DE855710C - Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen Kobaltverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen KobaltverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen Kobaltverbindungen Durch Patent $39939 ist ein Verfahren geschützt, nach dem man neue komplexe Kobaltverbindungen erhält, indem man Phthalsäure bzw. Phthalsäureanhydrid oder solche Abwandlungsprodukte derselben, welche zur Bildung von Phthalocyaninen befähigt sind, wie Phthalonitril, in Gegenwart von Kobaltsalzen den zur Phthalocyaninbildung führenden Bedingungen unterwirft, vorzugsweise bei etwas niedrigeren Temperaturen als sie für die Phthalocyaninbildung optimal sind, und die Reaktion abbricht, sobald wesentliche Mengen eines gelbbraunen Umsetzungsproduktes entstanden sind, aber bevor wesentliche Mengen an Kobaltphthalocyanin gebildet sind, und aus dem erhältlichen Umsetzungsprodukt das evtl. nebenher vorhandene Kobaltphthalocyanin auf Grund der schlechteren Löslichkeit des letzteren abscheidet. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Lösungsmittels so lange durchgeführt werden, 'bis wesentliche Mengen des gelbbraunen Umsetzungsproduktes ausgefallen sind.
- In Weiterführung des Verfahrens des Hauptpatents wurde nun gefunden, daß man die neuen komplexen Kobaltverbindungen in noch besseren Ausbeuten bei verringertem Anfall von Ko'baltphthalocyanin erhält, wenn man die Reaktion in Gegenwart von Ammoniumnitrat durchführt. Das hierzu zu verwendende Ammoniumnitrat wirkt vermutlich oxydierend auf das intermediär gebildete Kobaltphthalocyanin. Wahrscheinlich tritt aber auch der Nitratrest in die neuen komplexen Kobaltverbindungen ein, die dadurch beständiger werden. Will man lediglich die oxydierende Wirkung des Ammoniumnitrates ausnutzen, so genügt für die Durchführung der Reaktion der Zusatz von etwa t Mol Ammoniumnitrat auf 4 Mol der angewandten Phtbalsäure bzw. ihrer funktionellen Derivate. `-'Will man auch die stabilisierende Wirkung des Ammoniumnitrates ausnutzen, so müssen etwa weitere 2/s Mol Ammoniumnitrat auf 4 Mol der Phthalsäure bzw. ihrer funktionellen Derivate zugesetzt werden. Trotzdem wird die komplexe Kobaltverbindung meistens neben dem Nitratrest auch das Anion des verwendeten Kobaltsalzes enthalten.
- An Stelle des Ammoniumnitrates können an sich auch andere Oxydationsmittel eingesetzt werden. Für die technische Durchführung ist jedoch Amtnoniumnitrat besonders geeignet, weil die Schmelze einen ruhigen Verlauf nimmt und auch im Großen leicht durchführbar ist.
- Im Verfahren des Hauptpatents wurde bewu.ßt vermieden, unnötig hohe Reaktionstemperaturen anzuwenden. Arbeitet man dagegen in Gegenwart von Ammoniumnitrat, so ist es von Vorteil, nach Einleitung der Reaktion bei den im Hauptpatent angegebenen Temperaturen diese allmählich zu erhöhen, z. B. auf 185 ,bis 200° oder darüber, und die Reaktion bei dieser Temperatur so lange durchzuführen, bis keine Beimischung von Phthalocyaninfarbstoff mehr in den neuen Kobaltverbindungen festgestellt werden kann. Diese Prüfung kann beispielsweise unter dem Mikroskop erfolgen.
- Das vorliegende Verfahren ermöglicht die Herstellung der neuen komplexen Kobaltverbindungen mit Ausbeuten von etwa 80 bis 85% und die Durchführung des Verfahrens im technischen Maßstab, ohne daß besondere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich sind. Außerdem entfällt die Trennung der neuen Kobaltverbindungen von mitentstandenen Plib?ialocYanin.
- Beispiel i Man erhitzt eine Mischung von 5o Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid, 6o Gewichtsteilen Harnstoff, 12 Gewichtsteilen wasserfreiem Kobaltchlorid, 8,2 Gewichtsteilen Ammoniumnitrat und o,i Gewichtsteilen Ammoniummolybdat in i2o Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Rühren zunächst i Stunde auf 14o° und dann so lange auf 16o bis 17o°, bis neben den blauen 'Nadeln des Kobalt-1>hthalocvanins die braungelben Kristalle der komplexen Kobaltver.bindung erscheinen.
