CH200276A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.

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CH200276A
CH200276A CH200276DA CH200276A CH 200276 A CH200276 A CH 200276A CH 200276D A CH200276D A CH 200276DA CH 200276 A CH200276 A CH 200276A
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anthraquinone series
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phthaloylquinazoline
phenyl
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines     Kondensationsproduktes    der     Anthrachinonreihe.       Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön  nen Kondensationsprodukte der     Anthrachinon-          reihe    dadurch erhalten     werdend,    dass man       Phthaloylchinazoline,    welche in dem ange  gliederten     heterocyclischen    Ring wenigstens  ein an ein     gohlenstoffatom        gebundenes     Halogenatom enthalten, mit Aminen umsetzt,  welche mindestens noch ein austauschbares  Wasserstoffatom enthalten.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist     nun     ein Verfahren     zur        Darstellung    eines Konden  sationsproduktes der     Anthrachinonreihe,    da  durch gekennzeichnet, dass man     2-Phenyl-4-          halogen    - 6 . 7 -     phthaloylchinazolin    mit 4     -          Aminoanthrachinon-2    . 1-(N)-1' .     2'-(N)-6'-          chlorbenzakridon    zur Umsetzung bringt. Vor  zugsweise verwendet man als Halogenverbin  dung des     Chinazolins    das entsprechende  Chlorderivat.

   Das Halogenatom ist leicht be  weglich, so dass die Umsetzung     mit    dem  Amin ohne     Schwierigkeiten    erfolgt. Man ar-         beitet    zweckmässig in Gegenwart eines in  differenten Lösemittels wie z. B. Nitrobenzol,       Trichlorbenzol    oder Phenol bei erhöhten  Temperaturen.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt grün  schwarze Kristalle dar, löst sich     in    Schwefel  säure mit braungelber Farbe, liefert     eine     braune     Küpe    und färbt pflanzliche Faser  nach dem Verhängen grün an.  



  Eine sehr gute Reinigungsmethode ist die       Abscheidung    aus Schwefelsäure, wobei ein  gut kristallisierendes Sulfat erhalten wird.    <I>Beispiel:</I>         2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure    wird  durch     Benzoylieren    in Nitrobenzol in das       Anhydrid    der     2-Benzoylamin.oanthrachinon-          3-carbonsäure    übergeführt, das dann beim  Erhitzen in 10 bis 20%igem Ammoniak auf  etwa<B>NOT</B> im Sinne der Gleichung:

      
EMI0002.0001     
    in das     2-Benzoylaminoanthra.chinon-3-carbon-          amid    verwandelt     wird.    Das     Carbonamid    geht       beim    Aufkochen mit verdünnter Natronlauge  in     Pyridinwasser    in das     2-Phenyl-4-ogy-6    .     7-          phthaloylchinazolin    über, das schliesslich  beim Chlorieren mit     Phosphorpentachlorid     das     2-Phenyl-4-chlor-6.        7-phthaloylchinazolin     liefert.

   Das     Chlorchinazolin    kann aber auch  unmittelbar aus dem 2 -     Benzoy        lamino        -          anthrachinon    - 3 -     carbonamid,    zum     Beispiel     durch Behandeln mit     Phosphorpentachlorid     in     Nitrobenzol        dargestellt    werden.  



  :>     Gewichtsteile        2-Phenyl-4-chlor-6.7-          phthaloylchinazolin    und 4,2 Gewichtsteile 4  Aminoanthrachinon-2 . 1-(N)-1' . 2'-(N)-6'  chlorbenzakridon     werden    in 100     Gewichts-          teilen    Phenol solange zum     Sieden    erhitzt, als  noch     Salzsäure    entweicht.

   Nach     beendeter          Reaktion    wird auf<B>110'</B> C     abgekühlt    und  mit ,50 Gewichtsteilen     Pyridin        verdünnt,        bei     <B>80'</B> C     gerutscht,    mit     Pyridin        gewaschen        und     getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Danetellnng eines Konden- sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4- halogen-6.7-phthaloylchinazolin mit 4- Aminoanthrachinon-2 . 1-(N)-1' .
    2\-(-NT)@6'- chlorbenzakridon umsetzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt grün- schwarze Kristalle dar, löst sich in Schwefel säure mit braungelber Farbe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da3l das 2-Phenyl-4-chlor- 6. 7-phthaloylchinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Phenol durchgeführt wird.
CH200276D 1936-05-30 1937-04-20 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. CH200276A (de)

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