DE167461C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE167461C DE167461C DENDAT167461D DE167461DA DE167461C DE 167461 C DE167461 C DE 167461C DE NDAT167461 D DENDAT167461 D DE NDAT167461D DE 167461D A DE167461D A DE 167461DA DE 167461 C DE167461 C DE 167461C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- erythrooxyanthraquinone
- alizarin
- parts
- mixture
- caustic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N Martius yellow Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000000640 hydroxylating Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
- C07C50/34—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms the quinoid structure being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
- C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
167461 KLASSE Mq.
Nach den vorhandenen Literaturangaben (vergl. Ber. 7 [1874], S. 972; Ber. 15 [1882],
S. 1793) liefert Erythrooxyanthrachinon beim Schmelzen mit Kali Alizarin.
Es wurde nun gefunden, daß diese Angabe so weit zutrifft, als sich bei dieser Reaktion wohl eine gewisse Menge Alizarin bildet. Als Hauptprodukt der Reaktion entsteht jedoch in sehr guter Ausbeute ein bisher nirgends beschriebener, wohl charakterisierter Körper mit sehr bemerkenswerten Eigenschaften. Über seine Natur können zur Zeit noch keine bestimmten Angaben gemacht werden. Seine außerordentlich schwere Löslichkeit macht es wahrscheinlich, daß er durch Verkettung von 2 Molekülen Erythrooxyanthrachinon entstanden ist, und seine Fähigkeit , mit Alkalien Salze zu bilden, läßt auf die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe schließen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Angabe so weit zutrifft, als sich bei dieser Reaktion wohl eine gewisse Menge Alizarin bildet. Als Hauptprodukt der Reaktion entsteht jedoch in sehr guter Ausbeute ein bisher nirgends beschriebener, wohl charakterisierter Körper mit sehr bemerkenswerten Eigenschaften. Über seine Natur können zur Zeit noch keine bestimmten Angaben gemacht werden. Seine außerordentlich schwere Löslichkeit macht es wahrscheinlich, daß er durch Verkettung von 2 Molekülen Erythrooxyanthrachinon entstanden ist, und seine Fähigkeit , mit Alkalien Salze zu bilden, läßt auf die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe schließen.
Der neue, äußerst beständige Körper läßt sich den mannigfachsten Reaktionen (SuI-fieren,
Nitrieren, Hydroxylieren) unterwerfen und bildet somit ein wertvolles Ausgangsmaterial
zur Darstellung neuer Farbstoffe.
Zu seiner Darstellung wird Erythrooxyanthrachinon mit Ätzkali oder einem Gemenge
von Ätzkali und Ätznatron in üblicher Weise verschmolzen. Da der neue Körper sowohl
in freiem Zustande als auch in Form seiner Alkalisalze äußerst schwer löslich ist, 'so ist
seine Trennung von mitentstandenem Alizarin sehr leicht ausführbar.
Beispiel 1. „.
200 Teile Ätzkali werden mit 50 Teilen Wasser zum Schmelzen erhitzt, hierauf werden
30 Teile fein verteiltes Erythrooxyanthrachinon eingetragen und das Gemisch bei 200
bis 260° so lange verschmolzen, bis kein unverändertes Erythrooxyanthrachinon mehr
nachweisbar ist. Man verdünnt dann die Schmelze mit 3000 Teilen Wasser, kocht bei
Luftzutritt so lange, bis die vorhandene Leukoverbindung des gebildeten Alizarins zu
diesem oxydiert ist, filtriert den wahrscheinlich als Kaliumverbindung abgeschiedenen
neuen Körper ab und wäscht mit heißem Wasser aus, bis das Waschwasser farblos abläuft.
Der Rückstand wird dann mit verdünnter Mineralsäure angeschlämmt, wieder filtriert und neutral gewaschen. Man erhält
so den neuen Körper schon im Zustande großer Reinheit in Gestalt eines bräunlichgelben kristallinischen Pulvers.
Man kann den neuen Körper auch in der Weise isolieren, daß man die in Wasser gelöste
Schmelze ansäuert und aus dem erhaltenen Niederschlag das Alizarin durch Extrahieren mit Alkohol, Eisessig, Aceton
usw. entfernt.
