DE846593C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- DE846593C DE846593C DEP29800A DEP0029800A DE846593C DE 846593 C DE846593 C DE 846593C DE P29800 A DEP29800 A DE P29800A DE P0029800 A DEP0029800 A DE P0029800A DE 846593 C DE846593 C DE 846593C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
Es \\ttrde gefunden. (lal.l \\ert\-ulle Kiipenfarlr statte hergestellt unnlen k@")tilieil, \\'e1111 Malt 13enz- antlirundicarbonsä Uren, die nicht zur Bildung ilinerer ,@nli\ @lricle befä higt tut Mit Aminen um- setzt. Die Bedingung. (1a13 die dein \-urliegenden Ver- fahrest als Ausgangsstätte dienenden Dicarbon- sä uren sticht zur Bildung innerer _\nhy-dride be- fähigt seilt sollen, ist z. B. dann erfüllt, \\-eml die Carln>x\-lgrulqwn weder in urtho- iuxh in peri- Stellung zueinander stehen. Im übrigen kühnen sie WAS, Stelltnigen einnehmen und z. B. als Sul>- stituetiteii (Ics Bz-kerns oder des Anthrachinon- kerns auftreten. _11s Beispiele seien die Benranthwu- (i-lizl-clicai-lxttis:iure und slic Renzanthron-2. h-di- carli@tiis;iure genannt. 1)ie Unisetzung stilcherF3enzanthroncarlionsäuren mit Ainincn erfolgt \orztigs\\-eise nach LTl>erführung der C:ti-liox\ IgrtiliIieii in reaktiotusfähige @eri\-at,. r. B. in llalogenide; dabei können auf 1 11o1 einer zwei C2ti-hos\ Igrtil>pen enthaltenden Benzanthron- carbonsä ure 1)r\\-. auf deren ffalogenide, wie z. B. Chlt>ride, z 1101 gleicher oder verschiedener Amine. und zwar gleichzeitig oder nacheinander zur lln\\ irkmlg gelangen. .\1s Amine kotmnen bei- spielsweise aliphatische, hydroaromatische so\\-ie areinatische Amine und insbesondere auch solche Amine in Betracht, die verküplmre Gruppen, wie -r_. 13. mindestens eine ringförmig gebtmdene Carl>o- nvlgrul>l>e und im übrigen mindestens drei kon- deisierte Allenstuttsechsringe enthalten. Deral-- tigeAmine künnenAnthrachiuonderivate seist, oder sie küimeii hü herkondeltsienen Rütgsyetemen an- gellören. Solche _-villine sind -r.. B. (las i-:liriintr @-l@eitrt>\lainitwantltrachinon. (las t-_@minu-;-lten- ru\-latnint@anthrachinun, das an das das t-Aniitioantlira- chintrn. (las t-Atttiilo-4- 1>z1\-. -@-Meth@t\-ant)lra- - Mit Vorteil können auch solche verkül>baren Verbindungen verwendet werden, die in o-Stellung zu der reaktionsfähigen Aminogruppe einen Substituenten enthalten, der zur Bildung eines Azolringes Veranlassung gehen kann. Solche Substituenten sind z. B. die H"clroxvl-, Nitro-, Mercapto- oder Aminogruppe sowie Halogenatome. Je nach den Versuchsbeditigungen kann die Bildung von Oxazol-, Thiazol-und Imidazolringen unmittelbar anschließend an die Einwirkung der reaktionsfähigen Carhonsättrederivate, insbesondere -halogenide, mit oder ohne Verwendung besonderer Kondensationsmittel, oder gegebenenfalls in einem weiteren Arbeitsgang nach an sich bekannten Verfahren vorgenommen werden. So können Oxazole beispielsweise aus Carhonsäurechlori(len und o-Oxvaminoanthracliinonen, z. B. 2-Oxv-i-aniinoatitlirachinon unter Halogenwasserstoff- und «'asserabspaltung, aus Benzantlironcarl>onsäurechloriden und o-Nitroamitioanthrachinonen (z. B.2-Nitro-i-aminoanthracliinoii) unter Abspaltung von Halogenwasserstoff und salpetriger Säure, unter Verwendung von Bromamino- (z. B. i, 2-)-atittirachitioneii unter Chlor- und Brotiiwasserstoffahspaltung hergestellt werden.
