DE908288C - Verfahren zur Herstellung von Tetra-aza-porphinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tetra-aza-porphinfarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der Tetra-aza-porphinreihe.
Es ist allgemein bekannt, daß metallhaltige und metallfreie Phthalocyanine wertvolle blaue Pigmente
von großer technischer Bedeutung sind und daß, wenn in den Phenylenkern des Phtalocyaninmoleküls gewisse
Substituenten, beispielsweise Chlor, eingeführt werden, grünere Pigmente erhalten werden können.
Es wurden jedoch bisher keine befriedigenden Herstellungsweisen von technisch brauchbaren Pigmenten
eines ähnlichen Aufbaus beschrieben, welche rötlichere Töne besitzen als die der Phthalocyanine.
Es wurden schon Versuche gemacht, durch Synthese Verbindungen aufzubauen, welche das einfache
Tetra-aza-porphinsystem enthalten (welches auch als das Porphyrazinsystem bekannt ist) durch Behandlung
von stickstoffhaltigen Derivaten von Maleinsäuren einschließlich der Maleinsäuren der aliphatischen
und alicyclischen Reihen mit metallabgebenden Reagenzien unter Bedingungen, welche zur Bildung
von Phthalocyaninen aus den entsprechenden Derivaten der Phthalsäure führen, jedoch sind die einzigen
Verbindungen, welche das einfache Tetra-aza-porphinsystem enthalten, deren Synthese aus dem entsprechenden
Maleinsäuredinitril bisher beschrieben worden ist, gewisse metallhaltige und metallfreie
Octaphenyltetra-aza-porphine und ihre kernsubstituierten Derivate, welche aus Diphenylmaleinsäuredinitril
und gewissen ihrer kernsubstituierten Derivate erhalten worden sind.
Diphenylmaleinsäuredimtril ist besonders geeignet zur Herstellung von Tetra-aza-porphin, weil es in der
cis-Form stabil ist und selbst bei 3000 keine bemerkbare
Umwandlung in die trans-Form stattfindet,
jedoch sind die Octaphenyltetra-aza-porphine sämtlich
stumpfgrünliche Pigmente, die kein technisches Interesse besitzen.
Geringe Ausbeuten an alkylsubstituierten Tetraaza-porphinen wurden jedoch aus gewissen Pyrrolderivaten
erhalten, beispielsweise durch Behandlung von 3"Methyl-4-äthylpyrrol mit Brom in Gegenwart von
Ammoniak oder durch Erwärmen von 3-Methyl-4-äthyl-pyrrol-2, 5-diisocyanat mit Pyridin und Tetramethylammoniumhydroxyd,
wobei Tetramethyl-tetraäthyl-tetra-aza-porphin
erhalten wurde, und aus diesem wurden die entsprechenden Eisen-, Kupfer- und Magnesiumderivate hergestellt.
Es wurde nun gefunden, daß, wenn ein Teil der Phthalsäurederivate, welche zur Herstellung von
Phthalocyaninen verwendet wurden, ersetzt wird durch Maleinsäurederivate oder alkyl- oder cycloalkylsubstituierte
Maleinsäurederivate, dann neue Verbindungen erhalten werden, welche wertvolle Pigmente
darstellen, weil sie gute Echtheitseigenschaften besitzen und lebhafte Töne ergeben, welche rötlicher sind
als diejenigen der entsprechenden eigentlichen Phthalocyanine.
Gemäß der Erfindung werden also als neue Farbstoffe die metallhaltigen und metallfreien Tetra-azaporphine
hergestellt, in denen das Paar von Kohlenstoffatomen, welches nicht an Stickstoff gebunden ist,
in mindestens einem und nicht mehr als drei der Grundpyrrolkerne einen Teil eines aromatischen oder
chinoiden Ringes bildet und die anderen Kohlenstoffatome, welche nicht an Stickstoff des Grundpyrrolkernes
gebunden sind, Wasserstoffatome, Alkyl- oder Cycloalkylradikale oder substituierte Alkyl- oder
Cycloalkylradikale tragen.
Unter den Grundpyrrolkernen werden die vier Pyrrolringe verstanden, welche miteinander durch
Stickstoffatome gebunden sind, um die Tetra-azaporphinstruktur zu bilden.
