DE259370C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
- C09B3/34—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by oxidation
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 259370 KLASSE 22 #. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. April 1912 ab.
Der durch Verschmelzen von Benzanthron
mit Kalihydrat erhältliche Farbstoff (Patentschrift 185221, Kl. 22) ·— im folgenden kurz
Dibenzanthron genannt ■— (von Scholl [Monatshefte für Chemie, 33, S. 5] als Violanthron
bezeichnet) kann durch Oxydationsmittel in neue Produkte übergeführt werden, welche infolge
ihrer geringen Seifen- und Chlorechtheit und geringen Affinität nicht so viel Interesse als
Küpenfarbstoffe bieten, wie vielmehr als Ausgangsprodukte zur Darstellung von neuen
Farbstoffen. Die Oxydation kann in der verschiedensten Art bewerkstelligt werden. Durch
Behandlung mit Reduktionsmitteln entstehen Reduktionsprodukte, die durch Oxydation
wieder in die ursprünglichen n"euen Produkte übergehen.
10 Teile reines Dibenzanthron werden unter kräftigem Rühren in 200 Teilen Schwefelsäure
von 66° Be. gelöst, man läßt langsam 200 Teile Schwefelsäure von 55° Be. und hierauf bei
einer Temperatur von etwa 25 bis 30 ° eine Lösung von 7,5 Teilen Salpetersäure von 40 °
Be. in 25 Teilen Schwefelsäure von 55 ° Be. zutropfen. Wenn kein Dibenzanthron mehr
nachzuweisen ist, wird in Wasser gegossen und filtriert. Das Reaktionsprodukt bildet in feuchtem
Zustand einen gelbbraunen Teig, getrocknet ein schwarzbraunes Pulver. Die Lösung
in konzentrierter Schwefelsäure ist rotbraun und wird auf Zusatz eines Reduktionsmittels,
z. B. Kupferpulver, schön violettrot.
Die Verbindung ist in Natronlauge, Natriumcarbonat und verdünnten Mineralsäuren unlöslich.
Mit alkalischer Hydrosulfitlösung erhält man eine prachtvoll blaue Küpe, aus der Baumwolle in schwachen olivfarbenen Tönen
angefärbt wird.
10 Teile Dibenzanthron werden unter kräftigem Rühren in 200 Teilen Schwefelsäure von
66° Be., zweckmäßig unter Zusatz von 5 Teilen getrockneter Borsäure, gelöst und hierauf bei
etwa 25° mit einer Suspension von 10 Teilen fein verteiltem Braunstein in 20 Teilen Schwefelsäure
von 66° Be. so schnell versetzt, daß die Temperatur von selbst auf etwa 60° steigt.
Man rührt noch eine Stunde bzw. so lange weiter, bis kein Dibenzanthron mehr nachzuweisen
ist. Die Reaktionen der in obiger Weise isolierten Verbindungen entsprechen denjenigen
des unter 1. beschriebenen Produkts.
Führt man die Oxydation mit Braunstein statt in konzentrierter Schwefelsäure in rauchender
Schwefelsäure aus, so gelangt man zu löslichen Sulfosäuren des Oxydationsprodukts.
Zur Darstellung der Reduktionsprodukte kann man die Oxydationsprodukte mit Reduktionsmitteln,
z. B. in wäßriger Suspension mit Bisulnt, Natriumsulfid oder in konzentrierter
Schwefelsäure mit z. B. Kupferpulver, oder in einem organischen Lösungsmittel mit
z. B. Zinnsalz behandeln.
Die nach Beispiel 1 aus 10 Teilen Dibenzanthron
erhaltene, in Wasser gegossene Schmelze wird mit etwa 100 Teilen Natrium-
bisulfitlösung von 38 ° Be. versetzt, aufgekocht und filtriert. Der neue Körper scheidet sich
hierbei in Form von blauen Flocken ab. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist
bläulichrot; durch Fällen mit Wasser erhält man blaue Flocken, die in warmer, sehr verdünnter
Natronlauge mit flaschengrüner Farbe löslich sind; es scheinen danach Hydroxylverbindungen
des Dibenzanthrons vorzuliegen. Die Hydrosulfitküpe verhält sich genau wie die in Beispiel 1 erwähnte. Durch Oxydation,
ζ. B. mit Braunstein in schwefelsaurer Lösung, wird das in Natronlauge unlösliche Ausgangsmaterial
zurückgebildet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des Dibenzanthrons, darin bestehend, daß man Dibenzanthron mit Oxydationsmitteln behandelt und die erhaltenen Produkte eventuell reduziert.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE259370C true DE259370C (de) |
Family
ID=517109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT259370D Active DE259370C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE259370C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2785187A (en) * | 1954-06-01 | 1957-03-12 | Allied Chem & Dye Corp | Manufacture of dihydroxydibenzanthrone |
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- DE DENDAT259370D patent/DE259370C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2785187A (en) * | 1954-06-01 | 1957-03-12 | Allied Chem & Dye Corp | Manufacture of dihydroxydibenzanthrone |
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