Ein Gemisch von 130 Teilen Ätzkali und 76 Teilen Ätznatron wird eben zum Schmelzen
erhitzt und hierauf 30 Teile Erythrooxy-
anthrachinon eingetragen. Man erhitzt dann auf 230 °, bis alles Erythrooxyanthrachinon
verschwunden ist, und arbeitet die Schmelze, wie in Beispiel 1 angegeben, auf.
Der so erhaltene neue Körper ist in Lösungsmitteln äußerst schwer löslich. Aus siedendem Methyldiphenylamin kristallisiert er in langen goldgelben Nadeln. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich in der Kälte langsam, rascher beim Erwärmen mit braunroter Farbe, welche durch Borsäure kaum verändert wird. Im kristallisierten Zustande ist die Substanz in Alkalien so gut wie unlöslich; der amorphe Körper, wie er z.B. durch Eingießen seiner Schwefelsäure-1 lösung in Wasser erhalten wird, gibt beim Kochen mit Natronlauge ein so gut wie ün-
Der so erhaltene neue Körper ist in Lösungsmitteln äußerst schwer löslich. Aus siedendem Methyldiphenylamin kristallisiert er in langen goldgelben Nadeln. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich in der Kälte langsam, rascher beim Erwärmen mit braunroter Farbe, welche durch Borsäure kaum verändert wird. Im kristallisierten Zustande ist die Substanz in Alkalien so gut wie unlöslich; der amorphe Körper, wie er z.B. durch Eingießen seiner Schwefelsäure-1 lösung in Wasser erhalten wird, gibt beim Kochen mit Natronlauge ein so gut wie ün-
/ lösliches, kristallisiertes, dunkler gefärbtes
Natronsalz. Mit Natriumhydrosulfit und Natronlauge erhält man eine in Alkalien leichter lösliche Leukoverbindung.
Der Analyse zufolge ist der Körper aus Molekülen Erythrooxyanthrachinon durch
Austritt bezw. Wegoxydation von je 1 Atom Wasserstoff entstanden.
Berechnet für C28 UT14 O0:
. Kohlenstoff .... 75,33 Prozent,
Wasserstoff. . .. 3,13
. Kohlenstoff .... 75,33 Prozent,
Wasserstoff. . .. 3,13
Gefunden:
Kohlenstoff .... 75,15 und 75,34 Prozent,
Wasserstoff.... 3,32 und 3,24
Wasserstoff.... 3,32 und 3,24
Claims (1)
- Patent-An SPRU ch:Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonderivates, darin bestehend, daß man Erythrooxyanthrachinon mit Ätzkali oder einem Gemisch von Ätzkali und Ätznatron verschmilzt und aus den erhaltenen Schmelzprodukten das vorhandene Alizarin entfernt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE167461C true DE167461C (de) |
Family
ID=432766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT167461D Active DE167461C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE167461C (de) |
-
0
- DE DENDAT167461D patent/DE167461C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE167461C (de) | ||
| DE890796C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacetylenglyko'len | |
| DE161026C (de) | ||
| DE481450C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE855710C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen Kobaltverbindungen | |
| DE283022C (de) | ||
| DE909384C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelsaeurehalbestersalzen von Leuko-Anthrachinonverbindungen | |
| DE60855C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Derivate des Alizarins und seiner Analogen | |
| DE97101C (de) | ||
| DE196501C (de) | ||
| DE251845C (de) | ||
| DE583070C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Leukoester von Kuepenfarbstoffen | |
| DE69835C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von hydroxylreichen Farbstoffen der Alizarinreihe. (6 | |
| DE96197C (de) | ||
| DE1644613C (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpen farbstoffen | |
| DE183629C (de) | ||
| DE259370C (de) | ||
| CH640216A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen. | |
| DE67102C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer beizenfärbender Farbstoffe aus Dinitroanthrachinon | |
| DE546226C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Diketonen | |
| DE108761C (de) | ||
| DE176018C (de) | ||
| DE67470C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Alizarincbinolins | |
| DE113240C (de) | ||
| DE133686C (de) |