CH205166A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Anthrachinons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     Anthrachinons.       Es wurde gefunden, dass sich primäre  Amine, die der folgenden allgemeinen For  mel entsprechen  
EMI0001.0002     
    worin der     aminohaltige    Kern weitere     Substi-          tuenten    enthalten kann und worin     $i    und     g2     Wasserstoff oder zusammen die Gruppe  
EMI0001.0008     
    bedeuten, oder deren Derivate oder Salze in  Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels,  wie z. B. Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid    usw. mit     Phthasäureanhydrid    oder dessen       Substitutionsprodukten    kondensieren lassen.

    Hierbei entstehen in vorzüglicher Ausbeute  die-     entsprechenden        Aroylbenzoesäuren,    die  sich in der
EMI0001.0013  
   gleichen oder einer besondern  Reaktion zu den     Anthrachinonen    weiter kon  densieren lassen. Bisher waren derartige  glatte Kondensationen mit     Phthalsäurean-          hydriden    noch nicht bekannt. Vielmehr war  anzunehmen, dass die primären freien Basen  mit     Phthalsäureanhydrid,    noch dazu in Ge  genwart von Aluminiumchlorid, unter Bil  dung von     Acylierungsprodukten    oder     Phthal-          anilen    reagieren würden.

   Durch die neuartige  Reaktion ist es möglich, eine sehr grosse  Anzahl noch unbekannter     Anthrachinonderi-          vate    oder der entsprechenden     Aroylbenzoe-          säuren    darzustellen, die in ihrer Mannigfal  tigkeit für die Darstellung von Farbstoffen  sehr wertvoll erscheinen.

   Zum Beispiel er  hält man durch     Sulfonierung    saure     Wollfarb-          stoffe.         Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines substituierten       Antrachinons,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man     2-Amino-diphenylenoxyd     mit     Phthalsäureanhydrid    in Gegenwart eines  sauren Kondensationsmittels kondensiert und  das so erhaltene Produkt bis zum Eintritt  von drei     Sulfogruppen    sulfoniert.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Gewichtsteile     2-Amino-diphenylenoxyd     werden unter Rühren in 120 Gewichtsteilen       Natriumaluminiumchlorid    bei 1200 C einge  tragen. Man lässt auf<B>110'</B> C abkühlen und       gibt8        GewichtsteilePhtalsäureanhydrid    hinzu.  Beim Zugeben des     Phthalsäureanhydrids    ist  ein schneller Temperaturanstieg zu beobach  ten. Da die     Reaktionstemperatur    auf keinen  Fall 120' C übersteigen soll, ist es zweck  mässig, etwas zu kühlen oder das     Phthalsäure-          anhydrid    in kleinen Mengen hinzuzugeben.  Unter gutem Rühren hält man die Schmelze  zunächst 30 Minuten bei 115 0 C.

   Während  dieser Zeit hat sich aus dem     2-Amino-diphe-          nylenoxyd    und     Phthalsäureanhydrid    die ent  sprechende     Benzoy        lbenzoesäure    gebildet. Man  steigert jetzt die Temperatur auf 150 0 C .und  lässt noch     1'/a        Stunden    rühren. Die Schmelze  wird dann auf Eis gegeben, wobei sich ein  rotbraun gefärbtes Produkt abscheidet, des  sen Lösung in konzentrierter Schwefelsäure  und     Küpe    rot gefärbt ist.

   Das so erhaltene       Anthrachinonderivat    kann als     Phthaloyl-2-          amino-diphenylenoxyd    bezeichnet werden und  hat wahrscheinlich folgende Konstitution:  
EMI0002.0024     
    Eine weitere Reinigung des Produktes kann  durch Sublimieren erzielt werden. Man erhält  so rote Nadeln, die bei<B>2950</B> C sintern und  über<B>3000</B> C unter langsamer Zersetzung  schmelzen. Der so erhaltene Farbstoff wird  durch Behandlung mit 20     0%igem        Oleum          sulfoniert.    Man erhält so eine     Trisulfonsäure,     die Wolle in orangen Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Anthrachinons, dadurch gekennzeich net, dass man 2-Amino-diphenylenoxyd mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels kondensiert und das so erhaltene Produkt bis zum Eintritt von drei Sülfogruppen sulfoniert. Der so erhaltene Farbstoff ist eine Phtha- loyl-2-amino-diphenylenoxyd-trisulfonsäure, die Wolle in orangen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man als Konden sationsmittel Natriumaluminiumchloridver- wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-diphe- nylenoxyd mit Phthalsäureanhydrid in Ge genwart von Natriumaluminiumchlorid zu nächst bei etwa 120' C verschmilzt und die so erhaltene Benzoylbenzoesäure durch höheres Erhitzen der Schmelze bis etwa <B>150"</B> C zum Anthrachinonderivat weiter kondensiert. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit 20 %igem Oleum bis zum Eintritt von drei Sulfogruppen bewirkt.