DE1064175B

DE1064175B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE1064175B
Application number: DEF17501A
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Baumann; Dr Hans-Samuel Bien
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1955-05-10
Filing date: 1955-05-10
Publication date: 1959-08-27

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde -gefunden, daß man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man in die Farbstoffe, die aus Bz-l-Benzan,thronylamino-dianthrimi,d,en durch Kondensation mit Komplexverbindungen des Aluminiumchlorids mit Basen bzw. aus Bz-l-Benzanthronylamino-dia-nthrimidcarbazolen dur-ch Konden#satio#n mit alkoholischem Ätzkati erhalten wer-den können, Sulfonsäurechloridgruppen einführt und die letzteren mit Ammoniak oder primären bzw. sekundären organischen Basen umsetzt.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren als Ausgangsmaterial verwendeten Farbstoffe können z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1042 792 erhalten werden. Die Überführung dieser Farbstoffe in die Sulfonamide kann in üblicher Weise durch Behandlung mit Chloirsulfonsäu,re in Gegenwart oder Abwesenheit von Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit Ammoniak bzw. primären oder sektindären organischen Basen, wie Mo-nomethylamin, Dirnethylamin, Morpholin, Piperidin oder Anilin, erfolgen.
Die durch das neue Verfahren erhaltenen Farbstoffe besitzen gegenüber den als Ausgangsmaterialien verwendeten Farbstoffen eine stark nach Grün verschobene Farbnuance, z. B. von Khaki nach Olivgrün, während #die in der deutschen Patentschrift 655 591 beschriebenen, Sulfonamidgruppen enthaltenden Küpenfarbstoffe nur etwas blauer als die nicht sulfonierten Produkte färben. Fernerhin sind die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen neuen Küpenfarbstoffe den in der deutschen Patentsch-rift 655 591 beschriebenen Farbstoffen in der Naßechtheit bedeutend überlegen.
Von den aus der deutschen Paten#tschlrift 650 229 bekannten Farbstoffen unterscheiden sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch ihren Farbton und durch eine verbesserte Chlo,ritechtheit. Beisiel 1 6,7 g eines Farbstoffes, der nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1042 792, Beispiel 1, erhalten wurde, werden bei 20 bis 30' C in 35 cem Chlorsulfonsäure gelöst. Nach beendeter Sulfochlorierung wird die Schmelze auf Eis gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Zur weiteren Umsetzun ' - wird der noch feuchte Nutschkuchen mit 100 ccin 30%i#gerDimethylaminlösung bei Zimmertemperatur mehrere Stunden verrührt, die Suspensio#n einige Zeit auf 60' C und kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Das entstandene Sulfodirnethylamid wird abgesaugt und nötigenfalls zur Entfernung der Sulfosäure mit 3011/aigern Pyridinwasser gewaschen. Der in sehr guter Ausbeute erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und zieht auf Baumwolle in olivgrünen Tönen von sehr guten Echtheiten auf. Beispiel 2 6,7 g eines Farbstoffes, der nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1042 792, Beispiel 1, erhalten wurde, werden in einer Mischung von 67 ccm Chlorsulfonsäure und 6,7 g Phosphorpentachlorid 2 Stunden auf 60' C erhitzt, nach dem Abkühlen auf Eis gegeben, abgesangt und neutral gewaschen. Der noch feuchte Nutschkuchen wird dann mit 100 ccm 601/oiger Dimethylaminlösung zur Trockne eingedampft. Zur Entfernung der dabei entstandenen Salze wird der Rückstand zweimal mit Wasser ausgekocht. Der in quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe und zieht auf Baumwolle in sehr echten gelbstichigolivgrünen Tönen auf.
An Stelle von Dimethylamin kann auch Monomethylamin, Piperidin, Morpholin oder Ammo-niak verwendiet werden. Die erhaltenen Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne und gleich gute Echtheitseigenschaften. Von den unter Verwendung von Diaminodiphtha,loylcarbazolen erhaltenen Farbstoffen, unterscheiden sie sich durcheine bessere Chloritechtheit.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in die Farbstoffe, die aus Bz-l-Benzanthronylaminodiantlirimiden durch Kondensation mit Ko#mplexverhindungen des Aluminiumchlorids mit Baser bzw. aus Bz-l-Benzanthronylamiiio-dianthrimidcarbazolen durch Kondensation mit alkoholischerr. Ätzkali erhalten werden können, Sulfonsäurechloridgruppen einführt und diese mit Ammoniak oder primären bzw. sekundären organischen Basen umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften - Deutsche Patentschrift Nr. 650,229. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel ausgelegt worden.