DE108761C - - Google Patents

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DE108761C
DE108761C DE1899108761D DE108761DA DE108761C DE 108761 C DE108761 C DE 108761C DE 1899108761 D DE1899108761 D DE 1899108761D DE 108761D A DE108761D A DE 108761DA DE 108761 C DE108761 C DE 108761C
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DE
Germany
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monoacetylindoxyl
solution
diacetylindoxyl
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sodium
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Expired - Lifetime
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DE1899108761D
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Publication of DE108761C publication Critical patent/DE108761C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32Oxygen atoms
    • C07D209/36Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12jp.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 4. März 1899 ab.
Es wurde gefunden, dafs sich die beiden Acetylgruppen in dem in der Patentschrift 113240 beschriebenen Diacetylindoxyl verseifenden Mitteln gegenüber verschieden verhalten. Die am Sauerstoffe haftende Acetylgruppe wird durch diese Mittel wesentlich leichter abgespalten, als die am Stickstoffe befindliche. Es ist nun gelungen, die Verseifung so zu leiten, dafs ausschliefslich die leichter bewegliche Acetylgruppe abgespalten und in glatter Ausbeute das bisher noch unbekannte Monoacetylindoxyl
COCH3
erhalten wird. Dieses Resultat wird durch Anwendung sehr gelinde wirkender Verseifungsmittel, z. B. des Natriumbisulfits, des neutralen Natriumsulfits, des phosphorsauren Natriums, erzielt.
Beispiel I.
ι Theil fein gepulvertes Diacetylindoxyl wird in eine Auflösung von 1Y2 Theilen neutralem Natriumsulfat in 20 Theilen Wasser eingetragen und die Suspension unter gutem Rühren auf 70° erwärmt. Es tritt allmälig Lösung ein und das gebildete Monoacetylderivat beginnt hierauf, sich in Form von glänzenden Nadeln abzuscheiden. Wenn keine Zunahme der Ausscheidung mehr zu bemerken ist, unterbricht man die Reaction und läfst die Flüssigkeit erkalten, wobei das in kaltem Wasser schwer lösliche Monoacetylindoxyl sich fast vollständig abscheidet.
Die so erhaltene Verbindung ist direct rein. Sie löst sich leicht in siedendem Wasser und Alkohol, ebenso in kalter, verdünnter Aetzalkalilauge. Bei längerem Stehen der ätzalkalischen Lösung, schnell beim Erwärmen dieser tritt vollständige Verseifung ein. Die Substanz schmilzt nach vorherigem Zusammensintern bei 1350.
Die Verwendung des Natriumphosphats als Verseifungsmittel wird durch
Beispiel II
erläutert.
Man trägt 1 Theil Diacetylindoxyl in eine Lösung von 2,5 Theilen Dinatriumphosphat in 50 Theilen Wasser ein. Die Mischung wird alsdann unter Rühren mehrere Stunden am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt und die erhaltene Lösung von etwa noch vorhandenen geringen Mengen des unverseiften Productes abfiltrirt. Beim Erkalten der Lösung krystallisirt das Monoacetylindoxyl in feinen Nadeln aus.
Das Monoacetylindoxyl eignet sich vorzüglich für die Zwecke der Färberei und Druckerei behufs Erzeugung von Indigo auf der Faser.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Monoacetylindoxyl, darin bestehend, dafs man Diacetylindoxyl mit gelinde wirkenden Verseifungsmitteln, wie Natriumsulfit und Natriumphosphat, behandelt.
    BERLIN. GEDRUCKT IN DER PEICHSDRUCKEKEI.
DE1899108761D 1899-03-03 1899-03-03 Expired - Lifetime DE108761C (de)

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