- Thiazole werden z. B. erhalten, wenn man Benfiantlironcarl>onsäurechloride mit o-Mercaptoaminoanthrachinonen z. B. i, 2- und 2, t-lsercaptoaminoanthrachinonen umsetzt. Imidazole können schließlich durch Umsetzen derselben reaktionsfähigen Benzanthroncarbonsäurederivate mit o-Diaininoantlirachinonen oder mit o-Nitroaminoatithrachinonen unter Reduktion der N itrogruppe oder mit o-Iialogetiamitioanthrachinonen, insbesondere mit einem Halogenatom in a-Stellung nach Unisetzung mit Ammoniak oder primären Aminen, erhalten werden.
- Die Umsetzung der Benzanthroncarbonsäuren bzw. deren reaktionsfähiger Derivate, deren Isolierung in vielen Fällen nicht erforderlich ist, mit den Aminen, die mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, wird vorteilhaft durch Erhitzen der Komponenten in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie z. B. Di- oder Trichlorhenzol, Nitrobenzol. Naphthalin oder Chlornaphthalin, durchgeführt, worauf, wie oben angegeben, in manchen Fällen noch ein Ringschluß bewerkstelligt wird.
- Die nach dein Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte kiinnen mit substituierenden Mitteln behandelt werden, wodurch gegebenenfalls weitere wertvolle Produkte erhalten werden. Als derartige Mittel seien Beispielsweise genannt: Alkvlierungsmittel, Halogene und halogenabgebende Mittel. Falls die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen KondensationsprodukteAnthrimide sind, so können sie auch mit carbazolierenden Mitteln, wie z. B. Aluminiumhalogeniden behandelt werden, gegebenenfalls in Anwesenheit von tertiären Basen, wie Pridin, oder von Kalium- und Natriumchlorid.
- Die' neuen Produkte können durch ein- oder mehrmaliges Kristallisieren aus organischen Lösungsmitteln oder durch Behandlung mit oxydierenden Mitteln, wie z. B. Alkalilivl>ocliloritlösung. Natriumnitritlösung in saurem Mittel oder Perboratlösung, gereinigt werden; sie lassen sich nach bekannten Methoden in die Leukoderivate, wie z. B. t.eukoschwefelsäureester, iiberführeti.
- Die neuen Produkte stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar; diese können beispielsweise als Pigmente oder zum Färben und Bedrucken von tierischen Fasern, wie Wolle und Seide, insbesondere aber von pflanzlichen Fasern, wie z. B. Baumwolle. Leinen, Kunstseide und Zellwolle atis regenerierter Cellulose sowie Superpolvamideii, verwendet werden. Die mit ihnen erzeugten Färbungen und Drucke zeigen in vielen Fällen vorzügliche Wasch-, Chlorsowie Beuchechtheit. @Ian erli.
- ält insbesondere auch sehr wertvolle gellte Farbstoffe.
- Beispiel i 15,9 Teile Benzanthron-6-Bzl-dicarlionsäure werden durch Erhitzen mit 2o Teilen Tliionylclilorid in iooo Teilen trockenem o-Dichlorbenzol in das Säurechlorid verwandelt. Nach dem Ahdestillieren des unverbrauchten Thionvichlorids trägt man hei 150° 34,2 Teile i-Aniitio-5-1>enzovlaminoanthrachinon ein. Nach zweistündigem Riihren bei 150° ist die Farbstoffhildung beendet. :Ulan saugt in der Wärme alt, wäscht mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet. Der in sehr guter Ausbeute erhaltene Farbstoff ist ein rötlicligelhes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsiiure mit oranger Farbe löst und Baumwolle aus rotbrauner Küpe in farbstarken gelben Tönen färbt. Die Echtheitseigenschaften des Farbstoffes sind sehr gut.
- Die in diesem Beispiel verwendete Benzanthron-6-Bzl-dicarlionsäure kann durch alkalische oder saure Verseifung von 6-Bzl-dicvanlienzanthron (s. Patent 467 118, Beispiel 3) erhalten werden. Sie ist ein gelbes Pulver, das bei 390° unter Zersetzung schmilzt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gell> mit starker gelbgrüner Fluoreszenz.
