DE620258C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

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DE620258C
DE620258C DEG87837D DEG0087837D DE620258C DE 620258 C DE620258 C DE 620258C DE G87837 D DEG87837 D DE G87837D DE G0087837 D DEG0087837 D DE G0087837D DE 620258 C DE620258 C DE 620258C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhalten werden, die sich zum Färben von Celluloseester- und Spritlacken sowie für graphische Zwecke, wie beispielsweise Kupfertiefdruck, sehr gut eignen, wenn man tetrazotiertes 4, 4'-Diamino-2, 2'-dimethyldiphenyl mit Azokomponenten, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe enthalten, wie Phenolen, Naphtholen, aromatischen Mono- und Diaminen, zu Farbstoffen vereinigt. Diese sind durch große Farbstärke, gute Lichtechtheit und vor allem durch ihre Löslichkeit in allen in Frage kommenden Lackgemischen und Lösungsmitteln ausgezeichnet, zumUnterschiede von den nahverwandten anderen Disazofarbstoffen der Benzidinreihe, wie man sie beispielsweise aus 4, 4'-Diaminodiphenyl, 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl oder 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl und den obengenannten Kupplungskomponenten erhält. Diese letzteren Farbstoffe sind infolge ihrer Schwerlöslichkeit für die obengenannten Zwecke vollständig unbrauchbar. Darauf beruht geradezu die von einigen Vertretern bekannte Verwendbarkeit als unlösliche Pigmentfarbstoffe. Diese Unterschiede in der Löslichkeit sind überraschend. Keine in Literatur oder Technik bekannten Tatsachen ließen diese vollständig andersartigen Eigenschaften der aus den obengenannten metasubstituierten Benzidinderivaten hergestellten Farbstoffe erwarten.
  • Beispiel i 21,21t9 4, 4'-Diamino-2, 2'-dimethyldiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und mit 21,6 kg 4-Oxy-i-methylbenzol sodaalkalisch gekuppelt. Der nach bekannter Arbeitsweise aufgearbeitete Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich mit gelbroter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst und sich infolge seiner großenAusgiebigkeit, guten Lichtechtheit und Löslichkeit hervorragend zum Färben von Nitro- und Acetylcelluloselacken und der für Kupfertiefdruck benutzten Harz- und Lösungsmittelgemische eignet.
  • Beispiel 2 Verwendet man zur Kupplung mit der in Beispiel i angegebenen Tetrazolösung eine wäßrige Lösung von :24,4k,- 2, 4-Diamino-# i-methylbenzol, so erhält man nach dem Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetatlösung den unlöslichen Farbstoff. Er bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein braunoranges Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst. Beim Verdünnen mit Wasser schlägt sie nach violett um. Die Eigenschaften dieses Farbstoffs stimmen bis auf den Farbton, der rotbraun ist, mit demjenigen des Farbstoffs nach Beispiel i überein.
  • Verwendet man an Stelle der obengenannten Azokomponente i-Aminonaphthalin bzw. 2'-Methyl-3-oxydiphenylamin, so erhält man Farbstoffe mit gleich guten Eigenschaften und orangebrauner Nuance.
  • Beispiel 3 Die gleiche Gewichtsmenge Diaminobase nach Beispiel i wird nach dem Tetrazotieren mit 34,8 kg i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon sodaalkalisch gekuppelt. Der unlösliche gelbe Farbstoff löst sich irr konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe. Er färbt die obengenannten' Lacke und Lösungsmittel in schönen Seine Ausgiebigkeit ist hervorragend. Eine urr_ etwa 2o °/a verminderte Farbstoffmenge genügt zum Beispiel, um gleich starke Färbungen zu erzielen, wie sie mit den gelben Farbstoffen nach der Patentschrift 524 zog erhalten werden.
  • Beispiel q.
  • 2z,2kg 4,4'-Diamino-2,2'-dimethyldiphenyl werden in möglichst konzentrierter Lösung tetrazötiert und mit 43,2 kg 2-Oxynaphthalin-3-carbonäthylester, gelöst in Äthanol, -in Gegenwart von Ammoniak gekuppelt. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff ist ein leuchtend rotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure violett löst. Harz-, Lack- und Lösungsmittelgemische werden damit schön blauröt gefärbt. Die Lackaufstriche besitzen gute Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotiertes 4, ¢'-Diamino-2, 2'-climethyldiphenyl mit Azokomponenten, die keine Sulfonsäure-oder Carboxylgruppe enthalten, zu Disazofarbstoffen vereinigt.
DEG87837D 1934-04-09 1934-04-10 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen Expired DE620258C (de)

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