DE251103C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß man aus Arylaminoanthrachinonderivaten,
welche im Arylrest eine freie p-Stellung zur Iminogruppe enthalten,
durch Kondensation mit p-Nitrosopher nolen oder durch Zusammenoxydieren mit
einem p-Aminophenol zu indophenolartigen Verbindungen gelangt; diese sind als Ausgangsstoffe
für die Herstellung von Farbstoffen, z. B. durch Einwirkung von Alkalisulfiden, von
ίο technischem Wert.
i. 6 Teile i-Phenylaminoanthrachinon und 2,5 Teile p-Aminophenol werden in So Teilen
konzentrierter Schwefelsäure von 66° Be. gelöst und unter starker Kühlung langsam mit
.. einer Lösung von 4 Teilen Natriumbichromat in 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt.
Nach zweistündigem Stehen wird die blaue Reaktionslösung in Eis eingetragen und so das gebildete Indophenol gefällt. Abfiltriert,
ausgewaschen und getrocknet bildet es ein violettes Pulver; es ist in Natronlauge unlöslich,
löst sich in Alkohol mit violettroter Farbe, die auf Zusatz von Natronlauge blau
wird; von alkalischem Hydrosulfit wird es mit roter Farbe gelöst.
2. 4 Teile i-Phenylaminoanthrachinon werden in 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure
gelöst und mit einer Lösung von 2 Teilen p-Nitrosophenol in 20 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure vermischt. Das Gemisch wird nach zwölfstündigem Stehen bei gewöhnlicher
Temperatur auf Eis gegossen. Das sich abscheidende Indophenol hat die im Beispiel 1
angegebenen Eigenschaften.
An Stelle der Monoarylaminoanthrachinone und ihrer Derivate können auch Diarylaniinoanthrachinone
in dem Verfahren verwendet werden.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger nach dem Verfahren erhältliehen
Verbindungen zusammengestellt:
| Nr. | Indophenole aus |
Aussehen des Indophenol |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Lösung in Nitrobenzol |
Lösung in alkalischem Hydrosulfit |
| I. | ι -Phenylaminoanthrachinon + p-Nitrosophenol |
violettes Pulver |
blaugrün, mit Formaldehyd blau |
rot | kirschrot |
| 2. | ι -o-Tolylaminoanthrachinon + p-Nitrosophenol |
violettes Pulver |
grün | rot | rot |
| Nr. | Iiidophenole aus . . |
Aussehen des Indophenols |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Lösung in Nitrobenzol : ■ - .. V |
Lösung in alkalischem Hydrosulfit |
| 3· | ι · 3-Chlorphenylaminoanthra- chinon + p-Nitrosophenol |
violettes Pulver |
. graublau, mit Formaldehyd blau |
braunrot | rot |
| ίο φ | ι · 5-Bisphenylaminoanthra- chinon + p-Nitrosophenol |
violettes Pulver |
blaugrün, mit Formaldehyd blau |
violettrot | rot |
| 5· 15 |
ι-Phenylaminoanthrachinon + a-Chlor-zi.-nitrosophenol |
violettes Pulver |
graublau, mit Formaldehyd blau |
rot | rot |
| 6. | i-Phenylamino-4-aminoanthra- chinon + p-Nitrosophenol |
schwarzblaues Pulver |
blau, mit Formaldehyd grün |
blau | rot |
Das in der Tabelle unter Nr. 2 erwähnte i-o-Tolylaminoanthrachinon kann in der bekannten
Weise durch Umsetzung von i-Aininoanthrachinon
mit o-Chlortoluol und ebenso das · ι · 31 - Chlorphenylaminoanthrachinon aus
ι - Chloranthrachinon und ί · 3 - Chloranilin erhalten werden: beide Verbindungen sind rote
kristallinische Pulver, die sich in Alkohol oder Eisessig mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure
mit gelber Farbe lösen und deren ; Schmelzpunkt bei etwa 1900 liegt. Das erwähnte
ι · 5 - Bisphenylaminoanthrachinori ist bereits bekannt (vgl. Ber. 16, [1883], S. 365,
Abs. 4 von unten und Patentschrift 106227, Kl. 12, Beispiel 1) und das 2-Chlor-4-nitrosoi-oxybenzol
nach den Angaben Ber. 21 [1888],
S. 3316, aus 2-Chlorbenzochinon und Hydroxylamin
erhältlich. Das in der Tabelle unter Nr. 6 erwähnte i-Phenylamino -4- aminoanthrachinon
ist aus der Patentschrift 125666, Kl. 22 b, bekannt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonylindophenolen, darin bestehend, daß man solche Arylamino- oder Diarylaminoanthrachinone oder" deren Derivate, welche im Arylrest eine freie p-Stellung zur Iminogruppe enthalten, mit p-Nitrosophenolen kondensiert oder mit p-Aminophenolen zusammenoxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE251103C true DE251103C (de) |
Family
ID=509569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT251103D Active DE251103C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE251103C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11559930B2 (en) | 2015-08-27 | 2023-01-24 | Illinois Tool Works Inc. | Injection-moulded component, joint, injection-moulding device, and method for producing an injection-moulded component |
-
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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