- Beispiel e In die Lösung von34,2Teilen i-Aniino-5-lienzovlaniinoanthracliinon in iooo Teilen trockenem o-Dichlorbenzol werden bei t50`-' 17,75 Teile Benzantliron-6-Bzl-dicarlonsätirechlorid eingetragen. Nach zweistündigem Rühren hei i 5o° ist die Umsetzung beendet. Man saugt in der Wärme ab, wäscht finit o-Dichlorbenzol und :1lkoliol aus und
trocknet. Auf diese Weise erhält man den gleichen Farbstoff wie nach Beispiel 1. Das in diesem Beispiel verwendete Säurechlorid kann wie folgt erhalten werden: 15,9 Teile Benz- antliron-6-Bzl-(licarl)oiis@itire. 320 "Feile trockenes o-Dichlorlw1rzol. 32 Teile Thionylchlorid und o,t Teil I'vrirlin werden unter Rühren so lange riickfliel.ieitci zuni Sieden erhitzt, bis alles in Lösung; gegangen ist und sich keine Salzsäure mehr ent- wickelt. Beine 1.rkalten kristalliiert (las entstan- dene Benzaritlirori-6-Bzl-dlcarl)Oitsäureclilorld aus. Es wird abgesaugt,mit o-Dichlorbenzol undPetrol- äther gewaschen und getrocknet. Die hellgelben Kristalle schmelzen hei 2i5°. Beispiel 3 l#'rsetzt man in den Beispielen i oder 2 (las t-:ltilino-5-1>etizoylaniinoantlirachinon durch andere Amine, so erhält man die in der folgenden Talzelle beschriebenen l'arbstoffe: Farbstoff Ainin Farbe in Färbung Schwefelsäure Farbe der ICupe auf Raumwolle a) i-Anttno@iiitliraclititon ....................... rötlichgelh violettbraun grünsticlriggell) b) i-Aniin))-4-nietlioxyanilirachinon ............. rot violettbraun rotstichiggelb c) i-Amin(:-4-benzoylaminoanthracliinon . . . . . . . . . rot violettbraun orangebraun (1) 4-Arnin(:aritliracliinon-i (N), 2-henzacridon ..... iötlichgelb rotbraun blaugrün Beispiel. 111 die I.östing von 22,3 Teilen i-Aininoantlira- chition in ioooTeilen trockenem o-Diclilorl>enzol werden bei 1oo@ 17.8 Teile Benzanthron-2, 6-di- carl)ons<itireclilorI(l eingetragen. Nach zweistiiti- digem Rühren hei 1 ist die L-11lsetzutlg beendet. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff in der Wärme :(1), wäscht ihn finit o-Dichlorhenzol und Alkohol ans und trocknet. plan erhält auf diese Weise ein gelles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefels;ittre finit orangegelber Farbe löst und Baumwolle aus oliver Küpe in griinstichiggelben T<iiien färbt. 1)a" in diesem Beispiel verwendete Benz- anthro11-2.6-rlicarlx-)nsätirechlori(1 kann wie folgt erhalten werden: 1 1.64 Teile 2, 6-Dil>rombenz- anthron (s. Patent 471 021) werden mit 6 Teilen Cuprocyanid. 2.7 Teilen Pyridin und go Teilen Nitrobenzol gut vermischt und hierauf im Bomben- rohr w@ihrend 12 Stunden auf 175 bis t85° erhitzt. Das L'nisetzungsgemisch wird kalt abgesaugt, der Filterrückstand finit Nitrobenzol und Alkohol aus- gewaschen. mit Salpetersäure ausge- kocht. nochmals abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Atis Nitrobenzol unkristallisiert. stellt (las so erhaltene 2, 6-Dicvanbenzanthron ein - 25,8 Teile 2, 6-Dicyanhenzantliron werden in 35S Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Nach vorsichtiger Zugab von 13o Teilen Wasser erhitzt nian das y'erseiftingsgernisch tviiliren(l 5 Stunden unter Rühren auf 145 bis 155a trägt hierauf auf Eis aus und saugt die ausgefallene lienzanthrrn1-2, 6-dicarlx)nsäure ab, wäscht sie niit Wasser aus und trocknet. Sie stellt ein gelbes Pulver dar, das bei .f16° unter Zersetzung schmilzt.
