DE563199C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe

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DE563199C
DE563199C DEI36755D DEI0036755D DE563199C DE 563199 C DE563199 C DE 563199C DE I36755 D DEI36755 D DE I36755D DE I0036755 D DEI0036755 D DE I0036755D DE 563199 C DE563199 C DE 563199C
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DE
Germany
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dibenzpyrenquinone
chlorine
preparation
series
kuepen dyes
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Expired
Application number
DEI36755D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Berthold
Dr Karl Koeberle
Dr Max A Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/50Dibenzopyrenequinones
    • C09B3/54Preparation from starting materials already containing the dibenzopyrenequinone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe In dem Hauptpatent 561 441 ist ein Verfahren zur Darstellung halogenhaltiger Küpenfarbstoffe beschrieben, bei dem Dibenzpyrenchinon oder seine Derivate in Schwefelsäure oder deren Derivaten bei Anwesenheit von genügenden Mengen geeigneter Katalysatoren mit Halogen oder Halogen abgebenden Mitteln bei Temperaturen unterhalb 75° behandelt wird. Im allgemeinen färben die so dargestellten Chlorderivate grünstichiger, während die Brom- und Chlorbromderivate wesentlich rotstichiger färben als das Dibenzpyrenchinon selbst.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe der 3 # 4 # 8 # 9-Dibenzpyren-5 # lo-chinonreihe erhalten kann, welche die Faser rotstichiger gelb als das Ausgangsmaterial färben, wenn man Nitro-3 #4#8#9-Dibenzpyren-5 # lo-chinone in Gegenwart hochsiedender, organischer Lösungsmittel, wie Trichlorbenzol, so lange mit Chlor oder Chlor abgebenden Mitteln behandelt, bis mehr als i Atom Chlor in das Molekül eingetreten ist. Aller Wahrscheinlichkeit nach ist der Unterschied der nach dem Verfahren erhältlichen Produkte von den gemäß dem Patent 561 441 erhältlichen Produkten durch die Stellung der Chloratome im Molekül bedingt. Beispiel In die Suspension von 42,2 Teilen Dinitrödibenzpyrenchinon (dargestellt durch Nitrieren von 3 # 4 # 8 # 9-Dibenzpyren-5 # lo-chinon in hochprozentiger Salpetersäure) in der 6ofacherr Menge Trichlorbenzol wird unter Rühren bei 175 bis i8o° so lange Chlor eingeleitet, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisbar und nahezu vollkommene Lösung eingetreten ist. Die Aufarbeitung des so erhaltenen stickstofffreien, chlorierten Dibenzpyrenchinons geschieht vorteilhaft durch Absaugen der heißen Trichlorbenzollösung. Im Filtrat fallen beim Erkalten goldgelbe Kristalle aus, die sich blauviolett in Schwefelsäure lösen und aus rotvioletter Küpe klare, rotstichig gelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften geben. Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man Mononitrodibenzpyrenchinon in gleicher Weise mit Chlor in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln behandelt, wobei Reaktionsprodukte entstehen, die mehr als ein Atom Chlor im Molekül enthalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Patents 561441, .dadurch gekennzeichnet, daß man Nitro-3 # 4 # 8 # 9-Dibenzpyren-5 # io-chinone in Gegenwart hochsiedender organischer Lösungsmittel so lange mit Chlor oder Chlor abgebenden Mitteln behandelt, bis mehr als z Atom Chlor in das Molekül eingetreten ist.
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