Die neuen Farbstoffe gemäß der Erfindung können in einer der möglichen tautomeren Formen durch
folgende Formel dargestellt werden:
R1
\=N
Me
■■--N
= N —-
>R3
In dieser Formel bezeichnet Me ein Metall, oder in dem Fall einer metallfreien Verbindung bezeichnet Me
2 Wasserstoffatome. Der aromatische Ring kann substituiert sein, und R1, R2, R3, R4, R5 und R8 können
Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Cycloalkylradikale oder substituierte Alkyl- oder Cycloalkylradikale sein,
oder jedes einzelne oder zwei der Paare des Substituenten R1 und R2, R3 und R4, R5 und R6 können
untereinander verbunden sein, um einen aromatischen oder chinoiden Ring zu bilden.
Die neuen Farbstoffe gemäß der Erfindung sind rötlichblaue bis violette Farbstoffe von hoher Färbekraft
und guter Lichtechtheit. Sie können für eine wirkungsvollere Anwendung durch Mahlen oder
Reiben leicht dispergiert werden, beispielsweise indem die wäßrige Suspension in einer Kugelmühle gemahlen
wird oder indem sie mit anorganischen Salzen vermählen wird, oder auch durch Auflösen des Stoffes in Schwefelsäure
und Zugabe der Säurelösung zu Wasser oder Zugäbe von Wasser zu der Säurelösung.
Die bevorzugten Metallverbindungen sind diejenigen von Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel und
Kupfer, d. h. Metallen mit einer Ordnungszahl zwischen 24 und 29 einschließlich dieser beiden Zahlen.
Die Verbindungen der oben angegebenen Formel, bei denen das Metall aus Nickel besteht, sind besonders
wertvoll für die Anwendung als Pigmente, und so ist beispielsweise die Nickelverbindung, in der das Paar
von Kohlenstoffatomen, welches nicht an den Stickstoff in zwei der Grundpyrrolkerne gebunden ist und
einen Teil von Benzolringen bildet und in der die Kohlenstoffatome, welche nicht am Stickstoff der
anderen beiden Grundpyrrolkerne gebunden sind, Methylgruppen tragen, ein wertvolles blaues Pigment
von hohen Echtheitseigenschaften und hoher Färbekraft.
Die neuen Verbindungen können durch Erwärmen eines geeigneten Metalls oder einer Verbindung, die
ein solches enthält, mit einer Mischung eines Phthalonitrils mit Maleinsäuredinitril und bzw. oder einem
Maleinsäuredinitril, welches ein oder zwei Alkyl- oder Cycloalkyl- oder substituierte Alkyl- oder Cycloalkylradikale
trägt, hergestellt werden.
An Stelle eines substituierten Maleinsäuredinitrils kann bisweilen das entsprechende Fumarsäuredinitril
verwendet werden. So können beispielsweise Dimethylmaleinsäuredinitril
(Schmelzpunkt 48°) und Dimethylfumarsäuredinitril (Schmelzpunkt 81°) beide verwendet
werden. (Diese Stoffe können beide dadurch hergestellt werden, daß das Cyanhydrin von α - Methylacetoacetonitril
entwässert wird und die beiden Isomeren durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation
getrennt werden.) Als eine mögliche Erklärung kann angegeben werden, daß das substituierte Fumarsäuredinitril
in das entsprechende Maleinsäuredinitril umgewandelt wird. Gewünschtenfalls kann eine Mischung
der substituierten Fumar- und Maleinsäuredinitrile verwendet werden.
Die neuen metallhaltigen Tetra-aza-porphine, welche 1 ao keinen unsubstituierten Grundpyrrolkern enthalten,
werden jedoch vorzugsweise dadurch hergestellt, daß ein oder mehr funktioneile Derivate der entsprechenden
Säuren mit Harnstoff oder einem Wärmezersetzungsprodukt desselben und einem Metall oder
einer Metallverbindung erwärmt werden.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird also ein Verfahren zur Herstellung von neuen
Farbstoffen vorgeschlagen, das darin besteht, daß eine Mischung aus einer kernsubstituierten und bzw. oder
nichtsubstituierten Phthalsäure oder einem funktionellen Derivat derselben und einer Maleinsäure, welche
ein oder zwei Alkyl- oder Cycloalkyl- oder substituierte Alkyl- oder Cycloalkylradikale trägt, oder einem
funktionellen Derivat dieser Säure mit Harnstoff oder ίο einem Wärmezersetzungsprodukt desselben in Gegenwart
eines geeigneten Metalls bzw. einer Metallverbindung erwärmt wird.
