CH350055A - Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen KüpenfarbstoffenInfo
- Publication number
- CH350055A CH350055A CH350055DA CH350055A CH 350055 A CH350055 A CH 350055A CH 350055D A CH350055D A CH 350055DA CH 350055 A CH350055 A CH 350055A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dyes
- production
- vat dyes
- new vat
- dimethylamine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/40—Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe, welche kerngebundene Sulfonamid gruppen enthalten, erhält, wenn man Farbstoffe, wie sie durch Schmelzen von Bz-1-Benzanthronylamino- dianthrimiden mit Aluminiumchlorid und Basen bzw. von Bz-1-Benzanthronylamino-dianthrimidcarbazolen mit alkoholischem Ätzkali erhältlich sind, mit Chlor- sulfonsäure reagieren lässt und die so erhaltenen Ver bindungen mit Ammoniak oder primären bzw. sekun dären Aminen umsetzt. Die für das erfindungsgemässe Verfahren als Aus gangsmaterial verwendeten Farbstoffe können zum Beispiel nach den Verfahren der Schweiz. Patentschrif ten Nrn. 343048 und 345958 erhalten werden. Die Überführung dieser Farbstoffe in die entsprechenden Sulfonamide kann in üblicher Weise durch Reaktion mit Chlorsulfonsäure, vorzugsweise in Gegenwart von Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid, und an schliessender Umsetzung mit Ammoniak bzw. primä ren oder sekundären Aminen, wie Monomethylamin, Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, 1,2,3,4-Tetra- hydrochinolin oder Anilin, erfolgen. Die durch das neue Verfahren erhaltenen Farb stoffe besitzen gegenüber den als Ausgangsmateralien verwendeten Farbstoffen eine stark nach grün ver schobene Farbnuance, z. B. von khaki nach olivgrün, während die bisher bekannten Sulfonamidgruppen ent haltenden Küpenfarbstoffe nur etwas blauer als die nicht sulfonierten Produkte färben und eine geringere Nassechtheit aufweisen. <I>Beispiel 1</I> 6,7 g eines Farbstoffes, wie er zum Beispiel durch Schmelzen von Bz-1-Benzanthronyl-5-amino-1,1'-di- anthrimid mit Aluminiumchlorid und Pyridin bei er höhter Temperatur erhältlich ist, werden bei 20 bis 30 in 35 cm3 Chlorsulfonsäure gelöst. Nach beende- ter Sulfochlorierung wird die Schmelze auf Eis ge geben, abgesaugt und neutral gewaschen. Zur weiteren Umsetzung wird der noch feuchte Nutschkuchen mit 100 cm3 30o/oiger Dimethylaminlösung bei Zimmer temperatur mehrere Stunden verrührt, die Suspension einige Zeit auf 80 und kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Das gebildete Sulfodimethylamid wird abgesaugt und nötigenfalls zur Entfernung der Sulfosäure mit 30pro- zentigem Pyridinwasser gewaschen. Der in sehr guter Ausbeute erhaltene, kerngebundene Sulfonamidgrup- pen enthaltende Farbstoff löst sich in konz. Schwefel säure mit blauer Farbe und zieht auf Baumwolle in olivgrünen Tönen von sehr guten Echtheiten auf. Anstelle von Dimethylamin kann auch Mono methylamin, Piperidin, Morpholin, 1,2,3,4-Tetra- hyd'rochinolin oder Ammoniak verwendet werden. Die erhaltenen Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne und gleich gute Echtheitseigenschaften. Die gleichen Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle des obigen Farbstoffes den Farbstoff verwendet, wie er zum Beispiel durch Schmelzen von Bz-l-benzanthronyl-5-amino-1,1'-dianthrimidcarbazol mit alkoholischem Ätzkali erhältlich ist. <I>Beispiel 2</I> 6,7 g des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes werden in einer Mischung von 67 cm3 Chlorsulfon- säure und 6,7 g Phosphorpentachlorid oder Thionyl- chlorid 2 Stunden auf 60 erhitzt, nach dem Abküh len auf Eis gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Der noch feuchte Nutschkuchen wird dann mit 100 cm3 60o/oiger Dimethylaminlösung zur Trockne eingedampft. Zur Entfernung der dabei entstandenen Salze wird der Rückstand zweimal mit Wasser aus gekocht. Der in quantitativer Ausbeute erhaltene, kerngebundene Sulfonamid'gruppen enthaltende Farb stoff löst sich in Schwefelsäure mit rotstichig blauer Farbe und zieht auf Baumwolle in sehr echten, gelb stichig olivgrünen Tönen auf. Anstelle von Dimethylamin kann auch Mono methylamin, Piperidin, Morpholin, 1,2,3,4-Tetra- hydrochinolin oder Ammoniak verwendet werden. Die erhaltenen Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne und gleich gute Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarb- stoffen, welche kerngebundene Sulfonamidgrappen enthalten, dadurch gekennzeichnet, d'ass man Farb stoffe, wie sie durch Schmelzen von Bz-1-Benz- anthronylamino-dianthrimiden mit Aluminiumchlorid undBasen bzw. vonBz-l-Benzanthronylaminodianthri- midcarbazolen mit alkoholischem Atzkali erhältlich sind,mit Chlorsulfonsäure reagieren lässt und die so erhaltenen Verbindungen mit Ammoniak oder pri mären bzw. sekundären Aminen umsetzt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Amin Monomethylamin, Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, 1,2,3,4-Tetra- hydrochinolin oder Anilin verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d'ass die Reaktion mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Phosphorpentachlorid oder Thio- nylchlorid durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE350055X | 1955-05-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH350055A true CH350055A (de) | 1960-11-15 |
Family
ID=6259513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH350055D CH350055A (de) | 1955-05-10 | 1956-04-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH350055A (de) |
-
1956
- 1956-04-20 CH CH350055D patent/CH350055A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
CH350055A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen | |
DE1098652B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe | |
DE2346047C3 (de) | Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE867724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1064175B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE651249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE846593C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE946831C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE613896C (de) | Verfahren zur Herstellung von Selenverbindungen der Benzanthronreihe | |
DE878687C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE904336C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE621455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Bz-2-Azabenzanthronreihe | |
DE955174C (de) | Verfahen zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinoxdiazolreihe | |
DE618002C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE598779C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
CH291732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH127264A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
DE1044320B (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Dicoeramidoninen | |
CH256235A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
CH349728A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalocyaninfarbstoffen | |
CH205166A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Anthrachinons. | |
CH264495A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH251805A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH306896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. |