DE183629C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE183629C DE183629C DENDAT183629D DE183629DA DE183629C DE 183629 C DE183629 C DE 183629C DE NDAT183629 D DENDAT183629 D DE NDAT183629D DE 183629D A DE183629D A DE 183629DA DE 183629 C DE183629 C DE 183629C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- aminooxynaphtoylbenzoic
- nitrobenzene
- oxynaphtoylbenzoic
- heated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZUJURJDZOPMJPH-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[N-]=[N+]=C1CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[N-]=[N+]=C1CC=CC=C1 ZUJURJDZOPMJPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B13/00—Oxyketone dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
öet>
dia'ueti'xcilaiι cki-hnιl'ciinIs.
(bivtcfeHiql· bet cU.vni/>nliiiiq
(bivtcfeHiql· bet cU.vni/>nliiiiq
KAISERLICHES Λ
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 183629 ^ KLASSE 12 g. GRUPPE
THE CLAYTON ANILINE CO. LIMITED in CLAYTON-MANCHESTER.
Bekanntlich entsteht bei der Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Oxynaphtoylbenzoesäure
das Oxynaphtacenchinon, welches als Ausgangsmaterial für eine Reihe von Derivaten des Naphtacens gedient hat
(Patentschriften .138324; 138325; 141025;
amerikanische Patentschrift 753372; Berichte Bd. 36 [1903] S. 547, 719. 2320)·
Es wurde nun gefunden, daß die Aminooxynaphtoylbenzoesäure, die durch Kupplung
von Oxynaphtoylbenzoesäure mit einer Diazoverbindung und nachfolgende Reduktion des
entstandenen Azofarbstoffes dargestellt werden kann, bereits unter Bedingungen in ein
!5 Naphtacenchinonderivat übergeht, welche von
den bei der Umwandlung der Oxynaphtoylbenzoesäure gebräuchlichen gänzlich verschieden
sind. Erhitzt man nämlich die genannte Verbindung für sich oder in Nitrobenzol- oder Pyridinlösung, so spaltet sie
Wasser ab und bildet einen Körper, dessen Zusammensetzung einem Aminooxynaphtacenchinon
entspricht,
Darstellung von Aminooxynaphtoylbenzoesäure.
50 Teile Oxynaphtoylbenzoesäure werden mit der berechneten Menge Diazobenzolchlorid
in alkalischer Lösung gekuppelt. Es entsteht ein rotbrauner Farbstoff, der ,durch
Aussalzen und Umlösen seines Kalisalzes in schönen Kristallen erhalten werden kann.
Das getrocknete Kalisalz wird zu einem feinen Pulver.verrieben und in eine siedende
Lösung von Zinnchlorür in Salzsäure eingetragen. Nach einem halbstündigen Kochen
scheidet sich die Aminooxynaphtoylbenzoesäure aus, die warm abfiltfiert und gewaschen, dann
unmittelbar ohne weitere Reinigung verarbeitet werden kann.
Aminooxynaphtoylbenzoesäure bildet ein gelbbraunes kristallinisches Pulver, das in
Natriumcarbonat mit braungelber Farbe löslieh ist. In Benzol, Toluol ist es sehr
schwer löslich, dagegen leichter in Eisessig oder Alkohol. Schon beim Kochen mit Eisessig
geht sie zum Teil in Aminooxynaphtacenchinon über. .
Der Schmelzpunkt der freien Säure konnte nicht bestimmt werden, da diese beim Erhitzen
für sich in das Chinon übergeht.
Die oben beschriebene Darstellungsweise der Aminooxynaphtoylbenzoesäure hat sich
bisher als die geeignetste erwiesen, da die unmittelbare Nitrierung der Oxynaphtoylbenzoesäure und darauf folgende Reduktion
der Nitroverbindung schlechte Ausbeuten liefert.
Darstellung von Aminooxynaphtacenchinon.
10 Teile trockener Aminooxynaphtoylbenzoesäure
werden in 40 Teilen Nitrobenzol erhitzt. Die Lösung färbt sich allmählich karmoisinrot, was durch die Bildung des.
Chinons und die Auflösung desselben in Nitrobenzol verursacht wird. Eine Wasser-
abspaltung macht sich deutlich bemerkbar und die Reaktion ist zu Ende, wenn das
Zischen des abgespaltenen Wassers völlig aufgehört hat und das Nitrobenzol ruhig zu
sieden beginnt. Nach dem Abkühlen der Nitrobenzollösung scheidet sich das Aminooxynaphtacenchinon
in Form von blauschwarzen Nadeln mit grünem Metallglanz ab; dieselben werden filtriert, gewaschen und
ίο getrocknet. Seinen Eigenschaften nach ist
dieses Aminooxynaphtacenchinon identisch mit dem in den Berichten Bd. 36 (1903), S. 2328
beschriebenen Körper, besitzt also folgende Zusammensetzung:
OH
Das Aminooxynaphtacenchinon soll als Ausgangsmaterial zur Darstellung von Farbstoffen
und in sulfonierter Form als Farbstoff dienen. Es löst sich mit blauroter
Farbe in Nitrobenzol, Anilin, Eisessig und konzentrierter Schwefelsäure, und zwar in den
beiden letzteren Lösungsmitteln mit prachtvoll gelbroter Fluoreszenz. Es ist schwerlöslich
in Benzol, Toluol, Alkohol und Chloroform, sehr schwer in Aceton und Chlorkohlenstoff, ebenfalls unter Fluorescenz.
Es ist unlöslich in Salzsäure und Natronlauge und ist bei 240° noch nicht geschmolzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Aminooxynaphtacenchinon, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Kupplung der Oxynaphtoylbenzoesäure mit einer Diazoverbindung und Reduktion des entstandenen Azofarbstoffes erhältliche Aminooxynaphtoylbenzoesäure für sich oder mit einem hochsiedenden Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol oder Pyridin, erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE183629C true DE183629C (de) |
Family
ID=447625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT183629D Active DE183629C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE183629C (de) |
-
0
- DE DENDAT183629D patent/DE183629C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE183629C (de) | ||
| DE489863C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe oder Zwischenprodukte wertvollen Anthrachinonderivaten | |
| DE283726C (de) | ||
| DE393722C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE749259C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
| DE35615C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe^ durch Kombination von Tetrazoditolyl mit et- und ^9-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren | |
| DE2016862C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von I zu 1- und I zu 2-Metailkomplexazofarbstoffen | |
| DE925539C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE226348C (de) | ||
| DE141398C (de) | ||
| DE50534C (de) | Verfahren zur Isolirung eines Farbstoffes der Indulinreihe | |
| DE87671C (de) | ||
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE616388C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE118078C (de) | ||
| DE245973C (de) | ||
| DE154337C (de) | ||
| DE288839C (de) | ||
| DE1644202A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Acridonreihe | |
| DE211966C (de) | ||
| DE562917C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen oder Farbstoffzwischenprodukten | |
| DE45370C (de) | Verfahren zur Darstellung eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffs und dessen Sulfosäuren | |
| DE119755C (de) | ||
| DE133686C (de) | ||
| DE128727C (de) |