- Anschließend rührt man i Stunde .bei 17o°, i Stunde bei 18o° und etwa 2 bis 3 Stunden bei 200 bis 2o5°, bis die blauen Kristalle des Kobaltl>lithalocvanins wieder verschwunden sind. Man läßt dann die Schmelze erkalten, verdünnt mit Methanol, saugt die gelbbraunen, derben Kristalle der komplexen Kohaltverbindung ab, wäscht mit Methanol und `Wasser und trocknet. Man erhält etwa. 42 Gewichtsteile eines Kol)altphthalocyaninz,wischenproduktes, welches unmittelbar im Zeugdruck verwendet werden kann.
- Beispiel e 17 Gewichtsteile Phthalonitril, .4,3 Gewichtsteile Kobaltchlorid wasserfrei, 2,8 Gewichtsteile Ammoniumnitrat, 5,6 Gewichtsteile Harnstoff und 72 Gewichtsteile Nitrobenzol werden bei 17o° verrührt. Aus der Schmelze, die allmählich eine gelbbraune Farbe annimmt, scheiden sich nach etwa 11/2stündiger Dauer messinggelbe Prismen neben wenigen, aus Kobaltphthalocyanin bestehenden blauen Farbstoffkristallen aus. Nachdem man insgesamt 5 Stunden auf 17o° erhitzt hat, steigert man zur Vollendung der Reaktion die Temperatur kurz auf i8o bis igo°, bis die Probe ein einheitliches mikroskopisches Bild zeigt. Dann wird bei 8o° mit Methanol verdünnt, das ausgefallene gelbbraune Reaktionsprodukt abgesaugt und mit Methanol und Wasser ausgewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 15,7 Gewichtsteile der komplexen Kobaltverbindung. Die Verbindung ist in Methanol, Äthanol, Aceton oder Pyridin kaum löslich; in Methanol-Natron-Lauge löst sie sich nach einigem Stehen mit orangebrauner Farbe. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist orangegelb. Beim Erhitzen in Chinolin oder Glykol-Natronlauge-Mischungen geht die Sustanz leicht in Kobaltphthalocyanin über.
- Der Versuch läßt sich auch ohne Verwendung von Harnstoff durchführen.
- Beispiel 3 12,1 Gewicilitste-ile Dipbenvl-3, 4-dicarbonsätire werden durch '/2stündiges Kochen in 2o Gewichtsteilen Nitrobenzol in das Anhydrid übergeführt und auf etwa ioo° abgekühlt. Dazu gibt man dann 9 Gewichtsteile Harnstoff, 1,8 Gewichtsteile Kobaltchlorid und o,i Gewichtsteil Ammoniummolybdat und erwärmt die Mischung i Stunde auf i6o°. -Nach Zugabe von 1,3 Gewichtsteilen Ammoniumnitrat steigert man die Temperatur auf 17o°. Im Laufe der Reaktion färbt sich die Schmelze dunkelbraun. Die Umsetzung wird bei igo bis 195° zu Ende geführt. Zur Aufarbeitung verdünnt man mit io Gewichtsteilen Nitrobenzol, rührt bei Zimmertemperatur vorsichtig Methanol ein und saugt die ausgefällte komplexe Kobaltverbindung ab. Sie wird mit Methanol und U-asser ausgewaschen. Die gelbbraune Substanz ist in Pyridin mit brauner Farbe löslich, ebenso in Äthanol auf Zusatz von Natronlauge. Beim Erwärmen in Anilin oder mit wäßrigen Lösungen von Natriumhydrosulfit und Natronlauge bildet sich Tetraphenyl-kobaltphthalocyanin.
- Beispiel 4 Ein Gemisch von 22,7 Gewichtsteilen 4-Bromphthatsäureanhvdrid, i8 Gewichtsteilen Harnstoff, 3,6Gew-ichtsteilen Kobaltchlorid -,wasserfrei, 2,6Gewichtsteilen Ammoniuninitrat, o,i Gewichtsteil Ammoniummolybdat und 4o Gewichtsteilen Nitrobenzdl wird 4 Stunden auf 17o° erhitzt. Nlar erhält dabei einen dicken Brei blauer, aus T:trabronikolialtlühthal0cyanin bestehender Kristalle. Die blauen Farbstoffkristalle verschwinden beim weiteren Erhitzen unter allmählicher Steigerung der Temperatur auf 200 bis 205° unter Braunfärbung der Schmelze. Ist kein Farbstoff mehr nachweisbar, so wird der Versuch unterbrochen und nach dem A1>kiilileii durch Verdünnen mit Dlethanol usw. aufgearbeitet. Das isolierte Rohprodukt wird zur Reinigung mit verdünnter Natronlauge ausgezogen. Es liefert mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydrosulfit und Natronlauge eine olivgrüne Küpe, aus der sich beim Ausschütteln mit Luft das blaugrüne Tetrabrom-kobaltphthalocyanin ausscheidet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 839 939 zur Herstellung neuer komplexer Kobaltverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Reaktion in Gegenwart von Ammoniumnitrat durchführt.
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