AT119495B - Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäureanhydrid. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Perylentetracarbonsäureanhydrid.   



   Bisher wurde   Perylentetra-arbonsäureanhydrid   aus Perylentetracarbonsäurediimid oder seinen Derivaten durch Einwirkung von Schwefelsäure bei höheren Temperaturen erhalten oder auch dadurch, dass man die durch alkalische Schmelze aus den Perinaphthindanonen oder den Perinaphthindandionen entstandenen Küpenfarbstoffe mit Oxydationsmitteln behandelt (siehe deutsche Patentsehriften Nr. 404513 und Nr. 394794). 



   Die Erfindung bezweckt, das   Perylentetracarbonsäureanhydrid,   in welchem die Carbonylgruppen die Peri-Stellen im Perylenkern einnehmen dürften, auf einem einfacheren und billigeren Weg darzustellen. 



   In der Patentschrift Nr. 107874 ist ein Verfahren beschrieben, nach dem man durch Erhitzen von   Diacetyldichlorperylen   oder Dipropionyldiehlorperylen mit   Kupfercyanür   in geeigneten Lösungsmitteln mit oder ohne Druck zu Küpenfarbstoffen der Perylenreilie gelangt. 



   Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass durch Oxydation dieser Farbstoffe in fast quantitativer Ausbeute Perylentetracarbonsäureanhydrid erhalten werden kann. 



   Beispiel 1 : 1 Gewichtsteil des nach Beispiel l der obgenannten Patentschrift erhältlichen Farbstoffes wird zunächst fein suspendiert, beispielsweise durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure und nachträglichem Fällen mit Wasser ; der Farbstoff fällt in rotvioletten Flocken aus. Man versetzt nun die Suspension mit 25 Gewichtsteilen einer   20% igen Natriumbiehromatlösung   und lässt die Reaktion bei Temperaturen um   900 vor sich   gehen. In   1-1%   Stunden ist die Oxydation beendet ; die Aufschlämmung besitzt nun rote Farbe und stellt   Perylentetrararbonsäureanhydrid   vor, welches schon im rohen Zustande sehr rein ist. 



   Durch Umfällen aus verdünnter Natronlauge und Lösen in siedendem Nitrobenzol kann das   Perylentetracarbonsäureanhydrid   in kleinen braunroten Nadeln kristallisiert erhalten werden. In verdünnten Alkalien löst sich das Anhydrid mit tief orangebrauner Farbe und intensiv grüner Fluoreszenz, in konzentrierter Schwefelsäure rotviolett mit roter Fluoreszenz. In siedendem Nitrobenzol ist das Anhydrid mit oranger Farbe und grüner Fluoreszenz löslich. 



   Durch trockene Destillation des Kalksalzes der Perylentetracarbonsäure erhält man Perylen.
Beispiel 2 : 1 Gewichtsteil desselben Farbstoffes, der im Beispiel 1 als Ausgangsprodukt verwendet wurde, wird wie dort in feine Verteilung   gebracl.   t und unter ständigem Rühren bei Zimmertemperatur eine Lösung von   1. 5 Gewichtsteilen Kaliumpermanganat   in 150 Gewichtsteilen Wasser, der zweckmässig eine geringe Menge Manganosulfat zugesetzt wird, was die Reaktion befördert, innerhalb 30 Minuten einfliessen gelassen. Das Reaktionsprodukt ist identisch mit dem im Beispiel 1 erhaltenen. 



   Beispiel 3 : 1 Gewichtsteil des nach Beispiel 2 der Patentschrift Nr. 107847 erhältlichen Farbstoffes wird, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, unter denselben Bedingungen mit   2'3 Gewichts-   teilen Kaliumpermanganat oxydiert. Das erhaltene Produkt ist ebenfalls Perylentetracarbonsäureanhydrid. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die nach dem Verfahren der Patentschrift Nr. 107847 erhältlichen Farbstoffe in feiner Verteilung bei Gegenwart von Schwefelsäure Oxydationsmittel einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.