DE465835C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß Dianthracbinonvlamine, welche wenigstens einen Akridonring, z. B. in 3, ..-Stellung, und außerdem noch mindestens eine Acvlaminogruppe enthalten, sich durch längeres Erwärmen ihrer schwefelsauren Lösung auf etwa 3o bis d.o°, ähnlich wie Beispiel 3 der Patentschrift 239 544, oder auch durch kurze Einwirkung von Schwefelsäure bei noch niedrigerer Temperatur und nachherige Oxydation des entstandenen Zwischenproduktes (vgl. Beispiel e des Patents -4.6 932) in andersgefärbte Verbindungen von wertvollen färberischen Eigenschaften überführen lassen. Wahrscheinlich tritt hierbei Carbazolringschluß ein.
• Bisher war nur bekannt, daß solche Dianthrachitionylamine, welche in jedem der beiden Anthrachinonreste eine Acvlaminogruppe enthalten, sich schon mit Schwefelsäure bei niederer Temperatur in Carbazolderivate überführen lassen (Beispiel 3 der Patentschrift 239 544). Bei Dianthrachinonylaminen mit nur einer Acylaminogruppe dagegen gelang diese Reaktion erst unter energischeren Bedingungen, z. B. in einer Aluminiumchloridschtnelze bei höherer Temperatur (Patent 451 4.95, Beispiel 2). Es war daher nicht vorauszusehen, daß ein Akridonrest in Dianthrachinonylaminen die Carbazolierung in gleicher Weise zu erleichtern imstande wäre wie eine zweite Acylaminogr uppe.
• Die neuen Verbindungen sind Küpenfarbstofe von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel io Gewichtsteile des durch Kondensation von i Mol. d. Amino-i, 2-anthrachinonakridon mit i Mol. i-Benzoyiamino-5-chloranthrachinon erhältliclietiDiantlirachinonvlatninderivats werden in ioo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 15 bis 2o° gelöst. Die zunächst orange Lösung wird sehr rasch olivstichig braun. reim Einrühren in Wasser entsteht eine grasgrüne Fällung, die durch Zugabe von etwa 5 Gewichtsteilen \ atriumnitrit olivbraun wird. Man erwärmt dann auf etwa 6o° und erhält so einen Farbstoff, der sich tiefblau in Schwefelsäure löst und auf Baumwolle echte olivstichig braune Färbungen ergibt, während der Ausgangsstoff als Pulver geküpt Baumwolle grünlichgrau färbt.
• Ersetzt man in obigem Beispiel das i-Benzoylamino-5-chloranthrachinon durch i-Benzoylamino-.4-chloranthrachinon, so erhält man aus dem graugrün färbenden Ausgangskörper in analoger Weise einen rötlichgrauen Küpenfarbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend,- daß man auf 'Dianthrachinonylamine, welche mindestens einen Akridonring und außerdem noch wenigstens eine Acylaminogruppe enthalten, sowie auf ihre Derivate und Substitutionsprodukte Schwefelsäure bei niedriger Temperatur einwirken läßt und gegebenenfalls die dabei erhältlichen Kondensationsprodukte oxydiert.