CH133699A - Verfahren zur Darstellung von Dichlorisodibenzanthron. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Dichlorisodibenzanthron.

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CH133699A
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sulfuric acid
chlorobenzanthronyl
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dichloroisodibenzanthrone
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/24Preparation by synthesis of the nucleus
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Dichlorisodibenzanthron.       In dem Hauptpatent 119233 ist ein Ver  fahren     zur    Darstellung von     Isodibenzanthron     beschrieben, bei dem     Bz1.Bz1'-Benzanthronyl-          sulfid    mit einem alkalischen Kondensations  mittel behandelt wird, und gemäss dem Zu  satzpatent Nr.

   129191 erhält man     6.6'-Di-          chlorisodibenzanthron    dadurch, dass man das  durch Einwirkung von     Alkalipolysulfid    auf       6-Chlor-Bz        l-halogenbenzanthron    erhältliche       Dichlor-Bz1.Bz1'-benzanthronylsulfid    mit al  kalischen Kondensationsmitteln behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man das       6-6'Dichlorisodibenzanthron    ebenfalls erhalten  kann, wenn man ein solches     6-Chlorbenzan-          thronylsulfid,    das ausser dem     6-Chlorbenzan-          thronylrest    einen organischen Rest mit  weniger als 17     Kohlenstoffatomen    an das  Schwefelatom gebunden enthält, mit einem  alkalischen Kondensationsmittel, insbesondere  alkoholischen Alkalien, behandelt.

   Das in der  üblichen Weise     aufgearbeite    Reaktionsgemisch  liefert einen Farbstoff, der ein dunkelviolettes  Pulver darstellt, das sich in Schwefelsäure    mit grüner Farbe löst und aus blauer     Hydro-          sulfitküpe    Baumwolle in     blaustichigvioletten     Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich  dadurch besonders aus, dass sie beim Befeuch  ten mit Wasser praktisch nicht nach Rot  umschlagen, im Gegensatz zu den mit     Iso-          dibenzanthron    und seinen bisher bekannten       Halogensubstitutionsprodukten    erhältlichen  Färbungen.  



  Der     Farbstoff    kann durch Auflösen in  hochprozentiger Schwefelsäure, zum Beispiel       Schwefelsäuremonohydrat    und Verdünnen der  Lösung mit Wasser, zweckmässig, durch Zu  satz von mässig verdünnter Schwefelsäure  leicht gereinigt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  375 Teile     Kaliumhydro$yd    werden zu  sammen mit 300 Teilen     Äthylalkohol    auf  140   erhitzt werden und solange gerührt, bis  eine klare Schmelze entstanden ist. Hierauf  lässt man auf<B>1100</B> abkühlen und trägt bei  <B>110-1150</B> 75 Teile 6-Chlorbenzanthron-Bzl-           p-thiol-resyläther    vom     Schmelzpunk    208 bis  <B>205'</B> (erhalten durch     10-stündiges    Erhitzen  von     6-Bzl-Dichlorbenzanthron    mit der be  rechneten Menge     p-Thiokresol    und einem  Überschuss von Pottasche in     Trichlorbenzol     bei 210-215  )

   ein und rührt noch 2 Stunden  bei     210-2150.    Sodann verdünnt man die  Schmelze mit viel Wasser, kocht auf und  bläst den     Farbstoff    mit Luft aus. Der rohe  Farbstoff wird     abfiltriert    und getrocknet.  Zur Reinigung wird er in 10 Teilen Schwefel  säuremonohydrat pro Teil Farbstoff gelöst  und durch Zugabe von 5 Teilen Schwefel  säure von 60      B6    pro Teil     Farbstoff    bei 70   fraktioniert gefällt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur iDarstellung von 6.6'-Di- chlorisodibenzanthron, dadurch gekennzeichnet, dass man ein solches 6-Chlorbenzanthronyl- sulfid, (las ausser dem 6-Chlorbenzanthronyl- rest einen organischen Rest mit weniger als 17 Kohlenstoffatomen an das Schwefelatom gebunden enthält, mit einem alkalischen Kondensationsmittel behandelt.
    Der so er haltene Farbstoff stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus blauvioletter lIydrosulfitküpe in blaustichig- violetten, beim Befeuchten mit Wasser prak tisch nicht nach Rot umschlagenden Tönen färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der erhaltene Farbstoff durch Auflösen in hochprozentiger Schwefel säure und Ausfällen durch Verdünnen der Schwefelsäure mit Wasser gereinigt wird.
CH133699D 1927-12-05 1927-12-05 Verfahren zur Darstellung von Dichlorisodibenzanthron. CH133699A (de)

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