DE544998C - Verfahren zur Darstellung von gemischt halogenierten Farbstoffen der 4íñ5íñ8íñ9-Dibenzpyrenchinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von gemischt halogenierten Farbstoffen der 4 - 5 - 8 - 9-Dibenzpyrenchinonreihe Es wurde gefunden, daB 4 - 5 - 8 - 9-Dibenzpyrenchinonfarbstoffe, die verschiedenartige Halogenatome enthalten, ganz besonders gute Echtheitseigenschaften, insbesondere auch Waschechtheit, aufweisen und zum Teil die wertvolle Nuance des unhalogenierten Farbstoffes ergeben, während bekanntlich das Isodibenzpyrenchinon durch Einführung von Chlor allein oder Brom allein Farbstoffe liefert, deren Nuance gegenüber den halogenfreien Farbstoffen wesentlich geändert erscheint.
• Diese gemischt halogenierten Dibenzpyrenchinone können sowohl durch Nachchlorieren bromierter Dibenzpyrenchinone als auch durch Nachbromierung chlorierter Dibenzpyrenchinone erhalten werden. Die Stellung der Halogenatome, vor allem der Bromatome, ist auf die Nuance von EinfluB. Beispiele i. Zu 25 Gewichtsteilen Dichlor-4 - 5 - 8 - 9-dibenzpyren-3 - io-chinon (erhältlich aus i - 4-Di.-(p-chlorbenzoyl-)naphthalin nach dem Verfahren des Patents 518 3I6), in der iofachen Menge Chlorsulfonsäure gelöst, werden o,5 Gewichtsteile Jod und 15 Gewichtsteile Brom gegeben. Nach 6stündigem Rühren bei 5o° wird mit Schwefelsäure verdünnt und mit Eiswasser zersetzt. Der in roten Flocken abgeschiedene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure braunrot und ergibt aus roter Küpe auf Baumwolle klare Scharlachfärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
• 2. io Gewichtsteile Monochlor-4 - 5 - 8 - 9-dibenzpyren-3 - io-chinon (dargestellt aus 2-(p-Chlorbenzoyl)benzanthron durch Kondensation nach Patent 542 800 werden in ioo Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure gelöst und 0,5 Gewichtsteile Jod sowie 7,5 Gewichtsteile Brom zugesetzt. Es wird bei 65° so lange gerührt, bis das Brom verbraucht ist, dann wie oben zersetzt. Der so dargestellte Farbstoff liefert auf Baumwolle aus roter Küpe ein deutlich blaueres Rot als der in Beispiel i beschriebene Farbstoff.
• 3. 25 Gewichtsteile Dibrom-4 - 5 - 8 - 9-dibenzpyren-3 - io-chinon (dargestellt nach Beispiel 2) des Patents 514974 werden in 25o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure unter Zusatz von o,2 Gewichtsteilen Jod so lange mit Chlor behandelt, bis eine Probe beim Zersetzen mit Wasser nicht mehr blaustichig rote, sondern gelbstichig rote Flocken ergibt. Der wie in den vorigen Beispielen isolierte Farbstoff färbt aus rotvioletter Küpe Baumwolle in klaren orangeroten Tönen: 4:* Chloriert man in ähnlicher Weise, wie im vorigen Beispiel beschrieben, das Dibrom-4 # 5 # 8 # 9-dibenzpyren-3 # io-chinon, das aus i # 4-Di-(p-brombenzoyl-)naphthalin nach dem Verfahren des Patents 518 316, erhältlich ist, nach, so erhält man ebenfalls einen orangeroten Küpenfarbstoff, welcher etwas gelbstichigere Färbungen liefert als der im Beispiel 3 beschriebene Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCT3: Verfahren zur Darstellung von gemischt halogenierten Farbstoffen der 4 ' 5 ' 8 - 9-Dibenzpyren-3 # io-chinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in 4 # 5 # 8 # 9-D.ibenzpyren-3 # io-chinone, welche ein oder mehrere Atome Halogen im Molekül enthalten, ein oder mehrere Atome eines von den bereits vorhandenen verschiedenen Halogenen einführt.