DE561640C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Im Hauptpatent 536 448 ist ein Verfahren beschrieben, das gestattet, aus i-Acetaminoanthrachinonen mit o-Aminoarylcarbansäuren oder aus i-Aminoanthrachinonen mit o-Acetaminoarylcarbonsäuren unter Zuhilfenahme von wasserentziehenden Mitteln Kondensationsprodukte herzustellen. Als o-Aminaarylcarbonsäuren bzw. deren Acetylderivate hat man dabei die o-Aminobenzoesäure und die 2-Aimno-3-naphthoesäure bzw. deren Kernsubstitutionsprodukte oder deren Acetylverhindungen angegeben. Diese Produkte sind keine Küpenfarbstoffe.
• Es wurde nun gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe entstehen, wenn man i-Acetaminoanthrachinone mit o-Aminoanthrachi.noncarbonsäuren bzw. deren Derivaten oder i-Aminoanthrachinone mit o-Acetaminaanthrachinoncarbonsäuren bzw. deren Derivaten in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Kondensationsprodukte mit halogenierenden, nitrierenden Mitteln u. dgl. nachbehandelt. Geeignete Kondensationsmittel sind z. B. Chlorzink und Phosphorsäureanhydrid. Beispiel i Man löst 27 Teile i-Acetaminoanthrachinon in 3oo Teilen Essigsäureanhydrid in der Wärme und trägt 27 Teile i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure, vermischt mit 14. Teilen wasserfreiem Chlorzink, in die Lösung ein. Nach etwa einstündigem Kochen läßt man erkalten und saugt das Reaktionsprodukt ab-. Es wird mit Eisessig und Wasser gewaschen und danach mit verdünnter Natronlauge ausgekocht. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit - orangerotbrauner Farbe und fällt beim Verdünnen mit Wasser in bräunlichgelben Flocken aus. Er färbt aus gelb, brauner Küpe Baumwolle in kräftigen, rötlichgelben Tönen von guter Echtheit. Zur weiteren Reinigung kann man das Rohprodukt mit Natriumhypochlorit behandeln oder es aus seiner Lösung in konzentrierter Schwefelsäure durch allmählichen Zusatz von Wasser als Sulfat zur Ausscheidung bringen. Durch Einwirkung chlorierender Mittel läßt sich Chlor in das Molekül einführen. Beispiel z Man löst 14 Teile i-Acetaminoanthrachinon in 15o Teilen Essigsäureanhydrid unter Erhitzen und fügt eine Mischung von 14 Teilen a-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure mit 7 Teilen wasserfreiem Chlorzink hinzu. Nach 3stündigem Kochen läßt man das Reaktionsgemisch erkalten und saugt den entstandenen Farbstoff ab. Er wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Der Farbstoff löst sieh in konzentrierter Schwefelsäure orangerot und wird durch Wasser in orangegelben Flocken ausgefällt. Zur Reinigung löst man den Farbstoff in konzentrierter Schwefelsäure und verdünnt allmählich mit Wasser bis zu einer Schwefelsäurekonzentration von etwa 8oQ/o. Das Produkt liefert aus roter Küpe auf Baumwolle ein kräftiges und sehr reines Orangegelb von guter Echtheit. Beispiel 3 Die Lösung von i9 Teilen i-Acetamino-5-benzoylaminoanthrachinon in i 5o Teilen Essigsäureanhydrid wird mit einem Gemisch von 14 Teilen z # 3-Aminoanthrachinoncarbonsäure und 7 Teilen geschmolzenem Chlorzink versetzt und dann etwa 4 Stunden lang unter Rühren gekocht. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Eisessig gewaschen und mit verdünnter Natronlauge ausgekocht. Es löst sich mit braunbordoroter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure. Durch Verdünnen der schwefelsauren Lösung auf etwa 70% H.SO, kann man das Sulfat des Farbstoffs in gereinigter Form erhalten. Das Produkt färbt aus rotbrauner Küpe Baumwolle in kräftigen neinbraunen Tönen von sehr guter Echtheit.
• Beispiel 4 Man erhitzt 15 Teile i-Acetaminoanthrachinon-z-carbonsäure mit i 5o Teilen Essigsäureanhydrid zum Kochen und trägt unter Rühren eine Mischung von 13 Teilen i-Aminoa nt 'hrachinon mit 7 Teilen geschmolzenem t> Chlorzink ein. Nach etwa 3stündigem Kochen läßt man abkühlen und saugt das Reaktionsprodukt ab-. Es wird mit Eisessig gewaschen und danach mit verdünnter Natronlauge ausgekocht. Zur weiteren Reinigung kann man den Farbstoff, wie in den vorigen Beispielen angegeben, behandeln. Er stimmt in seinen Eigenschaften mit dem Produkt des Beispiels i überein.

Claims (1)

1. PATENTANSFRUcH: Weiterbildung des Verfahrens des Patents 536 448, dadurch gekennzeichnet, daB man i-Acetaminoanthrachinone mit o-Aminoanthrachinoncarbonsäuren bzw. deren Derivaten oder i-Aminoanthrachinone mit o-Acetaminoanthrachinoncarbonsäuren bzw. deren Derivaten in Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln kondensiert und die Kondensationsprodukte gegebenenfalls mit halogenfierenden, nitrierenden Mitteln u. dgl. behandelt.