AT24753B - Verfahren zur Einführung von Hydroxylgruppen in Anthrachinon und dessen Derivate. - Google Patents

Description

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   Es wurde gefunden, dass dio direkte Hydroxylierung von Anthrachinon,   Oxyanthra-   chinonon, Amidoanthrachinonen und den Derivaten dieser Körper durch blosses Erhitzen mit konzentrierter oder schwach rauchender Schwefelsäure, mit oder ohne Zusatz von   Borsäure*)   ganz bedeutend leichter und schneller vor sich geht, wenn die Reaktion bei Gegenwart von Selen oder Quecksilber oder den Verbindungen dieser Elemente bewerkstelligt wird. Es genügen schon ganz geringe Mengen dieser Substanzen, um einen ganz bedeutenden Effekt zu erzielen, so dass deren Wirkungsweise als eine sogenannte   kata-   lytische aufzufassen ist. Durch diese Momente wird das Verfahren zu einem technisch besonders vorteilhaften. 



   Von dem Verfahren des deutschen Reichspatentos Nr. 153129   der Kiasso 22 b unter-   scheidet sich das   vorlieks   nde prinzipioll dadurch, dass ein besonderes Oxydationsmittel, wie 
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 dieselbe verfolgt und deren Endpunkt festgestellt werden. Die erkaltete Schmelze wird hierauf in Wasser gegossen und das abgeschiedene   Hexaoxyanthrachinon   abfiltriert. 



   Beispiel 2.10 kg Anthrachryson werden mit 200 kg Schwefelsäure von 66  Bé., 
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   Beispiel 3. 10 kg Chrysazin werden mit 200 kg Schwefelsäure von 66    bé.,     10 kg Borsäure und 0#2 kg Quecksilberoxyd auf 180-200  erhitzt. Hiebei   wird das   Ouysaxin in   das 1. 4 8-Trioxyanthrachinon übergeführt, welches auf bekannte Weise isoliert wird. Das Ende der Reaktion wird durch spektroskopische Beobachtung ermittelt. 



   Bei stärkeren Reaktionsbedingungen (höherer Temperatur und längerer Reaktionsdauer) wird als Endprodukt der Hydroxylierung 1. 2.4. 5. 6. 8-Hexaoxyanthrachinon erhalten, 
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 10 kg Persäure und 0-4 A-g Quecksilberoxyd auf   200- 2500 ernitzt,   bis die Lösung rot geworden ist und ein intensives Chinizarinspektrum zeigt. Man giesst nun in Wasser, filtriert den abgeschiedenen lebhaft roten Niederschlag ab (in Lösung gehen kleine Mengen von 
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 schlag ab. Die Reinigung bezw.

   Trennung des so erhaltenen 1.   4-Amidooxyanthrachinons   von etwa   unveränderten)   Amidoanthrachinon kann nach dem üblichen Verfahren geschehen, z.   H.   durch Auskochen mit 20%iger Schwefelsäure, welche in der Hitze des Amidooxyanthrachinon löst, oder durch   Ausziehen des letzteren durch heisse, sehr verdünnte   Natronlauge. 
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 erhitzt. Die Lösung nimmt infolge Bildung von Chinizarinsulfosäure (D. R. P. Nr. 84505, Kl. 22). 
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 weiterem Erhitzen nicht mehr intensiver wird, lässt man erkalten, giesst in Wasser und salzt die   Chinizarinsulfosäure   aus. Durch Umkristallisieren kann dieselbe rein erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Vorfahren zur Einführung von Hydroxylgruppen in Anthrachinon und dessen Derivate mit Hilfe von konzentrierter oder schwach rauchender Schwefelsäure mit oder ohne Borsäure- zusatz, darin bestehend, dass man die genannten Körper bei Gegenwart von Selen oder Que ksilber oder Verbindungen dieser Elemente erhitzt.