Es können auch Mischungen von substituierten Maleinsäuren oder funktionellen Derivaten derselben
verwendet werden.
Die Reaktion kann in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt werden, insbesondere einer geringen
Menge Molybdän oder Wolfram oder eines Stoffes, der diese enthält, beispielsweise Ammoniummolybdat oder
Natriiimwolframat, und diese Arbeitsweise bildet ein
weiteres Merkmal der Erfindung.
Die Reaktion wird vorzugsweise so durchgeführt, daß die Reaktionsstoffe in einem Medium erwärmt
werden, welches bei der angewendeten Temperatur flüssig ist. Geeignete Medien sind beispielsweise
Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Chlornaphthalin und Kerosin.
Als metallhaltige Stoffe, welche an Stelle der Metalle selbst verwendet werden können, seien die Oxyde
oder Salze genannt, beispielsweise Kobaltchlorid, Nickelchlorid, Chromchlorid, Ferrochlorid, Manganchlorid,
Cuprochlorid und Cuprichlorid.
Die Säure, welche in diesem Verfahren angewandt wird, bzw. das funktionell Derivat derselben kann
gewünschtenfalls in situ in der Reaktionsmischung erzeugt
werden. Als funktioneile Derivate der Säuren können das entsprechende Amid, Imid, Ammoniumsalz
oder Dinitril verwendet werden oder das Mononitril oder ein Ester. Im allgemeinen wird es jedoch
vorgezogen, die Anhydride der Säuren zu verwenden, und so kann beispielsweise eine Mischung von Phthalsäureanhydrid
und Dimethylmaleinsäureanhydrid verwendet werden.
Es hat sich im allgemeinen herausgestellt, daß die Reaktion in befriedigender Weise voranschreitet,
wenn die Reaktionsstoffe zusammen einige Stunden lang auf Temperaturen von 130 bis 1500 erwärmt
werden. Das flüssige Medium kann dann durch Destillation entfernt werden (gewünschtenfalls in
Dampf oder unter verringertem Druck), und das Reaktionsprodukt kann mit verdünnter Säure und
bzw. oder Alkali extrahiert, gewaschen und getrocknet werden. Die Produkte können durch
Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Dichlorbenzol, weitergereinigt
werden.
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung können bisweilen zweckmäßig dadurch hergestellt
werden, daß mit Metall oder einer Metallverbindung das entsprechende metallfreie Pigment erwärmt wird,
das selbst dadurch hergestellt werden kann, daß Phthalonitril und Maleinsäuredinitril und bzw. oder
substituiertes Maleinsäuredinitril mit Natrium in Amylalkohol erwärmt wird und das Produkt dann mit
Methanol entmetallisiert wird.
In den folgenden Beispielen ist die Erfindung erläutert, worin die Teile Gewichtsteile sind, ohne jedoch
darauf beschränkt zu sein.
Eine Mischung von 2,52 Teilen Dimethylmaleinsäureanhydrid, 2,96 Teilen Phthalsäureanhydrid,
24 Teilen Harnstoff, 2 Teilen wasserfreiem Nickelchlorid, 0,8 Teilen Ammoniummolybdat und 25 Teilen
Nitrobenzol wird 4 Stunden lang bei etwa 140° gerührt. Dann werden 150 Teile 5°/oiger Salzsäure zugegeben,
und die Mischung wird der Dampfdestillation unterworfen, um Nitrobenzol zu entfernen. Das unlösliche
Produkt wird abfiltriert und säurefrei gewaschen. Es wird dann mit 150 Teilen 2%iger
Natriumhydroxydlösung 10 Minuten lang bei 80 bis 900 gerührt. Das nicht aufgelöste Material wird abfiltriert,
alkalifrei gewaschen und getrocknet. Das sich ergebende dunkelblaue, bronzierende Pulver kann
weiter dadurch gereinigt werden, daß es aus einem hochsiedenden Lösungsmittel, beispielsweise o-Dichlorbenzol,
umkristallisiert wird.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 2 Teile Nickelchlorid wird mit 2,68 Teilen Cobaltochloridhexahydrat
gearbeitet. .
