiiclrl.6r13erizöl ein ähnliches Produkt.
• B,eisplel2 io Teile 6-Chlor-Bz-i-thiokresylbenzanthron werden mit ioo Teilen o-Chlorbenzoylehlarid mehrere Stunden zum. Sieden erhitzt. Es scheidet sich eine neue Verbindung ab; die der aus Bz-i-Thiokresylbenzanthron nach Beispiel r erhaltenen ,ähnlich ist, jedoch mehr Chlor enthält. Sie löst sich in Trichlorbenzol irrfit bräunlicher Farbe und gelbgrüner FluoresZA-nz.
• An Stelle von 6-Chlor-Bz-i-thiokresylbenzarithron kann man auch das 6-Brourl-Bz-ithiokresylbenzanthron verwenden.

Claims (1)

1. PATE NT.ANSPRLJCil: Abänderung des Verfahrens des Patents 487.87o, dadurch gekennzeichnet, daß inan auf Benzanthronderivate, die in Bz-i-Stellung durch einen schwefelhaltigen Rest substituiert sind, Säurehalogenide einwirken läßt.