DE424882C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe

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DE424882C
DE424882C DEG62475D DEG0062475D DE424882C DE 424882 C DE424882 C DE 424882C DE G62475 D DEG62475 D DE G62475D DE G0062475 D DEG0062475 D DE G0062475D DE 424882 C DE424882 C DE 424882C
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Germany
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condensation products
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anthraquinone series
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anthraquinone
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DEG62475D
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/18—Preparation by synthesis of the nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
2. FEBRUAR 1926
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 b GRUPPE 3
(G 6247s IVj22 b)
Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel
in Basel, Schweiz.
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe.
Zusatz zum Patent 390201.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Oktober 1924 ab. Das Hauptpatent hat angefangen am 7. Mai 1922.
Für diese Anmeldung ist gemäß dem Unionsvertrage vom 2. Juni 191t die Priorität auf Grund
der Anmeldung in der Schweiz vom 16. Oktober 1923 beansprucht.
Durch das deutsche Patent 390201 ist be- . .
kannt geworden, daß man eine neue Klasse -B e 1 s ρ 1 e 1 1. a5
von Farbstoffen und Farbstoffzwischenpro- 241 Teile 3'-Aminobenzoylbenzoesäure dukten der Anthrachinonreihe erhält, welche werden unter Zugabe von 53 Teilen Natriumdurch die Gegenwart von 1 · 3 · 5-Triazinker- karbonat in Wasser gelöst. Die Lösung wird hen in ihren Molekülen charakterisiert sind, ; durch Eintragen von Eis auf o° abgekühlt wenn man amidierte Anthrachinonabkömm- ; und darauf unter Aufrechterhaltung dieser linge mit kernhalogenierten Abkömmlingen Temperatur während einiger Zeit mit einer des i*3" 5-Triazins umsetzt und gegebenen- j Lösung von 62 Teilen Cyanurchlorid in Acefalls die entstehenden Reaktionsprodukte : ton verrührt. Danach steigert man die Temgleichzeitig oder nachträglich mit geeigneten peratur langsam bis auf 700, indem man zuanderen Körpern weiter kondensiert. gleich allmählich eine Lösung von 35,5 Teilen
Es wurde nun gefunden, daß solche als ; Natriumkarbonat einträgt. Nachdem schließ-Farbstoffe und Farbstoffzwischenprodukte . lieh noch während längerer Zeit bei 70 bis 75° verwendbare Kondensationsprodukte der An- weitergerührt worden ist, wird erkalten gethrachinonreihe erhalten werden, wenn man lassen, mit Salzsäure angesäuert und das ausgeeignete amidierte o-Benzoylbenzoesäuren geschiedene Produkt abfiltriert, neutral gemit kernhalogenierten 1 · 3 · 5-Triazinabkömm- waschen und getrocknet. Das so erhaltene, lingen, z. B. Cyanurchlorid, umsetzt und hier- nahezu farblose, kristallinische Pulver wird
ao auf die entstandenen Verbindungen durch j bei 20 bis 300 in 600 Teilen 95prozentiger Behandeln mit kondensierend wirkenden Mit- Schwefelsäure gelöst und die Temperatur teln, wie z. B. Schwefelsäure, in Anthra- etwa innerhalb einer halben Stunde auf 900 chinonderivate umwandelt. gesteigert. Nachdem dann noch etwa eine
Stunde bei 90 bis ioo° verrührt worden ist, wird die Lösung auf Eis gegossen, wobei sich ein gelber Körper ausscheidet. Dieser wird abnitriert, mit verdünnter Natronlauge, darauf mit Wasser gewaschen und zuletzt getrocknet.
Beispiel 2.
238 Teile des Laktams der 2', 5'-Diammobenzoylbenzoesäure werden mit 3000 Teilen Nitrobenzol auf 1900 erwärmt und nach Zugabe von 62 Teilen Cyanurchlorid etwa 2 Stunden lang bei 190 bis 1950 verrührt. Danach wird bis zum Sieden des Nitrobenzols erhitzt und dabei längere Zeit gehalten unter allmählicher Zugabe von 150 Teilen wasserfreiem Natriumacetat. Der nach dem Erkalten abgeschiedene Körper wird abfiltriert, mit Nitrobenzol, darauf mit Alkohol ao und schließlich mit Wasser gewaschen, dann mit ioprozentiger Salzsäure bei 50 ° digeriert und nach Abfiltrieren von der verdünnten Salzsäure mit Wasser neutral gewaschen. Das nach dem Trocknen erhaltene grünliche, kristallinische Pulver wird in ei::er Mischung von etwa 240 Teilen Schwefelsäuremonohydrat mit etwa 24 Teilen 24prozentigem Oleum kalt gelöst und die erhaltene Lösung innerhalb etwa einer Stunde auf 150 bis i6o° erwärmt. Nachdem bei dieser Temperatur noch etwa 6 Stunden gehalten worden ist, wird erkalten gelassen und auf Eis ausgegossen. Der ausgeschiedene Körper wird abfiltriert, mit verdünnter Natronlauge, dann mit Wasser gewaschen und schließlich, getrocknet.

Claims (1)

  1. Patent-Ansp.ru ch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 390201 zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier geeignete amidierte o-Benzoylbenzoesäuren mit kernhalogenierten Abkömmlingen des ι · 3 · 5-Triazins konden·- siert und darauf durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln, den An-, thrachinonringschluß vornimmt.
DEG62475D 1923-10-26 1924-10-07 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Expired DE424882C (de)

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GB (1) GB223911A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1102321B (de) * 1958-05-16 1961-03-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Cyamelursaeureamiden

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1102321B (de) * 1958-05-16 1961-03-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Cyamelursaeureamiden

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GB223911A (en) 1925-07-09

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