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 2,52 Teile Dimethylmaleinsäureanhydrid und 2,96 Teile Phthalsäureanhydrid
wird mit 1,26 Teilen Dimethylmaleinsäureanhydrid und 4,44 Teilen Phthalsäureanhydrid
gearbeitet.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 2,52 Teile Dimethylmaleinsäureanhydrid, 2,96 Teile Phthalsäureanhydrid
und 2 Teile Nickelchlorid wird mit 1,26 Teilen Dimethylmaleinsäureanhydrid, 4,44 Teilen
Phthalsäureanhydrid und 2,68 Teilen Cobaltochloridhexahydrat gearbeitet.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 2,52 Teile Dimethylmaleinsäureanhydrid und 2,96 Teile Phthalsäureanhydrid
wird mit 3,78 Teilen Dimethylmaleinsäureanhydrid und 1,48 Teilen Phthalsäureanhydrid
gearbeitet.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 2,52 Teile Dimethylmaleinsäureanhydrid, 2,96 Teile Phthalsäureanhydrid
und 2 Teile Nickelchlorid wird mit 1*5
3,78 Teilen Dimethylmaleinsäureanhydrid, 1,48 Teilen
Phthalsäureanhydrid und 2,68 Teilen Cobaltochloridhexahydrat gearbeitet.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten 2 Teile
Nickelchlorid wird mit 1,6 Teilen Cuprochlorid oder einer Mischung von 2,2 Teilen Cuprobromid und
1,3 Teilen Cuprocyanid gearbeitet. 10
1,89 Teile Dimethylmaleinsäureanhydrid, 1^92 Teile
Phthalonitril, 18 Teile Harnstoff, 1,5 Teile wasserfreies
Nickelchlorid, 0,6 Teile Ammoniummolybdat und 20 Teile Nitrobenzol werden zusammen 4 Stunden
lang bei etwa 1450 gerührt. Diese Reaktionsmischung wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise aufgearbeitet
und das Pigment, wie dort beschrieben, isoliert.
0,53 Teile Dimethylmaleinsäuredinitril, 0,64 Teile Phthalonitril, 5 Teile Harnstoff, 0,5 Teile Nickelchlorid,
0,1 Teil Ammoniummolybdat und 7 Teile Nitrobenzol werden zusammen 4 Stunden lang bei
etwa 150° gerührt. Das Reaktionsprodukt wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgearbeitet und
das Pigment, wie dort beschrieben, isoliert.
In dem obigen Beispiel kann das Dimethylmaleinsäuredinitril
durch Dimethylfumarsäuredinitril ersetzt werden. Die Reaktion kann in Abwesenheit von
Nitrobenzol bei 2000 unter Druck durchgeführt werden.
1,25 Teile Dimethylmaleinsäureimid, 1,47 Teile
Phthalimid, 12,0 Teile Harnstoff, 1 Teil wasserfreies
Nickelchlorid, 0,2 Teile Ammoniummolybdat und 18 Teile Nitrobenzol werden 4 Stunden lang bei etwa
1350 gerührt. Das Reaktionsprodukt wird in der im
Beispiel 1 angegebenen Weise aufgearbeitet und das Pigment, wie dort beschrieben, isoliert.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von Tetra-azaporphinfarbstoffen der Formel:/—NMeR1N— /'worin Me ein Metall bezeichnet oder in der metallfreien Verbindung auch 2 Wasserstoffatome bezeichnet, worin der aromatische Ring substituiert sein kann und R1, R2, R3, R4, R5 und R6 Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Cycloalkylradikale oder substituierte Alkyl- oder Cycloalkylradikale sein können, auch entweder ein oder zwei der Substituentenpaare R1 und R2, R3 und R4, R5 und R6 unter sich verbunden sein können, unter Bildung eines aromatischen oder chinoiden Ringes, dadurch gekennzeichnet, daß das entsprechende Phthalonitril und Maleinsäuredinitril und bzw. oder Fumarsäuredinitril mit einem Metall oder einer Metallverbindung erwärmt werden oder die entsprechende Phthal- und Maleinsäure oder deren funktionelle Derivate mit einem Metall oder einer Metallverbindung und Harnstoff oder einem Wärmeabbauprodukt davon erwärmt werden und der Farbstoff gegebenenfalls entmetallisiert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der metallfreie Farbstoff gebildet wird und dann mit einem Metall oder einer Metallverbindung erwärmt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Metall verwendet wird, dessen Ordnungszahl 24 bis 29 beträgt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung eine geringe Menge Molybdän oder Wolfram oder einer Verbindung dieser Metalle enthält.© 5882 3.
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