DE165327C - - Google Patents

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DE165327C
DE165327C DE1904165327D DE165327DA DE165327C DE 165327 C DE165327 C DE 165327C DE 1904165327 D DE1904165327 D DE 1904165327D DE 165327D A DE165327D A DE 165327DA DE 165327 C DE165327 C DE 165327C
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dioxyquinoline
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAisERLicHEs
Patentamt.
Läßt man auf das ι · 3-Dioxychinolin, für welches unter anderm eine Darstellung in der Patentschrift 117167 beschrieben ist, Diazoverbindungen einwirken, so erhält man zitronengelbe bis rotbraune Azofarbstoffe, welche in hervorragender Weise zur Herstellung von Farblackcn geeignet sind. Sie liefern, sofern Amine benutzt werden, welche keine Sulfoodcr Carboxylgruppe enthalten, vollständig wasserunlösliche, säureechte und nicht flüchtige — daher nicht sublimierende — Pigmente, welche sich bei lebhafter, leuchtender Nuance und großer Ausgiebigkeit durch hervorragende ' Lichtbeständigkeit auszeichnen.
Die Azokombinationen, welche man bei Benutzung von Sulfo- oder Karbonsäuren von Aminen der Benzol- oder Naphtalinreihe erhält, geben nach den bekannten Verfahren der Lackbereitung in Wasser schwer lösliche oder
ao absolut unlösliche Farblacke, welche im übrigen die gleichen guten Eigenschaften wie die vorerwähnten Lacke zeigen. Ein Gleiches gilt, wenn man als Amine Amidoazoverbindungen oder deren Sulfo- oder Karbonsäuren benutzt,
as und zwar stellen die so erhaltenen Farbstoffe neben den vom Naphtylamin oder dessen Sulfosäuren u. dgl. sich ableitenden Kombinationen die rot- bez\v. blaustichigsten Glieder der Reihe dar, während mit den Amidosulfosäuren des Benzols die grünstichigsten Gelb erhalten werden.
Die erzielten Resultate konnten nicht vorausgesehen werden, da Farbstoffe aus 1 · 3-Dioxychinolin bisher überhaupt noch nicht dargestellt worden sind, und ihre Eigenschaften auch nicht hätten vorausgesehen werden können, wenn man etwa das Dioxychitiolin als ein Analogon des Resorcins auffassen wollte.
Beispiel 1.
9,3 Teile Anilin werden in der üblichen Weise diazotiert und die Diazoverbindung bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren einlaufen gelassen in eine mit der nötigen Menge Soda versetzte Lösung von 20,5 Teilen des Dinatronsalzes des 1 ^-Dioxychinolins in etwa 300 Teilen Wasser. Nach halbstündigem Rühren wird der vollständig unlösliche, intensiv gelb gefärbte Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und zu einer gleichmäßigen Paste angerieben.
Beispiel 2.
Die aus 31,7 Teilen kristallisiertem Naphtionat in üblicher Weise erhaltene Diazoverbindung läßt man unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur in eine mit der nötigen Menge Soda versetzte Lösung von 20,5 Teilen des Dinatronsalzes des 1 · 3-Dioxychinolins einlaufen. Nach halbstündigem Rühren erwärmt man auf 50 bis 6o°, filtriert den schwer löslichen Farbstoff ab, wäscht mit verdünnter Kochsalzlösung nach, preßt und trocknet.
In nachstehender Tabelle sind die Nuancen der Lacke aus einigen der von uns dargestellten Kombinationen angegeben:
ι. Anilin grünlichgelb,
2. o-Toluidin ....gelb,
3. p-Chloranilin ....... gelb,
4. p-Nitranilin gelb,
5- Melaniisäure grünlichgelb,
(). Sulfanilsäiire grünlichgelb,
7. p-Tolitiiiin-o-snlfo- ■ . .
säure gelb,
8. Cblormctanilsäurc
(Cl: N: S --- 1:4:2; gelb, 9. p-Nitranilin-o-sulfo-
säurc ■ . .. bräunlichgelb,
10. o-Amidobcnzocsäurc. . grünlichgelb, 11. Amidoazobenzol-
disnlfosäurc orange,
τ2. tt-Naphtylamin ....... rotbraun, τ 3. α-Naplilylamin-4-
sulfosäure. orangerot,
T4. ß-Naphtylamin-1-
sulfosäure. .. gelborange,
15. ß-Naphlylamin-8-
sulfosäure gelborange,
16. ß-Naphtylaniin-6 · 8- '.
disulfosäure bräunlichgelb.
Desgleichen geben wir eine Tabelle der ■— außergewöhnlich lichtechten —·. Farbnuancen, welche z. B. mittels der folgenden Kombinationen auf Wolle.in hervorragender Egalität erzielt werden:
1. Metanilsäurc grünlichgelb,
2. Sulfanilsäure grünlichgelb,
3. p-Toluidin-o-sulfo-
säure gelb,
' 4. Chlormetanilsäurc
(C1:N:S= i-.f.z) gelb,
5. o-Amidobcn/.oesäurc . grünlichgelb,
6. Amidoazobenzol-
disulfosäurc orange,
7. «-Naphtylamin-4-
sulfosäure orangerot,
8. jS-Naphtylaniin-o ·8-
disulfosäure bräunlichgelb.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffcn der Chinolinreihe, darin bestehend, daß man Diazo- bezw. Diazo-azo-verbindnngen der Benzol- oder Naphtalinreihe bezw. Sulfo- und Karbonsäuren derselben mit ι · 3-Dioxychinolin kombiniert. , .
DE1904165327D 1904-12-02 1904-12-02 Expired - Lifetime DE165327C (de)

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AT26644D AT26644B (de) 1904-12-02 1905-11-13 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen der Chinolinreich.

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ID=430843

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