DE161026C - - Google Patents
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- dioxyanthraquinone
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/08—Dyes containing only OH-groups
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 161026 KLASSE \2q.
Zusatz zum Patente 156960 vom 27. November 1903.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Januar 1904 ab. Längste Dauer: 26.November 1918.
Im Hauptpatent wurde gezeigt, daß, wenn man Alizarin (1 · 2-Dioxyanthrachinon) unter
Zusatz von Borsäure mit einem Überschuß von hochprozentiger rauchender Schwefelsäure
behandelt, es möglich ist, die Hydroxylierung auf der Trioxyanthrachinonstufe festzuhalten
, indem dabei das 1 · 2 · 5 - Trioxyanthrachinon entsteht, während bekanntlich
ohne Borsäure die Hydroxylierung direkt zu höher hydroxylierten Derivaten (Tetra- und
Hexaoxyanthrachinon) führt.
Es wurde nun gefunden, daß man ein analoges Resultat erhält, wenn man Chrysazin
(1 · 8-Dioxyanthrachinon) nach dem Verfahren des Hauptpatentes behandelt. Man
erhält dann das bisher noch nicht beschriebene ι · 4 · 8- (= ι · 4 · 5-) Trioxyanthrachinon
OH
OH
während, wenn man ohne Borsäure arbeitet, die Oxydation sehr rasch zu den höher hydroxylierten
Körpern (bis zum 1 · 2 · 4 · 5 · 7 · 8-Hexaoxyanthrachinon
führt.
Im vorliegenden Falle verläuft die Oxydation anders als bei den anderen a-Dioxyanthrachinonen.
So liefert das dem Chrysazin am nächsten stehende ct-Dioxyanthrachinon,
das Anthrarufm, bei der Oxydation ein von dem 1 · 4 · 8-Trioxyanthrachinon verschiedenes
Produkt, dessen eine Hydroxylgruppe aller Wahrscheinlichkeit nach sich nicht in der α-Stellung befindet. Bei der
Behandlung von Chinizarin mit rauchender Schwefelsäure bei Gegenwart von Borsäure
entsteht ebenfalls kein a-Trioxyanthrachinon, es bildet sich vielmehr direkt das Alizarin-Bordeaux.
Das ι · 4 · 8-Trioxyanthrachinon kann nach
dem vorliegenden Verfahren leicht in vorzüglicher Reinheit und Ausbeute erhalten
werden. In der Oleumschmelze befindet sich die Substanz in Form eines Schwefelsäureäthers
(Zwischenprodukt), welcher in bekannter Weise verseift wird.
10 kg Chrysazin werden in eine Lösung von 3 kg bei ioo° getrockneter Borsäure in
200 kg Oleum von 80 Prozent 5 O3-Gehalt bei einer Temperatur von 25 bis 35° eingetragen.
Man läßt bei dieser Temperatur so lange stehen, bis eine aufgearbeitete und in konzentrierter Schwefelsäure gelöste Probe
erkennen läßt, daß die Umwandlung in 1 · 4 · 5-Trioxyanthrachinon beendet ist, was nach
etwa 6 Stunden der Fall ist. Man gießt nun
die Schmelze in 200 kg Schwefelsäure von 60 ° Be. und gießt dieses Gemisch in Wasser.
Der abgeschiedene Niederschlag wird abfiltriert, in verdünnter heißer Natronlauge
gelöst, die Lösung kochend mit Schwefelsäure zersetzt, der Niederschlag abfiltriert,
gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Pyridin kann das 1 · 4 · 5-Trioxyanthrachinon
ganz rein erhalten werden.
ίο Es löst sich schwer in Alkohol, etwas
leichter in kochendem Eisessig mit rotgelber Farbe. Noch leichter ist der Körper löslich
in heißem Nitrobenzol oder Pyridin, woraus er in braunroten Nadeln oder Blättchen mit
grünem Reflex kristallisiert. Die Lösung in Natronlauge ist violett. In konzentrierter
Schwefelsäure ist die Substanz mit violettroter Farbe löslich, welche auf Zusatz von Borsäure
etwas blauer wird und dann eine rote Fluoreszenz und ein scharfes und charakteristisches
Absorptionsspektrum zeigt, bestehend aus einem starken Band im Gelb und einem schwachen im Grün.
Der Körper ist identisch mit demjenigen Trioxyanthrachinon , welches aus α - Nitrochinizarin
(Patent 90041) durch Ersatz der Nitrogruppe durch Hydroxyl (ζ. B. nach dem
Verfahren des Patentes 145238) entsteht, wodurch sich seine Konstitution ergibt.
Infolge der Chinizarinstellung zweier Hydroxylgruppen bildet das 1 · 4· 8-Trioxyanthrachinon
ein wertvolles Ausgangsmäterial zur Darstellung von Farbstoffen der Chinizarinblau-
und Chinizaringrünreihe.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 156960, Kl. 22 b, geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Gewinnung von ι · 4 · 8-Trioxyanthrachinon das 1 · 8-Dioxyanthrachinon (Chrysazin) unter Zusatz von Borsäure mit einem Überschuß von hochprozentiger rauchender Schwefelsäure behandelt und das dabei entstehende Zwischenprodukt (Schwefelsäureäther) verseift.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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