DE156960C - - Google Patents

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DE156960C
DE156960C DE1903156960D DE156960DA DE156960C DE 156960 C DE156960 C DE 156960C DE 1903156960 D DE1903156960 D DE 1903156960D DE 156960D A DE156960D A DE 156960DA DE 156960 C DE156960 C DE 156960C
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alizarin
boric acid
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acid
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DE1903156960D
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • C09B1/06Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/08Dyes containing only OH-groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT;
Klasse 225.
In der Patentschrift 65182 ist ein Verfahren beschrieben, .nach welchem Anthrachinon beim Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid in Hexaoxyanthrachinon bezw. in den Schwefelsäureäther desselben übergeführt wird. In Patentschrift 101220 ist dann gezeigt worden, daß, wenn das vorerwähnte Verfahren in der Weise abgeändert wird, daß die oxydierende Wirkung des Schwefelsäureanhydrids abgeschwächt oder erschwert wird, der Bildung des Hexaoxyanthrachinons diejenige einer ganzen Anzahl niedriger hydroxylierter Anthrachinone (Di-, Tri- und Tetraoxyanthrachinone) vorausgeht, von denen einzelne so in technisch vorteilhafter Weise gewonnen werden können. Diese Abänderung des Verfahrens besteht im wesentlichen, darin, daß die Reaktion bei Gegenwart von Borsäure ausgeführt wird.
so Wendet man nun diese Art der Hydroxylierung unter Zusatz von Borsäure auf das Alizarin an, so erzielt man eine bisher bei der Hydroxylierung von Alizarin noch nicht beobachtete Oxydationsstufe. Man erhält nämlich als Hauptprodukt der Reaktion zunächst nicht Tetraoxyanthrachinon (Alizarinbordeaux), vergl. Patent 60855, sondern ein Trioxyanthrachinon, welches sich bei näherer Untersuchung als 1 · 2 · 5 - Trioxyanthrachinon erwiesen hat. Dasselbe liefert auf Thonerdebeizen Nuancen, die ganz verschieden sind von denen, welche mit den bisher im Handel befindlichen Trioxyanthrachinonen (Anthragallol, Purpurin, Flavo- und Anthrapurpurin) erhalten werden. Sie sind ferner wesentlich röter und klarer als die mit Alizarinbordeaux.
erhaltenen Nuancen. Vor diesem und dem Anthrarufinbordeaux (Patentschrift 67061) zeichnet sich das ΐ·2·5-Trioxyanthrachinon auch durch die Eigenschaft aus, wesentlich gleichmäßigere Drucke zu liefern.
Bei der Ausführung des neuen Verfahrens wendet man im allgemeinen die für die Überführung des Alizarins in Alizarinbordeaux üblichen Bedingungen an; nur mit dem Unterschiede, daß man gemäß dem Verfahren der Patentschrift 101220 dabei Borsäure zusetzt.
Die Arbeitsbedingungen können innerhalb gewisser Grenzen schwanken, und zwar wird durch Vermehrung des Borsäurezusatzes die Reaktion verlangsamt, durch Verminderung desselben und durch Erhöhung der Temperatur wird die Oxydation beschleunigt. Auch hier bildet sich als Zwischenprodukt ein Schwefelsäureäther des Farbstoffs, welcher in bekannter Weise zersetzt wird.
Das Verfahren wird erläutert durch folgendes
Beispiel:
In einem mit Rührwerk versehenen eisernen Kessel werden 12 kg bei ioo° getrockneter Borsäure in 1000 kg Oleum von 80 Prozent SO3-Gehalt gelöst und sodann 80 kg trockenes Alizarin bei 30 bis 35° eingetragen. Man läßt die Schmelze bei 33 bis 360 so lange umrühren, bis eine in üblicher Weise aufgearbeitete Probe in Schwefelsäure die violette Lösungsfarbe des 1 · 2 · 5 - Trioxyanthrachinons zeigt. Man verdünnt sodann die Schmelze unter Kühlung mit 1000 kg
Schwefelsäure von 6o° B. und läßt sie in. Wasser einlaufen. Der abgeschiedene bräunrote Niederschlag wird abfiltriert, gewaschen, in heißer verdünnter - Natronlauge gelöst, kochend mit verdünnter Säure zersetzt, filtriert und gewaschen. Man erhält eine orangegelbe Paste, welche getrocknet' ein orangegelbes Pulver bildet. Durch Umkristallisieren aus Eisessig wird das ι · 2 · 5- Trioxyanthrachinon in lebhaft ■ rotgefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 273 bis 2740 rein erhalten. Durch Behandeln mit Essigsäureanhydrid oder anderen Acetylierungsmitteln erhält man derbe, lebhaft gelb gefärbte Nadeln der Triacetylverbindung vom Schmelzpunkt 227 bis 2280. Das 1 · 2 · 5 - Trioxyanthrachinon , löst sich in Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe ,und zeigt, in dieser Lösung im· Spektroskop drei verwaschene Streifen im Rot, Gelb und Blaugrün. Durch Borsäure schlägt die Farbe der Lösung in Blau um',, ohne daß das spektroskopische Bild wesentlich verändert wird. In wässerigem Alkali löst es sich mit jotvioletter Farbe, welche sich durch überschüssiges Alkali nur wenig ändert, in alkoholischem Alkali mit violettblauer Farbe, die ein charakteristisches Spektrum (drei Bänder im Orange, Gelb und Grün) zeigt.,, Auf thonerdegebeizter Baumwolle erhält man klare, lebhaft blaurote Töne, 'auf chfomierte'r Baumwolle lebhaft blauviolette Töne.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von ΐ·2·ς-Trioxyanthrächinöri, darin bestehend, daß man Alizarin unter Zusatz ,von Borsäure mit rauchender Schwefelsäure bezw. Schwefelsäureanhydrid oxydiert.
DE1903156960D 1903-11-26 1903-11-26 Expired - Lifetime DE156960C (de)

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