DE165327C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE165327C DE165327C DE1904165327D DE165327DA DE165327C DE 165327 C DE165327 C DE 165327C DE 1904165327 D DE1904165327 D DE 1904165327D DE 165327D A DE165327D A DE 165327DA DE 165327 C DE165327 C DE 165327C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- yellow
- acid
- sulfo
- orange
- dioxyquinoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAisERLicHEs
Patentamt.
Läßt man auf das ι · 3-Dioxychinolin, für
welches unter anderm eine Darstellung in der Patentschrift 117167 beschrieben ist, Diazoverbindungen
einwirken, so erhält man zitronengelbe bis rotbraune Azofarbstoffe, welche
in hervorragender Weise zur Herstellung von Farblackcn geeignet sind. Sie liefern, sofern
Amine benutzt werden, welche keine Sulfoodcr
Carboxylgruppe enthalten, vollständig wasserunlösliche, säureechte und nicht flüchtige
— daher nicht sublimierende — Pigmente, welche sich bei lebhafter, leuchtender
Nuance und großer Ausgiebigkeit durch hervorragende ' Lichtbeständigkeit auszeichnen.
Die Azokombinationen, welche man bei Benutzung
von Sulfo- oder Karbonsäuren von Aminen der Benzol- oder Naphtalinreihe erhält,
geben nach den bekannten Verfahren der Lackbereitung in Wasser schwer lösliche oder
ao absolut unlösliche Farblacke, welche im übrigen die gleichen guten Eigenschaften wie die vorerwähnten
Lacke zeigen. Ein Gleiches gilt, wenn man als Amine Amidoazoverbindungen oder deren Sulfo- oder Karbonsäuren benutzt,
as und zwar stellen die so erhaltenen Farbstoffe neben den vom Naphtylamin oder dessen
Sulfosäuren u. dgl. sich ableitenden Kombinationen die rot- bez\v. blaustichigsten Glieder
der Reihe dar, während mit den Amidosulfosäuren des Benzols die grünstichigsten Gelb
erhalten werden.
Die erzielten Resultate konnten nicht vorausgesehen werden, da Farbstoffe aus 1 · 3-Dioxychinolin
bisher überhaupt noch nicht dargestellt worden sind, und ihre Eigenschaften auch nicht hätten vorausgesehen werden
können, wenn man etwa das Dioxychitiolin als ein Analogon des Resorcins auffassen
wollte.
9,3 Teile Anilin werden in der üblichen Weise diazotiert und die Diazoverbindung bei
gewöhnlicher Temperatur unter Rühren einlaufen gelassen in eine mit der nötigen Menge
Soda versetzte Lösung von 20,5 Teilen des Dinatronsalzes des 1 ^-Dioxychinolins in
etwa 300 Teilen Wasser. Nach halbstündigem Rühren wird der vollständig unlösliche,
intensiv gelb gefärbte Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und zu einer
gleichmäßigen Paste angerieben.
Die aus 31,7 Teilen kristallisiertem Naphtionat
in üblicher Weise erhaltene Diazoverbindung läßt man unter Rühren bei gewöhnlicher
Temperatur in eine mit der nötigen Menge Soda versetzte Lösung von 20,5 Teilen des Dinatronsalzes des 1 · 3-Dioxychinolins
einlaufen. Nach halbstündigem Rühren erwärmt man auf 50 bis 6o°, filtriert den schwer löslichen Farbstoff ab, wäscht mit
verdünnter Kochsalzlösung nach, preßt und trocknet.
In nachstehender Tabelle sind die Nuancen der Lacke aus einigen der von uns dargestellten
Kombinationen angegeben:
ι. Anilin grünlichgelb,
2. o-Toluidin ....gelb,
3. p-Chloranilin ....... gelb,
4. p-Nitranilin gelb,
5- Melaniisäure grünlichgelb,
(). Sulfanilsäiire grünlichgelb,
7. p-Tolitiiiin-o-snlfo- ■ . .
säure gelb,
8. Cblormctanilsäurc
(Cl: N: S --- 1:4:2; gelb, 9. p-Nitranilin-o-sulfo-
säurc ■ . .. bräunlichgelb,
10. o-Amidobcnzocsäurc. . grünlichgelb, 11. Amidoazobenzol-
disnlfosäurc orange,
τ2. tt-Naphtylamin ....... rotbraun,
τ 3. α-Naplilylamin-4-
sulfosäure. orangerot,
T4. ß-Naphtylamin-1-
sulfosäure. .. gelborange,
15. ß-Naphlylamin-8-
sulfosäure gelborange,
16. ß-Naphtylaniin-6 · 8- '.
disulfosäure bräunlichgelb.
Desgleichen geben wir eine Tabelle der ■— außergewöhnlich lichtechten —·. Farbnuancen,
welche z. B. mittels der folgenden Kombinationen auf Wolle.in hervorragender Egalität erzielt werden:
1. Metanilsäurc grünlichgelb,
2. Sulfanilsäure grünlichgelb,
3. p-Toluidin-o-sulfo-
säure gelb,
' 4. Chlormetanilsäurc
(C1:N:S= i-.f.z) gelb,
5. o-Amidobcn/.oesäurc . grünlichgelb,
6. Amidoazobenzol-
disulfosäurc orange,
7. «-Naphtylamin-4-
sulfosäure orangerot,
8. jS-Naphtylaniin-o ·8-
disulfosäure bräunlichgelb.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffcn der Chinolinreihe, darin bestehend, daß man Diazo- bezw. Diazo-azo-verbindnngen der Benzol- oder Naphtalinreihe bezw. Sulfo- und Karbonsäuren derselben mit ι · 3-Dioxychinolin kombiniert. , .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT26644D AT26644B (de) | 1904-12-02 | 1905-11-13 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen der Chinolinreich. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE165327C true DE165327C (de) |
Family
ID=430843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1904165327D Expired - Lifetime DE165327C (de) | 1904-12-02 | 1904-12-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE165327C (de) |
-
1904
- 1904-12-02 DE DE1904165327D patent/DE165327C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE165327C (de) | ||
| DE623347C (de) | ||
| DE767788C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen | |
| DE241723C (de) | ||
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE539114C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE533871C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Massen oder Loesungen dieser | |
| DE664053C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe | |
| DE278079C (de) | ||
| DE532081C (de) | Verfahren zur Darstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| DE477913C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen | |
| DE180089C (de) | ||
| DE436790C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE603760C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von Azofarbstoffen | |
| DE508811C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Monoazofarbstoffe | |
| DE152552C (de) | ||
| DE514973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen | |
| DE174548C (de) | ||
| DE170513C (de) | ||
| DE398792C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe | |
| DE80434C (de) | ||
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| DE423090C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoazoverbindungen | |
| DE557126C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |