AT63363B - Verfahren zur Darstellung von Anthrazenderivaten. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrazenderivaten.

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AT63363B
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sulfuric acid
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anthracene derivatives
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Farbenfab Vorm Bayer F & Co
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Seh als identisch mit'dem in der Patentschrift Nr. 61469 beschriebenen ss-ss-Dianthrachinölihioäther, der hier durch einfache Umlagerung entstanden ist. 



  Beispiel 3. 



  10 Teile 5. 5'-Dibenzoyldiamino-1.1'-dianthrachinonylthioäther werden in 200 Teile Monohydrat eingetragen, wobei die Temperatur spontan auf 40"steigt und die Lösung bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Sehr bald geht die braune Farbe der Lösung durch Olive in Blaugrün über. 



  Eine Probe löst sich jetzt in Oleum rein kornblumenblau. Wenn die Farbe der Reaktionsmasse sich nicht mehr ändert, wird durch Zugabe von etwa 200 Teilen Schwefelsäure von 000 Bé unter Kühlung die entstandene Coerthioniumverbindung als schwach gelbes, in flachen Prismen kristallisiertes Sulfat abgeschieden. Nach dem Auswaschen mit Wasser erhält man ein rotgelbes Pulver, das in Monohydrat mit kornblumenblauer Farbe löslich ist. Beim Eingiessen der Lösung in Wasser erhält man rotgelbe Flocken, welche aus der rotbraunen Hydrosulfitküpe Baumwolle schön goldgelb anfärben. 



  Ersetzt man in dem obigen Beispiel den 5.5'-Dibenzoyldiamino-1.1'-dianthrachinonylthiorather durch das isomere 4. 4'-Dibenzoyldiaminoderivat, so erhält man nach dem Trocknen ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäure von 66"Be mit rotbrauner, in 30% igem Oleum mit kirschroter Farbe löst. In organischen Lösungsmitteln ist der Körper nahezu unlöslich. Baumwolle wird aus der orangebraunen Küpe in echten braunen Tönen angefärbt. 



  Lässt man die Schwefelsäure bei höherer Temperatur einwirken, so erfolgt ausser der oben beschriebenen Reaktion eine Abspaltung der Benzoylgruppen und man erhält im Falle des 5. 5'-Derivates ein dunkelbraunes Pulver, dessen Lösungen in Schwefelsäure von 66  Br orangebraun, in 30% igem Oleum blau sind. Aus der braunorange gefärbten Hydrosulfitküpe erhält man auf Baumwolle braunrote Färbungen. 



  Aus dem 4. 4'-Dibenzoyldiamino-l. l'-dianthrachinonylthioäther erhält man auf dieselbe Weise ein fast schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner, in Oleum von 30% mit rotbrauner Farbe löst. Bei geeignetem Verdünnen der konzentrierten schwefelsauren Lösung kann man ein in schönen gelben Nadeln kristallisierendes Sulfat erhalten. Auf Baumwolle erhält man aus der orangebraunen Küpe rotblaue Färbungen. 



  Beispiel 4.   
 EMI2.1 
 in analoger Weise nut konzentrierter Schwefelsaure bei 175 , so lassen sich ebenfalls zwei neue Verbindungen abscheiden. von denen die eine in Schwefelsäure von   6 (P Bt'mit   brauner Farbe löslich, die andere   unlöslich   ist. Letztere löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rotviolett und färbt aus der Kiipe Baumwolle olivgrün an, während die basischere Verbindung olivbraune Färbungen liefert. 



   Die Reaktion kann auch mit gleichem Erfolge   mi,   rauchender Schwefelsäure bzw. Schwefel-   säurechlorhvdrin   oder mit anderen   Kondensationamitteln   vorgenommen werden. Ebenso können an   Stelle der angeführten Thioäther beliebige   andere Dianthrachinonylthioäther oder deren Substitutionsprodukte angewandt werden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darqtellung von Anthrazenderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man Dianthrachinonytthioäther mit kondensierenden Mitteln behandelt.
AT63363D 1911-07-26 1912-06-28 Verfahren zur Darstellung von Anthrazenderivaten. AT63363B (de)

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