- 15,9 Teile Benzatithrotl-2, 6-dicarbonsäure, 210 Teile o-Dichlorbenzol, 27 Teile Thionylchlorid und o,i Teil Pvridin werden unter Rühren so lange zurn Sieden erhitzt. bis alles in Lösung gegangen ist und sich keine Salzsäure mehr entwickelt. Beim Erkalten kristallisiert das entstandene Benzantliron-2, 6-dicarbonsäurechlorid aus. Es wird abgesaugt. mit Dichlorbenzol und Petroläther gewaschen und getrocknet. Die griinlichgelben Nadeln schmelzen oberhalb 200°.
- Beispiel 5 Ersetzt man in Beispiel. das 1-Aniinoantlirachinon durch andere Amine, so erhält man die in der folgenden Talzelle beschriebenen Farbstoffe:
Farbstoff Amin Farbe in Färbung Schwefelsäure Farbe der Küpe auf Baunn wolle a) 2-Aniinolnthracliino)n . .. .. . .. .. .... . .. ....... gelb braun gelb b) i-Aminc)-4-betlzoylaminoantlirachinon ......... rot schwarzbraun i orailge c) i-Amino-5-henzoylaminoanthrachinon ......... rot schwarzbraun gelb d) i-Aniino-5-1)enzoylamino-8-methoxyantlirachition grün braun orange e) i-Amino-4-methoxl-anthracliinon ............. rot gelbbraun orange f) i-Amino-,5-methoxyanthrachinon ............. rot olivbraun grünstichiggelb g) 4-Amino-i, i'-dianthrimid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . rotbraun braun rotstichigbraun h) i-Aniino-5-chloranthrachinon ................. gelbrot olivgrün grünstichiggelb i) i-Amitio-6-clilorarithracliinon ................. gelbrot oliv grünstichiggelb k) i-Amint@-7-chloratithrachinon ................. gelbrot olivbrann grünstichiggelb 1) 4-Aminoantlirachinon-i (N), 2-benzacridon ..... hratin violett olivgrau In) 3-Amino-i, 2 (N)-pvridii:oanthracliino:i . .. . ... . gelb rotbraun grünstichiggelb 11) 4-Aniin(i-i, p-anthrapvrimidin ....... . .. .. . . . . gelbrot olivbraun griinstichiggelb Beispiel 6 Durch gleichzeitige Umsetzung von t Mol Benz- atitliroti-2. 6-ciicarbonsäurechlorid mit je i Mol i-Amitioanthrachinon und i Nlol i-:@mino- j-l)enzovlaminoantliraciiition nach der in Beispiel I beschrielwnen Methode erhält man ein gelbes - Der erhaltene Farbstoff ist wahrscheinlich ein Gemisch des nach Beispiel 4 erhaltenen I,arbstoffes Lind den harbstotfen der Formeln
Beispiel 17,1 Teile i-_#:niino-5-1>enzoylatninoantlirachinon. i7,8 Teile Benzatithroti-6-Bzl-dicarltonsäurechlorid, i i Teile Pyridin und 120o Teile trockenes Nitro- benzol werden zusammen so lange bei .45 bis 55° gerührt, bis alles Ausgangsmaterial umgesetzt ist. Nun erhitzt mau auf 15o°, gibt 20 Teile Anilin hinzu und rührt zur Beendigung der Faxbstoff- bildung 2 Stunden bei 150 bis 16o° nach. Der stufenweise entstandene unsymmetrische Farbstoff wird in der \1'ärme abgesaugt. mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Fr stellt ein orangebramies Pulver dar, das sich in konzentrier- ter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baum- p wolle aus rotbrauner Küpe in gellten Tönen fi-irbt. C N H i O N 11 \ (' (> \ () 0 Beispiel In die Lösung v011 23,8 Teilen i.2-Diamino- anthrachinon in iooo Teilen trockenem Nitrobenzol werden bei ioo° 17,8 Teile lienz2inthron-6-Bzl- dicarl>onsäureclilorid eingetragen. Nach zweistün- digem Rühren bei i so bis 16o° und zweistündigem Rühren hei Siedetemperatur saugt nlan in der Wärme ab, .wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol aus und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus Brautier Küpe in rötlichgelbbraunen "tönen färbt. Er besitzt vermutlich die folgende Kctnstittiti()lt: l@ri@piul c@ "1 "eile (les l'rtlsctztttl'al) r(tllktes aus t Mol Benzanthr(>n-(i-Bzl-dicarlt@ttts;ittrechlori(1 und 211o1 t-C11lor'-2-arlllrrflarltllr"acllllll»1. (1a# nach deal 11t Bei- spiel 2 bescllriebenc]r Verfahren erhalten werden kan]1. .4 "Feilt' Kupferacetat wld ho Teile Awlin werden @@<ihrcir@l l> Stunden unter Rühren riick- Iliel.i(#rl(I zurr @icdctt erhitzt. Nach dem Erkaltclt wird (lcr atlsgt'fallene Farbstoff al>gesattgt, lllit Anilin und Alkohol ausgewaschetl, mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. nochmals abgesaugt. reit \\"assrr gewaschen und getrocknet. F.r stellt ein gellloll@ es, krlstall]]les Pulver dar. das sich 111 kotlzetltrierter#zcllwefelsät]re tnit gelbbrattnerFarbc Bist trit(1 Raumwolle aus brauner Kiipe in griitl- @tir@ii@.clllcn 'ITnen f'irbt. Er besitzt vermutlich dir f(ll@@ctl<le lirnlstit]ttion: (' \ () O \ C 0 0 lieisl) icl 1o Durch L"msetzung von 1 Mol Bei]zal]tllrorl-6-Bzl- (licar@umsüurcc@@@rlrid tnit 2 llol ?, 3-Arniltooxv- antllrachinon mich (lern iil Beispiel 2 beschriebenen Verfahren ui-lt;ilt nlart rill gcll>In-auncs Pulver, (las 2 7'eilc dieses 1@ arltstottcs wel-(1011 itl 2o Teilc]t too°/°iger@ch@@efelsäure gelöst und während to Mi- nuten auf i ,3o bis l.fo' erhitzt, wobei die I_ösungs- farl>e nach Braute tnit griitler Fluore#zenz umschlägt. Nach dem :\lrkültlcn wird ;ruf l,.is ausgetragen. der - Beispiel 13 t8.2 Teile des in Beispiel 4 beschriebenen Farbstoffes werden unter Zugabe von o,i Teil Jod in 250 Teilen Chlorstilfonsäure gelöst. Bei o bis 5° läßt man nun 8.4 Teile Broin zutropfen und rührt 24 Stunden bei o l)is 5' und t,5 Stunden bei 20° nach. Hierauf läßt man langsam 5oo Teile konzentrierter Schwefelsäure zufließen, trägt dann die Mischung auf Eis aus, saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser aus und trocknet. Der so erhaltene, bromhaltige Farbstoff färbt Baumwolle aus olivbrauner Küpe in grünstichiggelben Tönen.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarl>-stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanthrondicabonsäuren, die nicht zur Bildung innerer Anhydride befähigt sind, mit Aminen umsetzt, wobei vorzugsweise mindestens ein verkiipbares Amin verwendet wird.
- 2. Weiterbildung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Produkte mit substituierenden Mitteln behandelt.
- 3. Weiterbildung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man diejenigen nach Anspruch i erhältlichen Produkte, welche Anthrimide sind, mit carbazolierenden Mitteln behandelt. .
- 4. Weiterbildung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man bei denjenigen nach Anspruch i erhältlichen Produkten, welche zu Azolringschlüssen geeignete Stibstituenten enthalten, den Azolringschluß herbeiführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH846593X | 1945-07-27 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=4541891
Family Applications (1)
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DEP29800A Expired DE846593C (de) | 1945-07-27 | 1949-01-01 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE846593C (de) |
-
1949
- 1949-01-01 DE DEP29800A patent/DE846593C/de not_active Expired
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