DE532081C - Verfahren zur Darstellung von Stilbenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von StilbenfarbstoffenInfo
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- DE532081C DE532081C DEC42869D DEC0042869D DE532081C DE 532081 C DE532081 C DE 532081C DE C42869 D DEC42869 D DE C42869D DE C0042869 D DEC0042869 D DE C0042869D DE 532081 C DE532081 C DE 532081C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
Description
- Verfahren zur Darstellung von Stilbenfarbstoffen In der Patentschrift 463 127 ist ein Verfahren beschrieben, das darin besteht, die ungenügend alkaliechten Baumwollfarbstoffe, welche bei der Kondensation von Dinitrostilbendisulfonsäure, Dinitrodibenzyldisulfonsäure oder von Farbstoffen, welche aus p-Nitrotolüolsulfonsäure durch Einwirkung von Natronlauge erhältlich sind (Curcumin S, Sonnengelb, Naphthamingelb usw., siehe Schultz, Farbstofftabellen, VI.Auf-Jage, Nr.9), mit Aminoazoverbindungen entstehen, durch Behandeln mit Oxydationsmitteln alkaliechter zu machen, wodurch eine Verschönerung des Farbtons erreicht wird.
- Es wurde nun gefunden, daß die Behandlung mit Oxydationsmitteln sich mit -dem gleichen Erfolg auf die in der Patentschrift 113 514 beschriebenen Kondensationsprodukte von Dehydrothiotoluidinsulfonsäure oder Primulinsulfonsäure mit Dinitrostilbendisulfonsäure und ferner auf die aus der amerikanischen Patentschrift 951048 bekannten, durch Kondensation der aus p-Nitrotoluolsulfonsäure durch Einwirkung von Natronlauge entstehenden Produkte (Curcumin. S, Sonnengelb usw.) mit heterocyclischen Aminen, z. B. Dehydrothiotoluidinsulfonsäure, Primulinsulfonsäure usw., erhältlichen Farbstoffe anwenden läßt.
- Zur Herstellung der neuen Farbstoffe können die verschiedensten Kondensationsprodukte von Dinitrostilbendisulfonsäüre oder von Farbstoffen vom Curcumin S-Typus mit den Sulfonsäuren von Aminen der Thiazolreihe verwendet werden. Dabei können diese Kondensationsprodukte aus einem Molekül der Dinitrostilbendisulfonsäure und einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Molekülen der Thiazolverbindungen ;bestehen bzw. aus Curcumin S-Farbstoffen und Thiazolverbindungen in verschiedenen Mengenverhältnissen hergestellt sein.
- Die Farbstoffe aus Dinitrostübendisulfonsäure bzw. Curcumin S mit Dehydrothiotoluidinsulfonsäure, Dehydrothioxylidinsulfonsäure, Dehydrothiocumidinsulfonsäure, Primulinsulfonsäure, Xylidinprimulinsulfonsäure usw. gehen. bei der Oxydation in Farbstoffe über, welche Baumwolle in sehr lebhaften Gelb- bis Orangetönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften anfärben. Die Färbungen zeigen im Gegensatz zu den mit den Ausgangsfarbstoffen hergestellten eine gute Alkaliechtheit. Beispiel i Die nach Beispiel e der deutschen Patentschrift 113 514 aus ioo kg dinitrostübendisulfonsaurem Natrium und 7o kg dehydrothiotoluidinsulfonsaurem Natrium durch 12stündiges Kochen mit i o8o Liter 3°/oiger Natronlauge, Neutralisieren und Filtrieren erhaltene Farbstoffpaste wird in eine javellelauge, bereitet durch Einleiten von 50 kg Chlor in 6oo Liter io°/oiger Natronlauge, unter gutem Rühren eingetragen, auf 50' erwärmt, bis das Chlor verbraucht ist, mit Salzsäure neutralisiert, gepreßt und getrocknet.. Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar; das sich mit violettroter@Tarbe in konzentrierter Schwefelsäure auflöst und Baumwolle in leuchtend rotstichig gelben Tönen anfärbt. Die Färbungen zeichnen sich im Gegensatz zu denjenigen des Ausgangsfarbstoffs durch gute Alkaliechtheit aus. Beispiel 2 In die alkalische Suspension des Farbstoffs, der durch 8stündiges Kochen von q.7,4 kg dinitrostilbendisulfonsaurem Natrium und 37 kg dehydrothioxylidinsulfonsaurem Natrium mit 500 kg 3i/2o/oiger Natronlauge erhalten wurde, werden bei Siedetemperatur 14 kg Chlor eingeleitet und die Farbstoffpaste nach dem Erkalten filtriert und getrocknet.
- Der oxydierte Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar; löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig violetter Farbe und färbt Baumwolle in leuchtend gelborangem Farbton an. Die Färbungen zeichnen sich im Gegensatz zu denjenigen des nichtoxydierten Farbstoffs durch gute Alkaliechtheit aus, Beispiel 3 -1oo kg des nach dem Beispiel der amerikanischen Patentschrift g51 o48 aus Curcumin S und dehydrothiotoluidinsulfonsaurem Anunonium hergestellten Farbstoffs werden in 6ooLiter 5o/oiger Natronlauge erwärmt und durch Einleiten von 26 kg Chlor oxydiert.
- Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe auflöst und Baumwolle in rotstichig gelben Tönen anfärbt, die sich durch erhöhte Alkaliechtheit-auszeichnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung alkaliechter Stilbenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB man die durch Kondensation von Dinitrostilbendisulfönsäure oder von Farbstoffen, die aus p-Nitrotoluolsulfonsäure durch Behandeln mit Natronlauge entstehen, mit Aminoarylbenzothiazolsulfonsäuren auf bekannte Weise erhältlichen Farbstoffe mit Oxydationsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
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| DE532081C true DE532081C (de) | 1931-08-20 |
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| DEC42869D Expired DE532081C (de) | 1929-03-31 | 1929-03-31 | Verfahren zur Darstellung von Stilbenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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1929
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